Estudio de la reacción entre derivados del ácido (2S)-2-amino-3- (4-hidroxifenil)propanoico y formaldehído

Estudios espectroscópicos y computacionales revelaron que un dímero de derivado tipo éster del ácido (2S)-2-amino-3-(4-hidroxifenil)propanoico (L-tirosina), estabilizado por puentes de hidrógeno intermoleculares, actúa como una plantilla en la síntesis de azaciclofanos a partir de derivados tipo éster de L-tirosina y formaldehído. Se determinó por primera vez la estructura cristalina del éster isopropílico de L-tirosina, un profármaco de L-tirosina, y la estructura cristalina de tiramina, un fármaco simpaticomimético, por análisis de difracción de rayos X de monocristal (DRX). La estructura cristalina de tiramina en forma de base libre presenta ordenamientos lineales de las moléculas conectadas “cabeza a cola” por puentes de hidrógeno intermoleculares entre los grupos amino y los grupos hidroxilo fenólicos. Estos arreglos lineales están acomodados en cadenas dobles que pueden favorecer geométricamente la formación de plantillas en solución. En la reacción de L-tirosina y de su sal de tetrabutilamonio con formaldehído no se formaron compuestos macrocíclicos tipo ciclofano. Se reportó por primera vez la síntesis y caracterización del ácido (S)-2-amino-3-(3-((((S)-1-carboxi-2-(3-((((S)-1- carboxi-2-(4-hidroxifenil) etil) amino) metil)-4-hidroxifenil) etil) amino) metil)-4-hidroxifenil) propanoico, un compuesto conformado por tres unidades de L-tirosina unidas por dos grupos metileno. También, se reportó por primera vez la caracterización de (2S)-2- amino-3-(4-hidroxifenil)propanoato de tetrabutilamonio, una sal de amonio cuaternario de L-tirosina soluble en disolventes orgánicos.

• Autores: Nuñez Dallos, Nelson Gilberto
• Fecha de publicación: 2012
• Institución: Universidad Nacional de Colombia
• Repositorio: Universidad Nacional de Colombia
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:repositorio.unal.edu.co:unal/20103
• Acceso en línea: https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/20103; http://bdigital.unal.edu.co/10492/
• Palabra clave: 54 Química y ciencias afines / Chemistry; 66 Ingeniería química y Tecnologías relacionadas/ Chemical engineering; L-tirosina; Ester isopropílico de L-tirosina; Tiramina; Difracción de rayos X; Puente de hidrógeno; Plantilla; Macrociclación; Azaciclofano; (2S)-2-amino-3-(4-hidroxifenil)propanoato de tetrabutilamonio; L-tyrosine isopropyl ester; Tyramine, tetrabutylammonium (S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate; X-ray diffraction; Hydrogen bond, template; Macrocyclization; Azacyclophane; L-tyrosine
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