Bioprospección de la especie Ocotea caudata Nees (Lauraceae)

El estudio fitoquímico de las hojas de Ocotea caudata (Lauraceae) condujo al aislamiento de veintiséis compuestos: -sitosterol (Oc-5), 1-triacontanol (Oc-6), phidroxifenilacetato de etilo (Oc-7), éster metílico del ácido cóstico (Oc-8), ácido cóstico (Oc-9), 7,4´-dimetoxi-3´-hidroxiflavona (Oc-10), ácido p-hidroxifenilacético (Oc-11), quercetina (Oc-12), afzelina (Oc-13), astragalina (Oc-14), isoquercitrina (Oc-15), thalictuberina (Oc-16), 3-O-demetilthalictuberina (Oc-17), (+)-3-hidroxinornuciferina (Oc- 18), (+)-3-metoxinordomesticina (Oc-19), (+)-nordomesticina (Oc-20), S-(+)-9-Odemetilnorpreocoteina (Oc-21), (+)-isoboldina (Oc-22), (+)-boldina (Oc-23), (+)-reticulina (Oc-24), (+)-palidina (Oc-25), (-)-trans-4-hidroxi-N-metilprolina (Oc-26), una mezcla de ácido palmítico (Oc-1) y ácido linoleico (Oc-2) y una mezcla de esteroles: campesterol (Oc-3), estigmasterol (Oc-4) y β-sitosterol (Oc-5). El alcaloide Oc-21 no presenta reportes previos en la literatura, constituyéndose en una sustancia nueva, en cuanto a Oc-10, Oc-18 y Oc-26 se describen por primera vez para el género y la familia. Las determinaciones estructurales se realizaron con base en los datos espectroscópicos de RMN 1H y 13C uni- y bidimensionales, datos de espectrometría de masas y valores de rotación óptica. Esta investigación se amplió a otras partes de la planta mediante un estudio de derreplicación y análisis multivariado por HPLC-DAD-MSESI, tomando como referencia los metabolitos aislados de las hojas, lo que permitió detectar varias de las sustancias aisladas en las otras partes de la planta, encontrándose una estrecha relación entre la composición química de las hojas con la composición química de las flores, los frutos y cáliz; mientras que para la corteza y madera esta relación no fue tan cercana. El perfil de los metabolitos secundarios incluyó el análisis del aceite esencial (AE) de las hojas y la fracción lipídica de los frutos y cáliz, indicando para el AE el predominio de sesquiterpenos (83.7 %) sobre los monoterpenos (1.6 %) y ausencia de fenilpropanóides. En la fracción lipídica de los frutos y cáliz se encontró en mayor abundancia ácidos grasos saturados que insaturados. De acuerdo con esto, se propuso elaborar una emulsión en la que se incorporó esta fracción de ácidos grasos buscando encontrar una aplicación a la especie diferente del uso tradicional que se le da en la región donde se ubica la planta objeto de estudio. Los resultados preliminares de estabilidad indican que la fracción lipídica ofrece una opción para la elaboración de emulsiones con posibles usos vía tópica. Teniendo en cuenta la variedad de actividades biológicas atribuidas a metabolitos aislados de especies del género Ocotea, entre ellas actividades antimicrobianas, se evaluó la actividad antibacteriana a los compuestos aislados frente a cuatro cepas; dos Gram positivas y dos Gram negativas. Los resultados obtenidos muestran que los metabolitos de tipo fenólico, ácido graso y esterol presentaron inhibición de todas las bacterias ensayadas; mientras que la mayoría de los alcaloides mostraron acción únicamente frente a las bacterias Gram positivas, excepto la thalictuberina (Oc-16), 3-Odemetilthalictuberina (Oc-17), 3-metoxinordomesticina (Oc-19) y nordomesticina (Oc-20) que además exhibieron efecto antibacteriano contra E. coli a 2 mg/mL. Finalmente, de acuerdo con los resultados de actividad antibacteriana obtenidos con los dos alcaloides fenantrénicos aislados (Oc-16 y Oc-17) frente a E. coli, a la poca cantidad aislada de cada uno de los metabolitos y a la nula actividad de la boldina (Oc- 23), se propuso realizar modificaciones estructurales a Oc-23 con el fin de evaluar cambios en la actividad antibacteriana de los compuestos sintetizados comparado con Oc-23. Los compuestos sintetizados son alcaloides de tipo fenantrénico: Npropargilsecoboldina (S-1), N-cinamilsecoboldina (S-2), N-prenil-7-Opreniloxisecoboldina (S-3) y N-prenilsecoboldina (S-4) presentaron efecto inhibitorio frente a las dos bacterias Gram positivas.

• Autores: Gil Archila, Elizabeth
• Tipo de recurso: Doctoral thesis
• Fecha de publicación: 2016
• Institución: Universidad Nacional de Colombia
• Repositorio: Universidad Nacional de Colombia
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:repositorio.unal.edu.co:unal/59214
• Acceso en línea: https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/59214; http://bdigital.unal.edu.co/56537/
• Palabra clave: 54 Química y ciencias afines / Chemistry; 57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology; 66 Ingeniería química y Tecnologías relacionadas/ Chemical engineering; Lauraceae; Ocotea caudata; Alcaloides aporfínicos; Alcaloides fenantrénicos; Actividad antibacteriana; Lauraceae; Ocotea caudata; Aporphine alkaloids; Phenanthrene alkaloids; Antibacterial activity
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