Sustitución nucleofílica del grupo benzotriazolilo en el aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3 dihidrobenzimidazol

En esta investigación se mejoró el rendimiento de la síntesis del aminal 1,3- bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3-dihidrobenzimidazol haciendo modificaciones a la metodología de síntesis tricomponente propuesta por Katritzky y colaboradores. Se logró establecer que los productos de la reacción entre o-...

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Autores:: Casas Hinestroza, José Luis

Tipo de recurso:

Fecha de publicación:: 2012

Institución:: Universidad Nacional de Colombia

Repositorio:: Universidad Nacional de Colombia

Idioma:: spa

Description
Summary:	En esta investigación se mejoró el rendimiento de la síntesis del aminal 1,3- bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3-dihidrobenzimidazol haciendo modificaciones a la metodología de síntesis tricomponente propuesta por Katritzky y colaboradores. Se logró establecer que los productos de la reacción entre o-fenilendiamina, 1H benzotriazol y formaldehído corresponden a una mezcla de tres isómeros debido a la tautomería del benzotriazol en solución. Esta mezcla de isómeros fue caracterizada por RMN 1H. y mediante un proceso de recristalización en acetato de etilo, fue posible separar y caracterizar por RMN 1H, 13C y Rayos X el isómero mayoritario correspondiente a 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3- dihidrobenzimidazol. Finalmente la reactividad del aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3- dihidrobenzimidazol fue evaluada frente a ión cianuro como nucleofilo, logrando la doble sustitución de los grupos benzotriazolilo en un medio de reacción polar prótico como metanol a temperatura ambiente, por otra parte se estableció que a temperatura de reflujo del metanol no solo conduce al mismo producto sino que además se generan nuevos productos que no necesariamente corresponden a productos de sustitución. / Abstract. In this research there was improved the synthesis performance of the aminal 1,3- bis (benzotriazole-1-il-metil)-2,3-dihidrobenzimidazol doing modifications to the methodology about the synthesis of three – components proposed by Katritzky et. al. It was possible to establish that the reaction`s products between o-phenylenediamine, 1H-benzotriazole and formaldehyde correspond to an isomeric mixture of three, because of the tautomerism of the benzotriazole in solution. This isomeric mixture, was characterized by RMN 1H; and by means of a recrystallization process in ethyl acetate it was possible to separate and characterize by RMN 1H, 13C and X Ray the major isomer, corresponding to 1,3-bis(benzotriazol-1-yl-methyl -) -2,3-dihydrobenzimidazole. Finally the reactivity of the aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-yl-methyl)-2,3- dihydrobenzimidazole was evaluated opposite to cyanide ion as a nucleophile achieving the double substitution of the benzotriazolyl groups in a polar protic reaction medium as methanol in room temperature, on the other hand, it was established that in a reflux methanol temperature not only leads to the same product, but also new products are also generated that not necessarily correspond to substitution products

Sustitución nucleofílica del grupo benzotriazolilo en el aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3 dihidrobenzimidazol

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