Síntesis de nuevos pirazoles y triazoles fusionados [pi]-extendidos con potencial propiedad optoelectrónica (2012)
Existe gran interés en el estudio de sistemas heterocíclicos nitrogenados debido a muchas de sus propiedades particularmente provechosas, que abarcan campos que van desde aplicaciones médicas y biológicas hasta la industria de colorantes y dispositivos electroluminiscentes. Existen ventajas comerciales al utilizar estos sistemas orgánicos como arquitecturas iniciales para el desarrollo de nuevos materiales, debido a la alta eficiencia de sus propiedades finales y un relativo bajo costo de producción. Como parte del interés del Grupo de Investigación en Compuestos Bio-orgánicos (GICOBIORG) en la síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados con potencial aplicación industrial, en este trabajo se reporta la obtención de nuevos pirazoles y triazoles fusionados con propiedades optoelectrónicas. En una primera parte se sintetizaron sistemas 6-arildiazopirazolo[1,5-a]pirimidínicos y 6-arildiazotirazolo[1,5-a]pirimidínicos mediante una metodología eficiente que incluye reacciones inducidas por radiación de microondas y en ausencia de disolvente. Se logró establecer que los nuevos compuestos presentan actividad electroquímica utilizando estudios de voltametría cíclica. Además, el análisis solvatocrómico podría indicar que la conjugación extendida junto con el grupo cromofórico diazo incorporado en estas moléculas facilitaría su aplicación en la industria de colorantes. En la segunda parte se sintetizaron bis-pirazolo [3,4-b:4',3'-e]piridinas funcionalizadas con grupos de diferente naturaleza electrónica (dador y aceptor) para estudiar su comportamiento óptico y electroquímico. Las moléculas finales fueron preparadas mediante dos rutas. Una de ellas involucra la obtención del núcleo heterocíclico, que se somete a reacciones de acoplamiento cruzado carbono-carbono con alquenos funcionalizados, siguiendo protocolos de Heck catalizados por paladio. Como ruta alternativa se realizó en un primer paso el acoplamiento cruzado para luego formar el heterociclo, siendo esta la metodología que ofreció ventajas en la formación de intermedios y compuestos finales, los cuales fueron caracterizados y luego evaluados mediante voltametría cíclica y espectroscopía (UV-vis y fluorescencia). Estos productos exhiben una alta fluorescencia tanto en disolución como en estado sólido luego de la exposición a luz blanca, lo que los haría apropiados para el diseño de materiales electroluminiscentes, tales como diodos orgánicos emisores de luz (OLEDs).