Transamidación de imidas alifáticas meso para la obtención de y-lactamas b-sustituidas

La investigación se centra en la desimetrización de compuestos meso para obtener compuestos enantioméricamente enriquecidos, un área crucial en síntesis orgánica y química medicinal debido a su relevancia en la producción de fármacos y moléculas de interés. Se enfoca en la reacción de transamidación...

Full description

Autores:
Infante Bravo, Andrés Felipe
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2023
Institución:
Universidad de los Andes
Repositorio:
Séneca: repositorio Uniandes
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/68835
Acceso en línea:
http://hdl.handle.net/1992/68835
Palabra clave:
Transamidación
Imidas alifáticas
Desimetrización
Moléculas bioactivas
Síntesis orgánica
Y-lactamas-B-sustituidas
Química
Rights
openAccess
License
Attribution-NoDerivatives 4.0 Internacional
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description La investigación se centra en la desimetrización de compuestos meso para obtener compuestos enantioméricamente enriquecidos, un área crucial en síntesis orgánica y química medicinal debido a su relevancia en la producción de fármacos y moléculas de interés. Se enfoca en la reacción de transamidación de imidas alifáticas, con el objetivo de encontrar condiciones que permitan una posterior investigación en la desimetrización estereoselectiva de imidas meso. La reacción de transamidación de glutarimidas 4-sustituidas debe producir 1,5-diamidas no simétricas, las cuales se utilizarán para obtener g-lactamas de cinco miembros, conocidas como g-lactamas b-sustituidas. Estos compuestos son de gran interés en la producción de moléculas bioactivas. El documento aborda información relevante sobre g-lactamas b-sustituidas, incluyendo sus aplicaciones, rutas sintéticas y su importancia tanto en el área medicinal como en síntesis orgánica. También se presenta un breve enfoque sobre las reacciones con imidas, su importancia sintética y la dificultad que enfrentan para reaccionar como electrófilos. El trabajo incluye resultados detallados, experimentación, análisis de espectros y los mecanismos de reacción obtenidos durante la investigación llevada a cabo en el laboratorio a lo largo del semestre 2023-10. El objetivo final es sentar un precedente que permita futuras investigaciones en la desimetrización de imidas meso de manera estereoselectiva, con el potencial de generar compuestos enantioméricamente enriquecidos con aplicaciones farmacológicas y químicas significativas.
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Se enfoca en la reacción de transamidación de imidas alifáticas, con el objetivo de encontrar condiciones que permitan una posterior investigación en la desimetrización estereoselectiva de imidas meso. La reacción de transamidación de glutarimidas 4-sustituidas debe producir 1,5-diamidas no simétricas, las cuales se utilizarán para obtener g-lactamas de cinco miembros, conocidas como g-lactamas b-sustituidas. Estos compuestos son de gran interés en la producción de moléculas bioactivas. El documento aborda información relevante sobre g-lactamas b-sustituidas, incluyendo sus aplicaciones, rutas sintéticas y su importancia tanto en el área medicinal como en síntesis orgánica. También se presenta un breve enfoque sobre las reacciones con imidas, su importancia sintética y la dificultad que enfrentan para reaccionar como electrófilos. El trabajo incluye resultados detallados, experimentación, análisis de espectros y los mecanismos de reacción obtenidos durante la investigación llevada a cabo en el laboratorio a lo largo del semestre 2023-10. El objetivo final es sentar un precedente que permita futuras investigaciones en la desimetrización de imidas meso de manera estereoselectiva, con el potencial de generar compuestos enantioméricamente enriquecidos con aplicaciones farmacológicas y químicas significativas.La desimetrización de compuestos meso, para la obtención de compuestos enantiomericamente enriquecidos es un área de estudio de suma importancia en síntesis orgánica y química medicinal, debido a la cantidad de fármacos y moléculas de interés que surgen de este tipo de reacciones, y a que este tipo de reacciones se pueden usar como plataformas sintéticas en productos que contienen centros estereogénicos. Con base en lo anterior el objetivo de este proyecto es encontrar condiciones para la reacción de transamidación de imidas alifáticas, esto con el fin de sentar un precedente que permita una subsecuente investigación en la desimetrización de imidas meso de forma estereoselectiva. La reacción de transamidación de glutarimidas 4-sustituidas, debe producir 1,5- diamidas no simétricas. Se plantea utilizar este producto para obtener lactamas de cinco miembros, mejor conocidas como g-lactamas, b-sustituidas debido al gran interés de estos grupos en la producción de moléculas bioactivas. En este documento, se encontrará información acerca de g-lactamas b-sustituidas, aplicaciones, rutas sintéticas, y su importancia tanto en el área medicinal como en síntesis orgánica. Además, se dará un breve acercamiento a las reacciones con imidas, la importancia sintética que tienen y su dificultad para reaccionar como electrófilos. Del mismo modo, en este trabajo se presentan de manera detallada los resultados, experimentación, análisis de espectros y los mecanismos de reacción obtenidos durante la investigación llevada a cabo en el laboratorio a lo largo del semestre 2023-10.Departamento de QuímicaQuímicoPregradoSíntesis orgánica34 páginasapplication/pdfspaUniversidad de los AndesQuímicaFacultad de CienciasDepartamento de QuímicaTransamidación de imidas alifáticas meso para la obtención de y-lactamas b-sustituidasTransamidation of aliphatic meso imides for the synthesis of b-substituted y-lactamsTrabajo de grado - Pregradoinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TPTransamidaciónImidas alifáticasDesimetrizaciónMoléculas bioactivasSíntesis orgánicaY-lactamas-B-sustituidasQuímicaBaldwin, J. E., Lynch, G. P., & Pitlik, J. (1991). gamma.-Lactam analogues of .beta.-lactam antibiotics. The Journal of Antibiotics, 44(1), 1-24.Caruano, J., Muccioli, G. G., & Robiette, R. (2016). Biologically active y-lactams: synthesis and natural sources. Organic & Biomolecular Chemistry, 14(43), 10134-10156.ki, Y.; M. Sako, N. Kurahashi & K. Hirota: A simple and efficient synthesis of the y-lactam analogue of /Mactam antibiotics. Ring-expansion of penicillins to homopenicillins. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988: 110-111, 198Sietmann, J., Ong, M., Mück-Lichtenfeld, C., Daniliuc, C. G., & Wiest, J. M. (2021). Desymmetrization of Prochiral Cyclobutanones via Nitrogen Insertion: A Concise Route to Chiral Lactams. Angewandte Chemie International Edition, 60(17), 9719-9723.a) M. A. Rogawski, Epilepsy Res. 2006, 69, 273 - 294; b) P. von Rosenstiel, Neurotherapeutics 2007, 4, 84 - 87a) W. Krause, G. Kühne, N. Sauerbrey, Eur. J. Clin. Pharmacol. 1990, 38, 71 - 75; b) J. Zhu, E. Mix, B. Winblad, CNS Drug Rev. 2001, 7, 387 - 398.P. Mattei, M. Boehringer, P. Di Giorgio, H. Fischer, M. 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