Recent Advances in the Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-Ones Organocatalyzed by N-Heterocyclic Carbenes

En los últimos años, los carbenos N-heterocíclicos (NHC) han ganado reconocimiento como moléculas versátiles capaces de actuar como organocatalizadores en diversas reacciones, en particular mediante la activación de aldehídos a través de aductos de tipo Breslow. Esta activación organocatalítica ha permitido la producción de numerosas 3,4-dihidropiran-2-onas y derivados relacionados. En esta revisión, ofrecemos una visión general de la producción de 3,4-dihidropiran-2-onas y derivados mediante procesos organocatalíticos con NHCs en los últimos ocho años. Estos procesos implican el uso de una diversa gama de sustratos, catalizadores y condiciones de reacción, que pueden clasificarse en cicloadiciones de tipo [4+2]-y [3+3]-, principalmente dirigidas a sintetizar este esqueleto debido a su actividad biológica y múltiples estereocentros. Estos procesos se escalan hasta la escala del gramo, y los productos resultantes se dirigen a menudo hacia la epimerización y funcionalización para producir moléculas más complejas con potenciales aplicaciones en el campo biológico. Por último, ofrecemos una perspectiva y las direcciones futuras de este tema en la síntesis orgánica.

• Autores: Morales Manrique, Camilo; Baquero, Edwin A.; Guevara Pulido, James
• Tipo de recurso: Article of journal
• Fecha de publicación: 2023
• Institución: Universidad El Bosque
• Repositorio: Repositorio U. El Bosque
• Idioma: eng
• OAI Identifier: oai:repositorio.unbosque.edu.co:20.500.12495/10730
• Acceso en línea: http://hdl.handle.net/20.500.12495/10730; https://doi.org/10.3390/molecules28093743
• Palabra clave: Cicloadición; Organocatálisis; 3,4-dihydropyran-2-ones; N-heterocyclic carbenes; Cycloaddition; Organocatalysis
• Rights: openAccess
• License: Atribución 4.0 Internacional