Estudio de la reacción oxa-Michael intramolecular sobre derivados de aminoácidos, síntesis de dioles 1,3-syn nitrogenados y posibles aplicaciones a la síntesis de moléculas bioactivas (2017)
"En este documento se describe el estudio de la reacción de adición conjugada intramolecular usando 1,3-dehidroaminoésteres. Esta reacción ha sido utilizada desde hace algunas décadas para la síntesis diasteroselectiva de 1,3-dioles syn. Los ésteres de aminoácidos usados como sustratos de partida mostraron baja reactividad frente a benzaldehído el cual es el electrófilo típico en este tipo de reacciones. Estudios computacionales y experimentales indicaron que era necesario usar sistemas más electrofílicos como p-nitrobenzaldehído y/o trifluoracetofenona para la obtención del 1,3-diol syn protegido; de esta forma, se llevó a cabo un estudio completo sobre la síntesis de anillos de dioxano en donde la reacción de adición conjugada intramolecular no solo fue evaluada con derivados de ésteres de aminoácidos sino también con sustratos que poseen un sustituyente oxigenado en posición al aceptor de Michael y sobre sustratos sin sustituyente. Los resultados obtenidos indicaron que la formación del anillo de dioxano es completamente syn."