Síntesis, estudio estructural y supramolecular por difracción de rayos X de monocristal de amidas derivadas del 2-amino-5-nitrotiazol y estudios teóricos complementarios por DFT

Se sintetizaron dos amidas cristalinas derivadas del 2-amino-5-nitrotiazol (2A5NT), la 2nitro-(5-nitro-1,3-tiazol-2-il)benzamida (2N5NTB) y la furamida N-(5-nitro-1,3-tiazol-2il)furan-2-carboxamida (5NTFC). El sistema 2N5NTB se obtuvo mediante la reacción de acilación del cloruro de 2-nitrobenzoilo con el 2A5NT, y el sistema 5NTFC de la acilación del cloruro de 2-furoilo con el 2A5NT, ambas reacciones en acetonitrilo como solvente. El sistema 2N5NTB cristalizó en acetonitrilo y el sistema 5NTFC cristalizó en metanol. Los sistemas 2N5NTB y 5NTFC se les realizó la determinación estructural por difracción de rayos X de monocristal, y se presentó su análisis supramolecular en este trabajo. Los sistemas 2N5NTB y 5NTFC cristalizan dentro del sistema monoclínico y pertenecen al grupo espacial P21/c. Fueron caracterizados por espectroscopia de IR, sus puntos de fusión fueron de 240-244°C y 232-235°C (para 2N5NTB y 5NTFC respectivamente), y se les realizó un estudio de optimización geométrica por DFT y cálculos de frecuencias vibracionales usando el intercambio de correlación B3LYP con método base 6311G++(d,p) comparando los resultados con los datos experimentales. Los resultados de análisis de cada uno de los sistemas mostraron concordancia entre los datos teóricos y experimentales. El sistema 2N5NTB presenta enlaces de hidrógeno N-H-O e interacciones débiles de hidrógeno C-H-O formando cadenas de moléculas en dirección al eje c y al eje b respectivamente. La combinación de estas interacciones generan una red bidimensional de moléculas paralelas al plano (100), y anillos fusionados R44(28). El sistema 5NTFC presenta enlaces de hidrógeno N-H-O e interacciones débiles de hidrógeno C-H-O que forman cadenas de moléculas en dirección al eje c. En adición, otros contactos débiles C-H-O generan cadenas de crecimiento en dirección al eje a. La combinación de estas interacciones forman una red bidimensional de moléculas paralelas al plano (010) y anillos fusionados R43(27), R44(16) y R22(8).

• Autores: Sánchez Obando, Diego Fernando
• Tipo de recurso: Trabajo de grado de pregrado
• Fecha de publicación: 2015
• Institución: Universidad del Valle
• Repositorio: Repositorio Digital Univalle
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:bibliotecadigital.univalle.edu.co:10893/15614
• Acceso en línea: https://hdl.handle.net/10893/15614
• Palabra clave: Difraccion de rayos X; Cristales (Dinamica); Simetria (Quimica); Cristalografia de rayos x
• Rights: openAccess
• License: http://purl.org/coar/access_right/c_abf2