Síntesis y caracterización del complejo de Cu(II) con el ligando 1,3-bis((1,2,4-triazol-1-il)metil)benceno y su potencial biológico contra Malassezia spp.

Malassezia es un género de levaduras lipofílicas y lipodependientes que, aunque normalmente forman parte de la microbiota cutánea, pueden causar diversas patologías bajo ciertas condiciones. Este estudio evaluó un complejo de Cu(II) con el ligando 1,3-bis((1,2,4-triazol-1-il)metil)benceno, sintetiza...

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Autores:
Gómez Rivera, María Alejandra
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2024
Institución:
Universidad de los Andes
Repositorio:
Séneca: repositorio Uniandes
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/74908
Acceso en línea:
https://hdl.handle.net/1992/74908
Palabra clave:
Complejos de cobre(II)
Ligandos derivados de azoles
Actividad antifúngica
Química
Rights
openAccess
License
Attribution 4.0 International
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description Malassezia es un género de levaduras lipofílicas y lipodependientes que, aunque normalmente forman parte de la microbiota cutánea, pueden causar diversas patologías bajo ciertas condiciones. Este estudio evaluó un complejo de Cu(II) con el ligando 1,3-bis((1,2,4-triazol-1-il)metil)benceno, sintetizado y caracterizado para determinar su potencial antifúngico contra Malassezia spp. El ligando se obtuvo mediante métodos modificados y su estructura se confirmó por espectroscopía de resonancia magnética (1H-RMN, 13C-RMN) y DEPT 135. El complejo de Cu(II) se sintetizó reaccionando el ligando con CuCl₂ en metanol, resultando en un sólido azul turquesa caracterizado por FT-IR, Raman, UV-Vis, fluorescencia, espectrometría de masas, TGA y DSC, confirmando una interacción efectiva entre el cobre y el ligando, con propiedades fluorescentes y estabilidad térmica significativa. Sin embargo, en pruebas biológicas, solo la sal CuCl₂ mostró inhibición significativa del crecimiento de Malassezia, mientras que el complejo de Cu(II) no demostró una actividad antifúngica clara, posiblemente debido a problemas de difusión en el medio de cultivo. Estos resultados indican que, aunque el complejo de Cu(II) tiene características prometedoras, es necesario realizar estudios adicionales para optimizar su eficacia antifúngica y entender mejor sus interacciones biológicas.
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Theelen, B., Cafarchia, C., Gaitanis, G., Bassukas, I. D., Boekhout, T., & Dawson, T. L., Jr. (2018). Malassezia ecology, pathophysiology, and treatment. Medical Mycology: Official Publication of the International Society for Human and Animal Mycology, 56(suppl_1), S10–S25. https://doi.org/10.1093/mmy/myx134
Rojas, F. D., Sosa, M. d. l. A., Fernandez, M. S., Cattana, M. E., Cordoba, S. B., & Giusiano, G. E. (2014). Antifungal susceptibility of Malassezia furfur, Malassezia sympodialis, and Malassezia globosa to azole drugs and amphotericin B evaluated using a broth microdilution method. Medical Mycology: Official Publication of the International Society for Human and Animal Mycology, 52(6), 641–646. https://doi.org/10.1093/mmy/myu010
Castillo, K. F., Bello-Vieda, N. J., Nuñez-Dallos, N. G., Pastrana, H. F., Celis, A. M., Restrepo, S., Hurtado, J. J., & Ávila, A. G. (2016). Metal complex derivatives of azole: A study on their synthesis, characterization, and antibacterial and antifungal activities. Journal of the Brazilian Chemical Society. https://doi.org/10.5935/0103-5053.20160130
Murcia, R., Leal, S., Roa, M., Nagles, E., Muñoz-Castro, A., & Hurtado, J. (2018). Development of antibacterial and antifungal triazole chromium(III) and cobalt(II) complexes: Synthesis and biological activity evaluations. Molecules (Basel, Switzerland), 23(8), 2013. https://doi.org/10.3390/molecules23082013
Massey, A. G.; Thompson, N. R.; Johnson, B. F. G. The Chemistry of Copper, Silver and Gold: Pergamon Texts in Inorganic Chemistry; Elsevier, 2017.
Rizvi, M. A. Complexation Modulated Redox Behavior of Transition Metal Systems (Review). Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85 (4), 959–973. https://doi.org/10.1134/S1070363215040337.
Oladipo, S. D.; Omondi, B.; Mocktar, C. Synthesis and Structural Studies of Nickel(II)- and Copper(II)-N,N′-Diarylformamidine Dithiocarbamate Complexes as Antimicrobial and Antioxidant Agents. Polyhedron 2019, 170, 712–722. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.06.038.
Murcia, R.; Leal, S.; Roa, M.; Nagles, E.; Muñoz-Castro, A.; Hurtado, J. Development of Antibacterial and Antifungal Triazole Chromium(III) and Cobalt(II) Complexes: Synthesis and Biological Activity Evaluations. Molecules 2018, 23 (8), 2013. https://doi.org/10.3390/molecules23082013.
Al-Qahtani, S. D.; Alsoliemy, A.; Almehmadi, S. J.; Alkhamis, K.; Alrefaei, A. F.; Zaky, R.; El-Metwaly, N. Green Synthesis for New Co(II), Ni(II), Cu(II) and Cd(II) Hydrazone-Based Complexes; Characterization, Biological Activity and Electrical Conductance of Nano-Sized Copper Sulphate. J. Mol. Struct. 2021, 1244(131238), 131238. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.131238.
de Azevedo-França, J. A.; Feliciano dos Santos Ramos, V.; Messori, L.; Santanni, F.; Sorace, L.; Pereira Borba-Santos, L.; Rozental, S.; Cola Fernandes Rodrigues, J.; Navarro, M. Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of Hybrid Copper(Ii) Complexes Containing Azole Drugs and Planar Ligands against Neglected Diseases. New J Chem 2024, 48 (6), 2515–2526. https://doi.org/10.1039/d3nj04608g.
Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of New Copper Complexes of Naphthyl Pyrazole Ligands. Turk. J. Chem. 2021. https://doi.org/10.3906/kim-2010-5.
Billes, F.; Ziegler, I.; Mikosch, H. Vibrational Spectroscopic Study of Sodium-1,2,4-Triazole, an Important Intermediate Compound in the Synthesis of Several Active Substances. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2016, 153, 349–362. https://doi.org/10.1016/j.saa.2015.08.014.
Billes, F.; Endrédi, H.; Keresztury, G. Vibrational Spectroscopy of Triazoles and Tetrazole. Theochem 2000, 530 (1–2), 183–200. https://doi.org/10.1016/s0166-1280(00)00340-7.
Chen, Z.; Deutsch, T. G.; Dinh, H. N.; Domen, K.; Emery, K.; Forman, A. J.; Gaillard, N.; Garland, R.; Heske, C.; Jaramillo, T. F.; Kleiman-Shwarsctein, A.; Miller, E.; Takanabe, K.; Turner, J. UV-Vis Spectroscopy. In Photoelectrochemical Water Splitting: Standards, Experimental Methods, and Protocols; Chen, Z., Dinh, H. N., Miller, E., Eds.; SpringerBriefs in Energy; Springer: New York, NY, 2013; pp 49–62. https://doi.org/10.1007/978-1-4614-8298-7_5.
Mohan, B.; Choudhary, M.; Muhammad, S.; Das, N.; Singh, K.; Jana, A.; Bharti, S.; Algarni, H.; Al-Sehemi, A. G.; Kumar, S. Synthesis, Characterizations, Crystal Structures, and Theoretical Studies of Copper(II) and Nickel(II) Coordination Complexes. J. Coord. Chem. 2020, 73 (8), 1256–1279. https://doi.org/10.1080/00958972.2020.1761961.
Płonka, D.; Kotuniak, R.; Dąbrowska, K.; Bal, W. Electrospray-Induced Mass Spectrometry Is Not Suitable for Determination of Peptidic Cu(II) Complexes. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2021, 32 (12), 2766–2776. https://doi.org/10.1021/jasms.1c00206.
Worzakowska, M.; Sztanke, M.; Sztanke, K. Thermal Properties and Decomposition Mechanism of Disubstituted Fused 1,2,4-Triazoles Considered as Potential Anticancer and Antibacterial Agents. J. Therm. Anal. Calorim. 2022, 147(24), 14315–14327. https://doi.org/10.1007/s10973-022-11737-2.
Jiang, L.; Fu, X.; Fan, X.; Li, J.; Xie, W.; Zhou, Z.; Zhang, G. Study on 5-Nitro-2,4-Dihydro-3H-1,2,4-Triazol-3-One (NTO) Decomposition Using Online Photoionization Mass Spectrometry and Theoretical Simulations. FirePhysChem. 2021, 1 (2), 109–115. https://doi.org/10.1016/j.fpc.2021.04.003.
Moreira, J. M.; Campos, G. F.; de Campos Pinto, L. M.; Martins, G. R.; Tirloni, B.; Schwalm, C. S.; de Carvalho, C. T. Copper (II) Complexes with Novel Schiff-Based Ligands: Synthesis, Crystal Structure, Thermal (TGA–DSC/FT-IR), Spectroscopic (FT-IR, UV-Vis) and Theoretical Studies. J. Therm. Anal. Calorim .2022, 147 (6), 4087–4098. https://doi.org/10.1007/s10973-021-10803-5.
Peano, A.; Pasquetti, M.; Tizzani, P.; Chiavassa, E.; Guillot, J.; Johnson, E. Methodological Issues in Antifungal Susceptibility Testing of Malassezia Pachydermatis. J. Fungi (Basel) 2017, 3 (3), 37. https://doi.org/10.3390/jof3030037.
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El complejo de Cu(II) se sintetizó reaccionando el ligando con CuCl₂ en metanol, resultando en un sólido azul turquesa caracterizado por FT-IR, Raman, UV-Vis, fluorescencia, espectrometría de masas, TGA y DSC, confirmando una interacción efectiva entre el cobre y el ligando, con propiedades fluorescentes y estabilidad térmica significativa. Sin embargo, en pruebas biológicas, solo la sal CuCl₂ mostró inhibición significativa del crecimiento de Malassezia, mientras que el complejo de Cu(II) no demostró una actividad antifúngica clara, posiblemente debido a problemas de difusión en el medio de cultivo. Estos resultados indican que, aunque el complejo de Cu(II) tiene características prometedoras, es necesario realizar estudios adicionales para optimizar su eficacia antifúngica y entender mejor sus interacciones biológicas.This study evaluated a Cu(II) complex with the ligand 1,3-bis((1,2,4-triazol-1-yl)methyl)benzene, synthesized and characterized to determine its antifungal potential against Malassezia spp. The ligand was obtained by modified methods and its structure was confirmed by magnetic resonance spectroscopy (1H-RMN, 13C-RMN) and DEPT 135. The Cu(II) complex was synthesized by reacting the ligand with CuCl₂ in methanol, resulting in a turquoise blue solid characterized by FT-IR, Raman, UV-Vis, fluorescence, mass spectrometry, TGA and DSC, confirming an effective interaction between copper and the ligand, with fluorescent properties and significant thermal stability. Antifungal disk diffusion assays resulted in only the CuCl₂ salt showing significant inhibition of Malassezia growth, while the Cu(II) complex did not demonstrate clear antifungal activity, possibly due to diffusion problems in the culture medium. These results indicate that although the Cu(II) complex has promising characteristics, further studies are needed to optimize its antifungal efficacy and to better understand its biological interactions.Departamento de QuímicaPregradoBioinorgánica26 páginasapplication/pdfspaUniversidad de los AndesQuímicaFacultad de CienciasDepartamento de QuímicaAttribution 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Síntesis y caracterización del complejo de Cu(II) con el ligando 1,3-bis((1,2,4-triazol-1-il)metil)benceno y su potencial biológico contra Malassezia spp.Trabajo de grado - Pregradoinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TPComplejos de cobre(II)Ligandos derivados de azolesActividad antifúngicaQuímicaEhemann, K., Mantilla, M. J., Mora-Restrepo, F., Rios-Navarro, A., Torres, M., & Celis Ramírez, A. M. (2022). Many ways, one microorganism: Several approaches to study Malassezia in interactions with model hosts. PLoS Pathogens, 18(9), e1010784. https://doi.org/10.1371/journal.ppat.1010784Theelen, B., Cafarchia, C., Gaitanis, G., Bassukas, I. D., Boekhout, T., & Dawson, T. L., Jr. (2018). Malassezia ecology, pathophysiology, and treatment. Medical Mycology: Official Publication of the International Society for Human and Animal Mycology, 56(suppl_1), S10–S25. https://doi.org/10.1093/mmy/myx134Rojas, F. D., Sosa, M. d. l. A., Fernandez, M. S., Cattana, M. E., Cordoba, S. B., & Giusiano, G. E. (2014). Antifungal susceptibility of Malassezia furfur, Malassezia sympodialis, and Malassezia globosa to azole drugs and amphotericin B evaluated using a broth microdilution method. Medical Mycology: Official Publication of the International Society for Human and Animal Mycology, 52(6), 641–646. https://doi.org/10.1093/mmy/myu010Castillo, K. F., Bello-Vieda, N. J., Nuñez-Dallos, N. G., Pastrana, H. F., Celis, A. M., Restrepo, S., Hurtado, J. J., & Ávila, A. G. (2016). Metal complex derivatives of azole: A study on their synthesis, characterization, and antibacterial and antifungal activities. Journal of the Brazilian Chemical Society. https://doi.org/10.5935/0103-5053.20160130Murcia, R., Leal, S., Roa, M., Nagles, E., Muñoz-Castro, A., & Hurtado, J. (2018). Development of antibacterial and antifungal triazole chromium(III) and cobalt(II) complexes: Synthesis and biological activity evaluations. Molecules (Basel, Switzerland), 23(8), 2013. https://doi.org/10.3390/molecules23082013Massey, A. G.; Thompson, N. R.; Johnson, B. F. G. The Chemistry of Copper, Silver and Gold: Pergamon Texts in Inorganic Chemistry; Elsevier, 2017.Rizvi, M. A. Complexation Modulated Redox Behavior of Transition Metal Systems (Review). Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85 (4), 959–973. https://doi.org/10.1134/S1070363215040337.Oladipo, S. D.; Omondi, B.; Mocktar, C. Synthesis and Structural Studies of Nickel(II)- and Copper(II)-N,N′-Diarylformamidine Dithiocarbamate Complexes as Antimicrobial and Antioxidant Agents. Polyhedron 2019, 170, 712–722. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.06.038.Murcia, R.; Leal, S.; Roa, M.; Nagles, E.; Muñoz-Castro, A.; Hurtado, J. Development of Antibacterial and Antifungal Triazole Chromium(III) and Cobalt(II) Complexes: Synthesis and Biological Activity Evaluations. Molecules 2018, 23 (8), 2013. https://doi.org/10.3390/molecules23082013.Al-Qahtani, S. D.; Alsoliemy, A.; Almehmadi, S. J.; Alkhamis, K.; Alrefaei, A. F.; Zaky, R.; El-Metwaly, N. Green Synthesis for New Co(II), Ni(II), Cu(II) and Cd(II) Hydrazone-Based Complexes; Characterization, Biological Activity and Electrical Conductance of Nano-Sized Copper Sulphate. J. Mol. Struct. 2021, 1244(131238), 131238. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.131238.de Azevedo-França, J. A.; Feliciano dos Santos Ramos, V.; Messori, L.; Santanni, F.; Sorace, L.; Pereira Borba-Santos, L.; Rozental, S.; Cola Fernandes Rodrigues, J.; Navarro, M. Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of Hybrid Copper(Ii) Complexes Containing Azole Drugs and Planar Ligands against Neglected Diseases. New J Chem 2024, 48 (6), 2515–2526. https://doi.org/10.1039/d3nj04608g.Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of New Copper Complexes of Naphthyl Pyrazole Ligands. Turk. J. Chem. 2021. https://doi.org/10.3906/kim-2010-5.Billes, F.; Ziegler, I.; Mikosch, H. Vibrational Spectroscopic Study of Sodium-1,2,4-Triazole, an Important Intermediate Compound in the Synthesis of Several Active Substances. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2016, 153, 349–362. https://doi.org/10.1016/j.saa.2015.08.014.Billes, F.; Endrédi, H.; Keresztury, G. Vibrational Spectroscopy of Triazoles and Tetrazole. Theochem 2000, 530 (1–2), 183–200. https://doi.org/10.1016/s0166-1280(00)00340-7.Chen, Z.; Deutsch, T. G.; Dinh, H. N.; Domen, K.; Emery, K.; Forman, A. J.; Gaillard, N.; Garland, R.; Heske, C.; Jaramillo, T. F.; Kleiman-Shwarsctein, A.; Miller, E.; Takanabe, K.; Turner, J. UV-Vis Spectroscopy. In Photoelectrochemical Water Splitting: Standards, Experimental Methods, and Protocols; Chen, Z., Dinh, H. N., Miller, E., Eds.; SpringerBriefs in Energy; Springer: New York, NY, 2013; pp 49–62. https://doi.org/10.1007/978-1-4614-8298-7_5.Mohan, B.; Choudhary, M.; Muhammad, S.; Das, N.; Singh, K.; Jana, A.; Bharti, S.; Algarni, H.; Al-Sehemi, A. G.; Kumar, S. Synthesis, Characterizations, Crystal Structures, and Theoretical Studies of Copper(II) and Nickel(II) Coordination Complexes. J. Coord. Chem. 2020, 73 (8), 1256–1279. https://doi.org/10.1080/00958972.2020.1761961.Płonka, D.; Kotuniak, R.; Dąbrowska, K.; Bal, W. Electrospray-Induced Mass Spectrometry Is Not Suitable for Determination of Peptidic Cu(II) Complexes. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2021, 32 (12), 2766–2776. https://doi.org/10.1021/jasms.1c00206.Worzakowska, M.; Sztanke, M.; Sztanke, K. Thermal Properties and Decomposition Mechanism of Disubstituted Fused 1,2,4-Triazoles Considered as Potential Anticancer and Antibacterial Agents. J. Therm. Anal. Calorim. 2022, 147(24), 14315–14327. https://doi.org/10.1007/s10973-022-11737-2.Jiang, L.; Fu, X.; Fan, X.; Li, J.; Xie, W.; Zhou, Z.; Zhang, G. Study on 5-Nitro-2,4-Dihydro-3H-1,2,4-Triazol-3-One (NTO) Decomposition Using Online Photoionization Mass Spectrometry and Theoretical Simulations. FirePhysChem. 2021, 1 (2), 109–115. https://doi.org/10.1016/j.fpc.2021.04.003.Moreira, J. M.; Campos, G. F.; de Campos Pinto, L. M.; Martins, G. R.; Tirloni, B.; Schwalm, C. S.; de Carvalho, C. T. Copper (II) Complexes with Novel Schiff-Based Ligands: Synthesis, Crystal Structure, Thermal (TGA–DSC/FT-IR), Spectroscopic (FT-IR, UV-Vis) and Theoretical Studies. J. Therm. Anal. Calorim .2022, 147 (6), 4087–4098. https://doi.org/10.1007/s10973-021-10803-5.Peano, A.; Pasquetti, M.; Tizzani, P.; Chiavassa, E.; Guillot, J.; Johnson, E. Methodological Issues in Antifungal Susceptibility Testing of Malassezia Pachydermatis. J. Fungi (Basel) 2017, 3 (3), 37. https://doi.org/10.3390/jof3030037.202014371Publicationhttps://scholar.google.es/citations?user=jXtWpzEAAAAJvirtual::19840-10000-0002-0511-9719virtual::19840-1https://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0001192175virtual::19840-1https://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0000018716https://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0001121987047f74b0-09ef-4525-a0a8-b17aaa7ac91evirtual::19840-1047f74b0-09ef-4525-a0a8-b17aaa7ac91evirtual::19840-1af23fccc-387b-4277-9629-38891335563acb0d787f-29c7-4047-ab2c-ac743dcb7108ORIGINALSíntesis y caracterización del complejo de Cu(II) con el ligando 1,3-bis((1,2,4-triazol-1-il)metil)benceno y su potencial biológico contra Malassezia spp.pdfSíntesis y caracterización del complejo de Cu(II) con el ligando 1,3-bis((1,2,4-triazol-1-il)metil)benceno y su potencial biológico contra Malassezia spp.pdfapplication/pdf1098622https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/beec6ee7-a0d4-4231-93a3-b33b16df60a7/download4ef6fb0e8a93617d9406d4e79afce0d6MD51autorizacion tesis.pdfautorizacion tesis.pdfHIDEapplication/pdf263712https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/25f0ef48-2f57-4bff-91ca-b8d7539d4305/download8c0ad395236ce7948e80c3b6c7e89187MD52CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8908https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/65a8cd46-38e0-42df-9179-40e30ff3c71b/download0175ea4a2d4caec4bbcc37e300941108MD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82535https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/fadcd4da-9dfa-49e9-afb6-2d3528afac86/downloadae9e573a68e7f92501b6913cc846c39fMD54TEXTSíntesis y caracterización del complejo de Cu(II) con el ligando 1,3-bis((1,2,4-triazol-1-il)metil)benceno y su potencial biológico contra Malassezia spp.pdf.txtSíntesis y caracterización del complejo de Cu(II) con el ligando 1,3-bis((1,2,4-triazol-1-il)metil)benceno y su potencial biológico contra Malassezia spp.pdf.txtExtracted texttext/plain40133https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/54095e00-fe4b-4a4f-b5cb-fdeb13532e5a/download6fc1cc13d105b532058a3b52bae05f92MD55autorizacion tesis.pdf.txtautorizacion tesis.pdf.txtExtracted texttext/plain2177https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/4358bed5-4dcf-469b-933a-c284f6cdaf80/downloadcab8dc0e29a7660f1e5104f71dcc4190MD57THUMBNAILSíntesis y caracterización del complejo de Cu(II) con el ligando 1,3-bis((1,2,4-triazol-1-il)metil)benceno y su potencial biológico contra Malassezia spp.pdf.jpgSíntesis y caracterización del complejo de Cu(II) con el ligando 1,3-bis((1,2,4-triazol-1-il)metil)benceno y su potencial biológico contra Malassezia spp.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg6779https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/b322284d-0b9a-43d1-b577-532d40f9f837/download2169c6e6e3ede5b9d940a6e6f45b7be8MD56autorizacion tesis.pdf.jpgautorizacion 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