Estudios hacia la síntesis de bengazoles : formación de 1,3-dioles syn mediante una reacción oxa-Michael intramolecular en cascada

A la fecha se han reportadado variedad de estrategias sintéticas para la obtención de 1,3-dioles syn, desde 1993 la reacción de adición conjugada oxa-Michel intramolecular ha sido aplicada con éxito en la síntesis de algunos productos naturales de importancia biológica que cuentan con este fragmento...

Full description

Autores:
Adarve Cardona, Laura
Tipo de recurso:
Fecha de publicación:
2020
Institución:
Universidad de los Andes
Repositorio:
Séneca: repositorio Uniandes
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/48548
Acceso en línea:
http://hdl.handle.net/1992/48548
Palabra clave:
Compuestos heterocíclicos
Bengazoles
Reacciones de adicción
Agentes antifungosos
Productos naturales
Química
Rights
openAccess
License
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
Description
Summary:A la fecha se han reportadado variedad de estrategias sintéticas para la obtención de 1,3-dioles syn, desde 1993 la reacción de adición conjugada oxa-Michel intramolecular ha sido aplicada con éxito en la síntesis de algunos productos naturales de importancia biológica que cuentan con este fragmento estructural. Dentro del amplio espectro de aplicabilidad de la adición conjugada, cabe resaltar que es un método diastereoselectivo para la obtención de los dioles en cuestión. Los bengazoles son productos naturales aislados de esponjas marinas, que cuentan con una característica estructural poco frecuente en la naturaleza debido a sus dos anillos de oxazol geminales o bis-oxazol, adicionalmente, poseen el sistema 1,3-diol syn en su cadena lateral polihidroxilada. La familia de bengazoles presenta una remarcable actividad antifúngica in vitro comparable a la anfotericina B contra Candida albicans, un hongo patógeno responsable de infecciones sistémicas en algunos individuos inmunocomprometidos, incluyendo pacientes con infección por el virus de inmunodeficiencia humana (VIH).