Síntesis de nuevos derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidinas y estudio de sus propiedades fotofísicas

El presente documento contiene los resultados obtenidos en el trabajo de grado titulado Síntesis de nuevos derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidinas y estudio de sus propiedades fotofísicas.

Autores:: Ortiz Pérez, María Celeste

Tipo de recurso:: Trabajo de grado de pregrado

Fecha de publicación:: 2022

Institución:: Universidad de los Andes

Repositorio:: Séneca: repositorio Uniandes

Idioma:: spa

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Würth, C.; Grabolle, M.; Pauli, J.; Spieles, M.; Resch-Genger, U. Relative and Absolute Determination of Fluorescence Quantum Yields of Transparent Samples. Nat. Protoc. 2013, 8, 1535. Tigreros, A.; Ortiz, A.; Insuasty, B. Effect of ¿-Conjugated Linkage on Photophysical Properties: Acetylene Linker as the Better Connection Group for Highly Solvatochromic Probes. Dye. Pigment. 2014, 111, 45¿51. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2014.05.035. Hayakawa, N., Noguchi, M., Takeshita, S., Eviryanti, A., Seki, Y., Nishio, H., ... & Yamamoto, T. (2014). Structure¿activity relationship study, target identification, and pharmacological characterization of a small molecular IL-12/23 inhibitor, APY0201. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22(11), 3021-3029. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.03.036. Radi, S., Tighadouini, S., Feron, O., Riant, O., Bouakka, M., Benabbes, R., & Mabkhot, Y. N. (2015). 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Para esto, se obtuvo 2,5,7-trimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina 3 utilizando la ciclocondensación de 5-amino-3-metilpirazol 1 con acetilacetona 2. Posteriormente, el sustrato 3 se sometió a una reacción de acetilación en la posición 3 por medio de una sustitución electrofílica aromática, empleando las condiciones desarrolladas previamente en el GICOBIORG. Finalmente, se estudió la post-funcionalización de la 3-acetil-2,5,7-trimetilpirazolo[1,5- a]pirimidina 4 previamente obtenida mediante la formación de un derivado de hidrazona 5 obtenido desde la reacción de condensación entre 4 y fenilhidrazina. La caracterización de los productos se realizó por medio de espectroscopía de resonancia magnética nuclear. Adicionalmente, los estudios fotofísicos realizados sobre los compuestos obtenidos permitieron concluir que el compuesto acetilado 4 presentó la mayor fluorescencia de los tres, y se plantea para futuros proyectos la posibilidad de emplearlo como sonda fluorescente.QuímicoPregradoSíntesis Orgánica27 páginasapplication/pdfspaUniversidad de los AndesQuímicaFacultad de CienciasDepartamento de QuímicaSíntesis de nuevos derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidinas y estudio de sus propiedades fotofísicasTrabajo de grado - Pregradoinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TPAcetilaciónFluorescenciaHidrazonaMicroondasPirazolo[1,5-a]pirimidinaPirazolopirimidinasAnálisis espectralQuímicaArias-Gómez, A.; Godoy, A.; Portilla, J. Functional Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines: Current Approaches in Synthetic Transformations and Uses As an Antitumor Scaffold. Molecules . 2021. https://doi.org/10.3390/molecules26092708.Saikia, P.; Gogoi, S.; Boruah, R. C. Carbon¿Carbon Bond Cleavage Reaction: Synthesis of Multisubstituted Pyrazolo[1,5- a ]Pyrimidines. J. Org. Chem. 2015, 80 (13), 6885¿6889. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b00933Sun, J.; Qiu, J.-K.; Jiang, B.; Hao, W.-J.; Guo, C.; Tu, S.-J. I 2 -Catalyzed Multicomponent Reactions for Accessing Densely Functionalized Pyrazolo[1,5- a]Pyrimidines and Their Disulphenylated Derivatives. J. Org. Chem. 2016, 81 (8), 3321¿3328. https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b00332Golubev, P.; Karpova, E. A.; Pankova, A. S.; Sorokina, M.; Kuznetsov, M. A. Regioselective Synthesis of 7- (Trimethylsilylethynyl)Pyrazolo[1,5- a ]Pyrimidines via Reaction of Pyrazolamines with Enynones. J. Org. Chem. 2016, 81 (22), 11268¿11275. https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b02217.Tigreros, A.; Aranzazu, S.-L.; Bravo, N.-F.; Zapata-Rivera, J.; Portilla, J. 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Síntesis de nuevos derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidinas y estudio de sus propiedades fotofísicas

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