Hacia alternativas organocatalíticas para la síntesis de aminas primarias e isoxazoles a través del estudio de la reactividad de oximas y sulfóxidos

La propuesta de tesis doctoral marcó como objetivo la síntesis enantioselectiva de aminas primarias usando sales de sulfonio quirales como una alternativa organocatalítica, mencionado propósito involucró la exploración de reacciones como Pummerer interrumpida, aminación reductiva de cetonas con oximas como intermedios y alquilación reductiva de amidas con el fin de converger la química del azufre y de las oximas o de las amidas en una sola transformación. A medida que avanzó la investigación surgieron resultados que fueron la base para comprender, generar ideas y desarrollar metodologías para la construcción de moléculas interesantes como lo son los heterociclos del tipo isoxazol, la reducción de sulfóxidos libre de metales y la síntesis de oxalatos de dioxima. Así pues, estas metodologías proporcionaron un mayor entendimiento de la química de los compuestos azufrados y de las oximas, a su vez, permitieron un acercamiento a las tioximas, las cuales son un tipo de imina (R1R2N=SR) que poseen aplicaciones interesantes en la química radicalaria y que fueron fuente de inspiración para el estudio de una ruptura homolítica inducida por esfuerzos mecánicos, es decir, a través de la mecanoquímica. En esta misma línea y con el ánimo alcanzar un mayor entendimiento de la técnica fue posible aplicar la energía mecánica para inducir una de las transformaciones más tradicionales de la química orgánica, la reacción de Mitsunobu . Por lo cual, fue posible construir enlaces del tipo C-C, C-O, C-N , C-S y consigo variedad de moléculas con grupos funcionales como ésteres, éteres, aminas y amidas alquiladas, sulfuros, éteres de oxima, entre otros.

• Autores: Adarve Cardona, Laura
• Tipo de recurso: Doctoral thesis
• Fecha de publicación: 2024
• Institución: Universidad de los Andes
• Repositorio: Séneca: repositorio Uniandes
• Idioma: spa; eng
• OAI Identifier: oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/73986
• Acceso en línea: https://hdl.handle.net/1992/73986
• Palabra clave: Organocatálisis; Sales de sulfonio; Sulfóxido; Oxima; Éter de oxima; Ciclación electrofílica; Reducción; Oxalatos de dioxima; Mecanoquímica; Mitsunobu; Tioxima; Química
• Rights: openAccess
• License: Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International