Estudio de la síntesis de nuevos 1-(2-aril-2-hidroxietil)bencimidazoles como potenciales agentes antifúngicos

"Las enfermedades micóticas representan un riesgo para la población mundial y factores como aumento de pacientes inmunocomprometidos, disminución de terapias efectivas, resistencia a medicamentos y baja accesibilidad a salud de calidad de un alto porcentaje de la población, hace que las infecci...

Full description

Autores:
Vargas Oviedo, Diana Marcela
Tipo de recurso:
Doctoral thesis
Fecha de publicación:
2018
Institución:
Universidad de los Andes
Repositorio:
Séneca: repositorio Uniandes
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/41301
Acceso en línea:
http://hdl.handle.net/1992/41301
Palabra clave:
Compuestos heterocíclicos - Investigaciones - Estudio de casos
Síntesis (Química orgánica) - Investigaciones - Estudio de casos
Agentes antifungosos - Investigaciones - Estudio de casos
Micosis - Investigaciones
Química
Rights
openAccess
License
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
id UNIANDES2_5a5795b96e134bf2dfa347bee95c14bb
oai_identifier_str oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/41301
network_acronym_str UNIANDES2
network_name_str Séneca: repositorio Uniandes
repository_id_str
dc.title.es_CO.fl_str_mv Estudio de la síntesis de nuevos 1-(2-aril-2-hidroxietil)bencimidazoles como potenciales agentes antifúngicos
title Estudio de la síntesis de nuevos 1-(2-aril-2-hidroxietil)bencimidazoles como potenciales agentes antifúngicos
spellingShingle Estudio de la síntesis de nuevos 1-(2-aril-2-hidroxietil)bencimidazoles como potenciales agentes antifúngicos
Compuestos heterocíclicos - Investigaciones - Estudio de casos
Síntesis (Química orgánica) - Investigaciones - Estudio de casos
Agentes antifungosos - Investigaciones - Estudio de casos
Micosis - Investigaciones
Química
title_short Estudio de la síntesis de nuevos 1-(2-aril-2-hidroxietil)bencimidazoles como potenciales agentes antifúngicos
title_full Estudio de la síntesis de nuevos 1-(2-aril-2-hidroxietil)bencimidazoles como potenciales agentes antifúngicos
title_fullStr Estudio de la síntesis de nuevos 1-(2-aril-2-hidroxietil)bencimidazoles como potenciales agentes antifúngicos
title_full_unstemmed Estudio de la síntesis de nuevos 1-(2-aril-2-hidroxietil)bencimidazoles como potenciales agentes antifúngicos
title_sort Estudio de la síntesis de nuevos 1-(2-aril-2-hidroxietil)bencimidazoles como potenciales agentes antifúngicos
dc.creator.fl_str_mv Vargas Oviedo, Diana Marcela
dc.contributor.advisor.none.fl_str_mv Portilla Salinas, Jaime Antonio
dc.contributor.author.none.fl_str_mv Vargas Oviedo, Diana Marcela
dc.contributor.jury.none.fl_str_mv Mata, Ernesto Gabino
Kouznetsov, Vladimir
Gamba Sánchez, Diego Alexander
dc.subject.armarc.es_CO.fl_str_mv Compuestos heterocíclicos - Investigaciones - Estudio de casos
Síntesis (Química orgánica) - Investigaciones - Estudio de casos
Agentes antifungosos - Investigaciones - Estudio de casos
Micosis - Investigaciones
topic Compuestos heterocíclicos - Investigaciones - Estudio de casos
Síntesis (Química orgánica) - Investigaciones - Estudio de casos
Agentes antifungosos - Investigaciones - Estudio de casos
Micosis - Investigaciones
Química
dc.subject.themes.none.fl_str_mv Química
description "Las enfermedades micóticas representan un riesgo para la población mundial y factores como aumento de pacientes inmunocomprometidos, disminución de terapias efectivas, resistencia a medicamentos y baja accesibilidad a salud de calidad de un alto porcentaje de la población, hace que las infecciones causadas por hongos día a día vayan en aumento y representen un riesgo en la disminución de la calidad de vida. Debido a estas problemáticas surge la necesidad de remediación de estas infecciones a partir del estudio de nuevas moléculas, que puedan ser utilizadas en nuevos tratamientos antifúngicos. Los bencimidazoles a través de la historia han tenido gran importancia en la química medicinal debido a su amplio espectro de actividad biológica, tanto que actualmente son varios los medicamentos registrados con este heterociclo. El éxito que puedan tener los bencimidazoles como potenciales antifúngicos está relacionada en lograr sustituciones acertadas, en las posiciones indicadas del sistema. Fue así como en esta investigación se realizó el estudio de la síntesis de derivados de bencimidazoles sustituidos en las posiciones 1, 2 y 5 del anillo heterocíclico, en el que el sistema de bencimidazol fue obtenido a partir de tres reacciones importantes: sustitución nucleofílica aromática, reducción de grupo nitro y ciclocondensación, encontrando altos porcentajes de rendimiento en todos los casos. En el primer capítulo se describe la síntesis de 1,2-dialquil-5-trifluorometilbencimidazoles, en el apartado 2 y 3 la síntesis de N-(2-aril-2-hidroxietil)bencimidazoles a través de dos estrategias de síntesis, con metodologías en solución y en fase sólida, finalmente se realizó la síntesis de sales de bencimidazolio 2-estririlsustituidas. Al hacer los estudios de actividad biológica se encuentran compuestos con actividad comparable a la del fluconazol para la cepa de cryptococcus neoformans en estudios in vitro, con una IC50 de 7.8 æ/mL."--Tomado del Formato de Documento de Grado.
publishDate 2018
dc.date.issued.none.fl_str_mv 2018
dc.date.accessioned.none.fl_str_mv 2020-09-03T09:01:51Z
dc.date.available.none.fl_str_mv 2020-09-03T09:01:51Z
dc.type.spa.fl_str_mv Trabajo de grado - Doctorado
dc.type.coarversion.fl_str_mv http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85
dc.type.driver.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
dc.type.coar.spa.fl_str_mv http://purl.org/coar/resource_type/c_db06
dc.type.content.spa.fl_str_mv Text
dc.type.redcol.spa.fl_str_mv http://purl.org/redcol/resource_type/TD
format http://purl.org/coar/resource_type/c_db06
dc.identifier.uri.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/1992/41301
dc.identifier.pdf.none.fl_str_mv u826938.pdf
dc.identifier.instname.spa.fl_str_mv instname:Universidad de los Andes
dc.identifier.reponame.spa.fl_str_mv reponame:Repositorio Institucional Séneca
dc.identifier.repourl.spa.fl_str_mv repourl:https://repositorio.uniandes.edu.co/
url http://hdl.handle.net/1992/41301
identifier_str_mv u826938.pdf
instname:Universidad de los Andes
reponame:Repositorio Institucional Séneca
repourl:https://repositorio.uniandes.edu.co/
dc.language.iso.es_CO.fl_str_mv spa
language spa
dc.rights.uri.*.fl_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
dc.rights.accessrights.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coar.spa.fl_str_mv http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
rights_invalid_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.extent.es_CO.fl_str_mv 173 hojas
dc.format.mimetype.es_CO.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.es_CO.fl_str_mv Uniandes
dc.publisher.program.es_CO.fl_str_mv Doctorado en Ciencias - Química
dc.publisher.faculty.es_CO.fl_str_mv Facultad de Ciencias
dc.publisher.department.es_CO.fl_str_mv Departamento de Química
dc.source.es_CO.fl_str_mv instname:Universidad de los Andes
reponame:Repositorio Institucional Séneca
instname_str Universidad de los Andes
institution Universidad de los Andes
reponame_str Repositorio Institucional Séneca
collection Repositorio Institucional Séneca
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/8f56a45a-b44d-4749-ba3e-f6ebc5e246aa/download
https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/98310d06-9d95-4c69-922c-84f5a9d761e6/download
https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/d586ae55-172c-4508-a5fb-f84339a97134/download
bitstream.checksum.fl_str_mv 9077c68e59de6b07339d7d4dfdf87885
ce85289358d48723854e88230cbf1113
6d8f2493af6874b73fb88513ff29a5d0
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositorio institucional Séneca
repository.mail.fl_str_mv adminrepositorio@uniandes.edu.co
_version_ 1808390393097617408
spelling Al consultar y hacer uso de este recurso, está aceptando las condiciones de uso establecidas por los autores.http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Portilla Salinas, Jaime Antoniovirtual::12034-1Vargas Oviedo, Diana Marcela11459500Mata, Ernesto GabinoKouznetsov, VladimirGamba Sánchez, Diego Alexander2020-09-03T09:01:51Z2020-09-03T09:01:51Z2018http://hdl.handle.net/1992/41301u826938.pdfinstname:Universidad de los Andesreponame:Repositorio Institucional Sénecarepourl:https://repositorio.uniandes.edu.co/"Las enfermedades micóticas representan un riesgo para la población mundial y factores como aumento de pacientes inmunocomprometidos, disminución de terapias efectivas, resistencia a medicamentos y baja accesibilidad a salud de calidad de un alto porcentaje de la población, hace que las infecciones causadas por hongos día a día vayan en aumento y representen un riesgo en la disminución de la calidad de vida. Debido a estas problemáticas surge la necesidad de remediación de estas infecciones a partir del estudio de nuevas moléculas, que puedan ser utilizadas en nuevos tratamientos antifúngicos. Los bencimidazoles a través de la historia han tenido gran importancia en la química medicinal debido a su amplio espectro de actividad biológica, tanto que actualmente son varios los medicamentos registrados con este heterociclo. El éxito que puedan tener los bencimidazoles como potenciales antifúngicos está relacionada en lograr sustituciones acertadas, en las posiciones indicadas del sistema. Fue así como en esta investigación se realizó el estudio de la síntesis de derivados de bencimidazoles sustituidos en las posiciones 1, 2 y 5 del anillo heterocíclico, en el que el sistema de bencimidazol fue obtenido a partir de tres reacciones importantes: sustitución nucleofílica aromática, reducción de grupo nitro y ciclocondensación, encontrando altos porcentajes de rendimiento en todos los casos. En el primer capítulo se describe la síntesis de 1,2-dialquil-5-trifluorometilbencimidazoles, en el apartado 2 y 3 la síntesis de N-(2-aril-2-hidroxietil)bencimidazoles a través de dos estrategias de síntesis, con metodologías en solución y en fase sólida, finalmente se realizó la síntesis de sales de bencimidazolio 2-estririlsustituidas. Al hacer los estudios de actividad biológica se encuentran compuestos con actividad comparable a la del fluconazol para la cepa de cryptococcus neoformans en estudios in vitro, con una IC50 de 7.8 æ/mL."--Tomado del Formato de Documento de Grado."Fungal diseases represent a risk for the world population and factors such as the increase of immunocompromised patients, the decrease of effective therapies, the resistance to drugs and the low accessibility to health of the quality of a high percentage of the population contribute, the fungal infections increase day by day and represent a risk in the decrease of the quality of life. For these problematic is necessary the infections remediation with the study of new molecules that these can be used on new antifungals treatments. Benzimidazoles through history have been of great importance in the medicinal chemistry because these compounds have a great range of biological activity, in such a way today there are registered drugs with this heterocycle. The success of the different benzimidazoles as antifungals potentials is related with successful substitutions in positions specific of system. It was as well as in this research was study of the synthesis of benzimidazole derivatives substituted in the positions 1, 2 and 3 of heterocycle ring. The benzimidazole system was obtained by three main reactions nucleophilic aromatic substitution, reduction of nitro group and cyclocondensation with very good yields. In the chapter one was described the synthesis of 1,2-dialkyl-5-trifluoromethylbenzimidazoles, in the section two and three the synthesis of N-(2-aryl-2-hydroxyethyl)benzimidazoles by means of two strategies, with methodologies in solution and solid phase, finally it was made the synthesis of 2-striryl-substituted benzimidazolium salts. The studies of biological activity showed that for some of these compounds have an activity similar with fluconazole for the cryptococcus neoformans fungus in vitro studies, with an IC50 of 7.8 æ/mL."--Tomado del Formato de Documento de Grado.Doctor en Ciencias - QuímicaDoctorado173 hojasapplication/pdfspaUniandesDoctorado en Ciencias - QuímicaFacultad de CienciasDepartamento de Químicainstname:Universidad de los Andesreponame:Repositorio Institucional SénecaEstudio de la síntesis de nuevos 1-(2-aril-2-hidroxietil)bencimidazoles como potenciales agentes antifúngicosTrabajo de grado - Doctoradoinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85Texthttp://purl.org/redcol/resource_type/TDCompuestos heterocíclicos - Investigaciones - Estudio de casosSíntesis (Química orgánica) - Investigaciones - Estudio de casosAgentes antifungosos - Investigaciones - Estudio de casosMicosis - InvestigacionesQuímicaPublication15cce969-be9e-4320-94bc-85afca78cca4virtual::12034-115cce969-be9e-4320-94bc-85afca78cca4virtual::12034-1https://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0000370380virtual::12034-1TEXTu826938.pdf.txtu826938.pdf.txtExtracted texttext/plain475071https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/8f56a45a-b44d-4749-ba3e-f6ebc5e246aa/download9077c68e59de6b07339d7d4dfdf87885MD54THUMBNAILu826938.pdf.jpgu826938.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg9614https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/98310d06-9d95-4c69-922c-84f5a9d761e6/downloadce85289358d48723854e88230cbf1113MD55ORIGINALu826938.pdfapplication/pdf7257765https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/d586ae55-172c-4508-a5fb-f84339a97134/download6d8f2493af6874b73fb88513ff29a5d0MD511992/41301oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/413012024-03-13 14:34:50.899http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/open.accesshttps://repositorio.uniandes.edu.coRepositorio institucional Sénecaadminrepositorio@uniandes.edu.co