Síntesis de nuevos imidazoles con potencial actividad antifúngica
En este proyecto se logró implementar una reacción regioselectiva pseudo-tricomponente asistida por microondas entre amidinas y u-bromoacetofenonas en acetonitrilo utilizando carbonato de potasio como base, la cual permitió aislar los intermedios deseados 4(5)-aril-NH imidazoles y la obtención direc...
- Autores:
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Elejalde Cadena, Nerith Rocio
- Tipo de recurso:
- Fecha de publicación:
- 2016
- Institución:
- Universidad de los Andes
- Repositorio:
- Séneca: repositorio Uniandes
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- oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/13615
- Acceso en línea:
- http://hdl.handle.net/1992/13615
- Palabra clave:
- Compuestos heterocíclicos - Investigaciones
Imidazoles
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Química
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En este proyecto se logró implementar una reacción regioselectiva pseudo-tricomponente asistida por microondas entre amidinas y u-bromoacetofenonas en acetonitrilo utilizando carbonato de potasio como base, la cual permitió aislar los intermedios deseados 4(5)-aril-NH imidazoles y la obtención directa de 4-aril-N-aroilmetilimidazoles via la secuencia dominó ciclocondensación/N-alquilación. Finalmente, la reducción química del carbono carbonílico de las cetonas heterocíclicas condujo a la obtención de los correspondientes alcoholes secundarios en buenos rendimientos, obteniendo finalmente los productos de interés antifúngico. Por su parte, los 1-(2-hidroxietil)-imidazoles podrían presentar actividad antifúngica debido a que poseen el fragmento 2-hidroxietilo e inclusive grupos haloarilo, que hacen parte de diversos agentes antifúngicos reconocidos. Por lo tanto, desarrollar una estrategia sintética one-pot y regioselectiva de imidazoles apropiadamente sustituidos mediante el uso de reactivos sencillos, es un objetivo primordial a nivel sintético y farmacológico |
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