Síntesis de 2-benzhidril - 1-(Benciloxi)-6-metilen-1-azaespiro[4.4] nonano, mediante reacciones de adición-biciclación en cascada con participación de radicales estanilo, vinilo y alquiloxiaminilo (2014)
Este trabajo de investigación tuvo como propósito fundamental sintetizar un éter de oxima funcionalizado con un apéndice alquinilo terminal y una parte olefínica activada con dos grupos fenilo, para ser sometido a una ciclación en cascada vía radicales. El proceso se inició por adición intermolecular de radicales estanilo al triple enlace generando un radical vinilo que se capturó de modo intramolecular a través de una ciclación 5-exo en la función éter de oxima produciendo un radical alquiloxiaminilo centrado en nitrógeno que a su vez fue capturado intramolecularmente por el doble enlace activado vía otra ciclación 5-exo. Los eventos anteriores generaron el sistema azaespiro[4.4]nonano, el cual puede considerarse como una N-alcoxiamina, la cual, eventualmente, podría experimentar rompimiento homolítico del enlace ¿N-C-O para generar radicales aminoxilo (ó nitróxidos), que son de gran interés en la química de polímeros, además de tener numerosas aplicaciones biológicas. En este documento se presentan los resultados y discusión de las etapas de reacción involucradas para la obtención de los compuestos precursores planeados y el producto final de la reacción de radicales. Además, se muestra la caracterización espectroscópica por las técnicas de infrarrojo, resonancia magnética nuclear 1H, 13C, experimentos 2D y espectrometría de masas..