Síntesis y estudios electrónicos de nuevos colorantes orgánicos basados en Bodipy y Triarilaminas para su aplicación en celdas solares sensibilizadas por colorantes
En el presente trabajo de investigación se obtuvieron y estudiaron nueve colorantes orgánicos nuevos (BDP1- BDP9) basados en el núcleo de BODIPY y derivados de trifenilaminas del tipo D-π-A con estructura en forma de “T” en donde las unidades donadoras están ubicadas en las posiciones β del núcleo d...
- Autores:
-
Gomez Riveros, Carlos Alberto
- Tipo de recurso:
- Fecha de publicación:
- 2023
- Institución:
- Universidad del Valle
- Repositorio:
- Repositorio Digital Univalle
- Idioma:
- spa
- OAI Identifier:
- oai:bibliotecadigital.univalle.edu.co:10893/28531
- Acceso en línea:
- https://hdl.handle.net/10893/28531
- Palabra clave:
- Colorantes orgánicos
Celdas solares
Trifenilamina
BODIPY
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- openAccess
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- Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
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En el presente trabajo de investigación se obtuvieron y estudiaron nueve colorantes orgánicos nuevos (BDP1- BDP9) basados en el núcleo de BODIPY y derivados de trifenilaminas del tipo D-π-A con estructura en forma de “T” en donde las unidades donadoras están ubicadas en las posiciones β del núcleo de BODIPY y el aceptor en la posición meso del mismo. Los nuevos colorantes se obtuvieron mediante una metodología de síntesis convergente con rendimientos globales de reacción de moderados a buenos, la caracterización estructural se realizó mediante espectrometría de masas de impacto electrónico y MALDI-TOF y espectroscopia de RMN 1H y 13C. Se realizaron estudios de las propiedades optoelectrónicas mediante espectroscopia de absorción-emisión en UV-Vis, todos los colorantes presentaron una absorción pancromática con una λmax centrada alrededor de 550 nm, se evidenció un fuerte efecto del sustituyente sobre λmax tal que los grupos donadores O-alquilados indujeron un mayor desplazamiento batocrómico. Adicionalmente, los espectros emisión mostraron una fuerte desactivación de la fluorescencia por la desactivación del estado excitado mediante fenómenos no radiativos. Las propiedades redox se determinaron mediante voltamperometría cíclica y de onda cuadrada y se determinó la capacidad de modulación de los potenciales REDOX de los colorantes de BODIPY mediante funcionalización con unidades donadoras de triarilaminas, el efecto del sustituyente fue tal que los grupos electronodadores O-alquilados disminuyó la energía del primer potencial de oxidación, se calcularon los orbitales frontera HOMO -LUMO de manera experimental a partir del valor de Eox1 y Ered1 y se determinó que hay una buena correspondencia entre los niveles orbitales frontera de los colorantes con el electrolito de soporte I2/I3 - y el semiconductor TiO2. Finalmente, se realizaron cálculos computacionales a nivel de DFT utilizando el funcional híbrido B3LYP con el conjunto de bases 6-31G para determinar la geometría y energía del estado fundamental y de los estados excitados, se evidenció una buena comunicación entre las unidades donadoras y aceptoras en las transiciones HOMO→LUMO y HOMO →LUMO+1 lo cual confirma un comportamiento Push-Pull |
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Las propiedades redox se determinaron mediante voltamperometría cíclica y de onda cuadrada y se determinó la capacidad de modulación de los potenciales REDOX de los colorantes de BODIPY mediante funcionalización con unidades donadoras de triarilaminas, el efecto del sustituyente fue tal que los grupos electronodadores O-alquilados disminuyó la energía del primer potencial de oxidación, se calcularon los orbitales frontera HOMO -LUMO de manera experimental a partir del valor de Eox1 y Ered1 y se determinó que hay una buena correspondencia entre los niveles orbitales frontera de los colorantes con el electrolito de soporte I2/I3 - y el semiconductor TiO2. Finalmente, se realizaron cálculos computacionales a nivel de DFT utilizando el funcional híbrido B3LYP con el conjunto de bases 6-31G para determinar la geometría y energía del estado fundamental y de los estados excitados, se evidenció una buena comunicación entre las unidades donadoras y aceptoras en las transiciones HOMO→LUMO y HOMO →LUMO+1 lo cual confirma un comportamiento Push-PullMaestríaMAGISTER EN CIENCIAS - QUÍMICA1 recurso en línea (79 páginas)application/pdfspaUniversidad del ValleColombiaFACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTASMAESTRÍA EN CIENCIAS - QUÍMICASíntesis y estudios electrónicos de nuevos colorantes orgánicos basados en Bodipy y Triarilaminas para su aplicación en celdas solares sensibilizadas por colorantesTrabajo de grado - MaestríaTextinfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://purl.org/redcol/resource_type/TMinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-SinDerivadas 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