Síntesis de nuevos imidazoles con potencial actividad antifúngica (2016)
En este proyecto se logró implementar una reacción regioselectiva pseudo-tricomponente asistida por microondas entre amidinas y u-bromoacetofenonas en acetonitrilo utilizando carbonato de potasio como base, la cual permitió aislar los intermedios deseados 4(5)-aril-NH imidazoles y la obtención directa de 4-aril-N-aroilmetilimidazoles via la secuencia dominó ciclocondensación/N-alquilación. Finalmente, la reducción química del carbono carbonílico de las cetonas heterocíclicas condujo a la obtención de los correspondientes alcoholes secundarios en buenos rendimientos, obteniendo finalmente los productos de interés antifúngico. Por su parte, los 1-(2-hidroxietil)-imidazoles podrían presentar actividad antifúngica debido a que poseen el fragmento 2-hidroxietilo e inclusive grupos haloarilo, que hacen parte de diversos agentes antifúngicos reconocidos. Por lo tanto, desarrollar una estrategia sintética one-pot y regioselectiva de imidazoles apropiadamente sustituidos mediante el uso de reactivos sencillos, es un objetivo primordial a nivel sintético y farmacológico