Estudio de la reacción de α-cloración de cetonas mediada por (COCl)2 y H2O2 acuoso (2023)
En el presente documento se describe el trabajo realizado acerca de la halogenación en posición α al carbonilo de cetonas. Dirigido por el profesor Diego Gamba Sánchez, el trabajo se llevó a cabo durante el periodo 2023-20 en el Laboratorio de Síntesis Orgánica, Bio y Organocatálisis de la Universidad de los Andes. El estudio presentado es la continuación de una línea de investigación iniciada por Laura Becerra Cely y posteriormente continuada por Paola Acosta Guzmán y Camilo Mahecha-Mahecha. Finalmente, Alexander Garay Talero y Paola Acosta Guzmán demostraron la base teórica y fundamental para plantear el trabajo actual, enmarcado en el área de organocatálisis. El documento se divide en tres partes. En la primera, se presenta una revisión de la activación de sulfóxidos con cloruro de oxalilo para la formación de sales de sulfonio. Después, se menciona el uso de sales de sulfonio como una fuente catalítica de cloro electrofílico que permiten la halogenación de arenos. Continuando se habla, con el fin de imponer un marco de referencia, de otras metodologías de cloración en α a cetonas alifáticas. Además, se ilustra la utilidad de las cetonas α-cloradas como bloque de construcción sintético. Por último, se expuso la hipótesis del trabajo, el objetivo general y los objetivos específicos para llevar a cabo el estudio. La segunda parte contiene los resultados obtenidos hasta la fecha. En esta sección se presenta el análisis de todas las reacciones llevadas a cabo y su impacto frente a la hipótesis inicial. También se enuncian las conclusiones y se proponen pasos a seguir basados en las perspectivas del trabajo. La tercera parte muestra una descripción detallada de los procedimientos experimentales de cada reacción, y la caracterización de los productos obtenidos por medio de técnicas espectroscópica de RMN.