Síntesis de un sistema híbrido fluorescente basado en pirazolil-cumarina

En años recientes, el grupo de investigación en compuestos bio-orgánicos (GICOBIORG) ha venido trabajando en el diseño y síntesis de sistemas fluoróforo-receptor basados en pequeñas moléculas N-heterocíclicas con conjugación-extendida para ser utilizados como nuevos sensores moleculares. Considerando el amplio desarrollo de quimiosensores para detectar diferentes especies iónicas y moleculares y su aplicación en diferentes campos como en el análisis ambiental y como sondas fluorescentes en sistemas biológicos in vivo e in vitro, el presente trabajo de grado se dirigió hacia el estudio de la síntesis de nuevos sistemas híbridos que contienen un fragmento de cumarina y uno de pirazol, mediante reacciones clásicas de ciclocondensación y condensaciones generales (Esquema 1). En un trabajo previo se encontró buena selectividad para la detección del ion magnesio (Mg2+) en un quimiosensor basado en un sistema fluoróforo-receptor derivado de cumarina. Más recientemente, los mismos autores diseñaron un sensor para el reconocimiento de cianuro, pero esta vez basado en el anillo pirazólico como núcleo heterocíclico.1 Con el desarrollo de este trabajo, se lograron obtener los nuevos fluoróforos híbridos 6 y 7 como mezclas regioisoméricas, evidenciándose una diferenciada quimioselectividad en el último paso de ciclocondensación. De igual forma, los compuestos híbridos obtenidos mostraron importantes propiedades fotofísicas y algunos de ellos se lograron estudiar en su interacción con metales, debido a que dichos compuestos poseen rasgos estructurales apropiados para formar quelatos, presentando resultados favorables con el Ni+2 en el compuesto 7b.Vale la pena destacar que los nuevos sistemas híbridos derivados de pirazolil-cumarinas 6 y 7 poseen los dos fragmentos estructurales previamente trabajados en el GICOBIORG (cumarina y pirazol), los cuales habían sido exitosamente trabajados para el diseño de dos sondas fluorescentes en la detección de iones (Mg2+ y CN-)

• Autores: Santamaría Álvarez, Julián
• Tipo de recurso: Trabajo de grado de pregrado
• Fecha de publicación: 2018
• Institución: Universidad de los Andes
• Repositorio: Séneca: repositorio Uniandes
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/49306
• Acceso en línea: http://hdl.handle.net/1992/49306
• Palabra clave: Pirazoles; Fluorescencia; Moléculas; Química
• Rights: openAccess
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