Síntesis y estudio de la actividad antimicrobiana de sales de bencimidazolio n,n-disustituidas
El uso inadecuado de enfermedades infecciosas de diferentes origenes, incluyendo bacterias y hongos, ha generado el desarrollo de microorganismos resistentes a los tratamientos comunes. En consecuencia, la síntesis de nuevos compuestos con actividades análogas a los antimicrobianos comerciales se ha...
- Autores:
-
Melo Hernández, Santiago
- Tipo de recurso:
- Trabajo de grado de pregrado
- Fecha de publicación:
- 2020
- Institución:
- Universidad de los Andes
- Repositorio:
- Séneca: repositorio Uniandes
- Idioma:
- spa
- OAI Identifier:
- oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/48917
- Acceso en línea:
- http://hdl.handle.net/1992/48917
- Palabra clave:
- Benzimidazoles
Agentes antiinfecciosos
Síntesis (Química orgánica)
Compuestos heterocíclicos
Química
- Rights
- openAccess
- License
- http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
id |
UNIANDES2_36a664825c44045ffb065268fa67912a |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/48917 |
network_acronym_str |
UNIANDES2 |
network_name_str |
Séneca: repositorio Uniandes |
repository_id_str |
|
dc.title.es_CO.fl_str_mv |
Síntesis y estudio de la actividad antimicrobiana de sales de bencimidazolio n,n-disustituidas |
title |
Síntesis y estudio de la actividad antimicrobiana de sales de bencimidazolio n,n-disustituidas |
spellingShingle |
Síntesis y estudio de la actividad antimicrobiana de sales de bencimidazolio n,n-disustituidas Benzimidazoles Agentes antiinfecciosos Síntesis (Química orgánica) Compuestos heterocíclicos Química |
title_short |
Síntesis y estudio de la actividad antimicrobiana de sales de bencimidazolio n,n-disustituidas |
title_full |
Síntesis y estudio de la actividad antimicrobiana de sales de bencimidazolio n,n-disustituidas |
title_fullStr |
Síntesis y estudio de la actividad antimicrobiana de sales de bencimidazolio n,n-disustituidas |
title_full_unstemmed |
Síntesis y estudio de la actividad antimicrobiana de sales de bencimidazolio n,n-disustituidas |
title_sort |
Síntesis y estudio de la actividad antimicrobiana de sales de bencimidazolio n,n-disustituidas |
dc.creator.fl_str_mv |
Melo Hernández, Santiago |
dc.contributor.advisor.none.fl_str_mv |
Jiménez Díaz, Elizabeth |
dc.contributor.author.none.fl_str_mv |
Melo Hernández, Santiago |
dc.contributor.jury.none.fl_str_mv |
Portilla Salinas, Jaime Antonio |
dc.subject.armarc.es_CO.fl_str_mv |
Benzimidazoles Agentes antiinfecciosos Síntesis (Química orgánica) Compuestos heterocíclicos |
topic |
Benzimidazoles Agentes antiinfecciosos Síntesis (Química orgánica) Compuestos heterocíclicos Química |
dc.subject.themes.none.fl_str_mv |
Química |
description |
El uso inadecuado de enfermedades infecciosas de diferentes origenes, incluyendo bacterias y hongos, ha generado el desarrollo de microorganismos resistentes a los tratamientos comunes. En consecuencia, la síntesis de nuevos compuestos con actividades análogas a los antimicrobianos comerciales se ha vuelto de gran importancia. Estudios previos han mostrado que diferentes azoles, incluyendo pirazoles o benzimidazoles con distintas caracteristicas, como grupos arilo o ser compuestos ionicos, pueden actuar como antifúngicos o antibacterianos. En este trabajo, se sintetizaron diferentes fenacil-benzimidazoles y hidroxietil-bencimidazoles, para luego ser transformados en los correspondientes yoduros de N-metil-bencimidazolio. De acuerdo a reportes previos, las caracteristicas estructurales que mas aumentan la actividad biológica de estos copuestos son la presencia de grupos halofenilo, especialmente si son 4-sustituidos, y la presencia de una carga positiva sobre el nitrógeno piridínico con un contraion voluminoso como el yoduro o bromuro, tal que hay un equilibrio entre la hidrofobicidad y la hidrofilicidad. Adicionalmente, se espera que el mecanismo de acción de estos compuestos en bacterias sea inhibición enzimática, intercalación en el ADN, inhibición de la reproducción celular o disrupción de membranas |
publishDate |
2020 |
dc.date.issued.none.fl_str_mv |
2020 |
dc.date.accessioned.none.fl_str_mv |
2021-02-18T12:36:20Z |
dc.date.available.none.fl_str_mv |
2021-02-18T12:36:20Z |
dc.type.spa.fl_str_mv |
Trabajo de grado - Pregrado |
dc.type.coarversion.fl_str_mv |
http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85 |
dc.type.driver.spa.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/bachelorThesis |
dc.type.coar.spa.fl_str_mv |
http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f |
dc.type.content.spa.fl_str_mv |
Text |
dc.type.redcol.spa.fl_str_mv |
http://purl.org/redcol/resource_type/TP |
format |
http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f |
dc.identifier.uri.none.fl_str_mv |
http://hdl.handle.net/1992/48917 |
dc.identifier.pdf.none.fl_str_mv |
u833569.pdf |
dc.identifier.instname.spa.fl_str_mv |
instname:Universidad de los Andes |
dc.identifier.reponame.spa.fl_str_mv |
reponame:Repositorio Institucional Séneca |
dc.identifier.repourl.spa.fl_str_mv |
repourl:https://repositorio.uniandes.edu.co/ |
url |
http://hdl.handle.net/1992/48917 |
identifier_str_mv |
u833569.pdf instname:Universidad de los Andes reponame:Repositorio Institucional Séneca repourl:https://repositorio.uniandes.edu.co/ |
dc.language.iso.es_CO.fl_str_mv |
spa |
language |
spa |
dc.rights.uri.*.fl_str_mv |
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ |
dc.rights.accessrights.spa.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
dc.rights.coar.spa.fl_str_mv |
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2 |
rights_invalid_str_mv |
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ http://purl.org/coar/access_right/c_abf2 |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.extent.es_CO.fl_str_mv |
32 hojas |
dc.format.mimetype.es_CO.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.es_CO.fl_str_mv |
Universidad de los Andes |
dc.publisher.program.es_CO.fl_str_mv |
Química |
dc.publisher.faculty.es_CO.fl_str_mv |
Facultad de Ciencias |
dc.publisher.department.es_CO.fl_str_mv |
Departamento de Química |
dc.source.es_CO.fl_str_mv |
instname:Universidad de los Andes reponame:Repositorio Institucional Séneca |
instname_str |
Universidad de los Andes |
institution |
Universidad de los Andes |
reponame_str |
Repositorio Institucional Séneca |
collection |
Repositorio Institucional Séneca |
bitstream.url.fl_str_mv |
https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/01014d81-0dbe-41aa-a12b-262cee74f32d/download https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/ea48e01b-2b48-473d-aec1-89cddce4e180/download https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/8ba61603-4a64-4ed9-ae0b-dc73fa27d4a4/download |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
44ec7a5ed3d63d2fb4e7d402ca92ec78 ee4313c254bff89a45dfa900d0ad8a1c 5ef0b848bc84203b2c85e9bdc8684f72 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositorio institucional Séneca |
repository.mail.fl_str_mv |
adminrepositorio@uniandes.edu.co |
_version_ |
1812133947398684672 |
spelling |
Al consultar y hacer uso de este recurso, está aceptando las condiciones de uso establecidas por los autores.http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Jiménez Díaz, Elizabeth0f672ea7-4ac4-44c6-9eb9-c185b88956ac400Melo Hernández, Santiago863ffe62-8d5e-4cfe-adaa-a2906a59fa24500Portilla Salinas, Jaime Antonio2021-02-18T12:36:20Z2021-02-18T12:36:20Z2020http://hdl.handle.net/1992/48917u833569.pdfinstname:Universidad de los Andesreponame:Repositorio Institucional Sénecarepourl:https://repositorio.uniandes.edu.co/El uso inadecuado de enfermedades infecciosas de diferentes origenes, incluyendo bacterias y hongos, ha generado el desarrollo de microorganismos resistentes a los tratamientos comunes. En consecuencia, la síntesis de nuevos compuestos con actividades análogas a los antimicrobianos comerciales se ha vuelto de gran importancia. Estudios previos han mostrado que diferentes azoles, incluyendo pirazoles o benzimidazoles con distintas caracteristicas, como grupos arilo o ser compuestos ionicos, pueden actuar como antifúngicos o antibacterianos. En este trabajo, se sintetizaron diferentes fenacil-benzimidazoles y hidroxietil-bencimidazoles, para luego ser transformados en los correspondientes yoduros de N-metil-bencimidazolio. De acuerdo a reportes previos, las caracteristicas estructurales que mas aumentan la actividad biológica de estos copuestos son la presencia de grupos halofenilo, especialmente si son 4-sustituidos, y la presencia de una carga positiva sobre el nitrógeno piridínico con un contraion voluminoso como el yoduro o bromuro, tal que hay un equilibrio entre la hidrofobicidad y la hidrofilicidad. Adicionalmente, se espera que el mecanismo de acción de estos compuestos en bacterias sea inhibición enzimática, intercalación en el ADN, inhibición de la reproducción celular o disrupción de membranasThe current misuse of antibiotics for the treatment of infectious diseases of different origins, including bacteria and fungi, has triggered the development of resistance by microorganisms to common therapies. As a consequence, the synthesis of new compounds with analogous activities to the commercial antimicrobials has become of great importance. Previous studies have shown that different azoles including pyrazoles or benzimidazoles with different characteristics, like an aryl group or a being a salt, can act as antibacterial or antifungal drugs. In this work, different phenacyl-benzimidazoles and hidroxiethyl-benzimidazoles were synthetized to further be transformed to the corresponding N-methyl-benzimidazolium iodide. According to previous reports, the structural features that are most likely to increase the biological activity of these compounds are the presence of a halophenyl groups, specially if they are p-substituted, and the presence of a positive charge on the pyridinic nitrogen with a big counterion like iodide or bromide, so there is an equilibrium between the hydrophobicity and hydrophilicity. Also, the mechanism of action of these compounds in bacteria is expected to be enzymatic inhibition, DNA intercalation, inhibition of cell reproduction or membrane disruptionQuímicoPregrado32 hojasapplication/pdfspaUniversidad de los AndesQuímicaFacultad de CienciasDepartamento de Químicainstname:Universidad de los Andesreponame:Repositorio Institucional SénecaSíntesis y estudio de la actividad antimicrobiana de sales de bencimidazolio n,n-disustituidasTrabajo de grado - Pregradoinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85Texthttp://purl.org/redcol/resource_type/TPBenzimidazolesAgentes antiinfecciososSíntesis (Química orgánica)Compuestos heterocíclicosQuímicaPublicationTHUMBNAILu833569.pdf.jpgu833569.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5121https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/01014d81-0dbe-41aa-a12b-262cee74f32d/download44ec7a5ed3d63d2fb4e7d402ca92ec78MD55ORIGINALu833569.pdfapplication/pdf1303465https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/ea48e01b-2b48-473d-aec1-89cddce4e180/downloadee4313c254bff89a45dfa900d0ad8a1cMD51TEXTu833569.pdf.txtu833569.pdf.txtExtracted texttext/plain86691https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/8ba61603-4a64-4ed9-ae0b-dc73fa27d4a4/download5ef0b848bc84203b2c85e9bdc8684f72MD541992/48917oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/489172023-10-10 17:37:35.579http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/open.accesshttps://repositorio.uniandes.edu.coRepositorio institucional Sénecaadminrepositorio@uniandes.edu.co |