Reactividad química en la alquilación intramolecular de Friedel-crafts de orto-alilanilinas n-bencilo sustituidas

En este trabajo se reporta el estudio experimental de la alquilación intramolecular de Friedel-Crafts de orto alilanilinas Nbencilo sustituidas, que explica desde los puntos de vista cinético y termodinámico la formación de dihidrodibenzo [b,e] azepinas y tetrahidrodibenzo[b,f] azocinas. El seguimie...

Full description

Autores:
Tafur García, Geovanna
Martínez, Jairo
Stashenko, Elena
Gomez, Sandra
Palma, Alirio
Tipo de recurso:
Article of journal
Fecha de publicación:
2009
Institución:
Universidad Nacional de Colombia
Repositorio:
Universidad Nacional de Colombia
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.unal.edu.co:unal/20016
Acceso en línea:
https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/20016
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Palabra clave:
6 Tecnología (ciencias aplicadas) / Technology
66 Ingeniería química y Tecnologías relacionadas/ Chemical engineering
Alquilación intramolecular
Friedel-Crafts
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Orto-alilanilinas
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description En este trabajo se reporta el estudio experimental de la alquilación intramolecular de Friedel-Crafts de orto alilanilinas Nbencilo sustituidas, que explica desde los puntos de vista cinético y termodinámico la formación de dihidrodibenzo [b,e] azepinas y tetrahidrodibenzo[b,f] azocinas. El seguimiento de los cambios en concentración resultantes del tratamiento en condiciones heterogéneas se llevó a cabo por Cromatografía de Gases-Detector de Ionización en Llama (CG-DILL), mientras que la espectroscopía Ultravioleta-Visible (UV-Vis) y el análisis quimiométrico con el Método Multivariante de Resolución de Curvas-Mínimos Cuadrados Alternados (MMRC-MCA) se usaron para examinar los efectos de las condiciones de reacción en fase homogénea e in situ. Con los resultados obtenidos se puede concluir que la supervisión de parámetros, tales como constantes de velocidad y energías de activación, hizo posible evidenciar los efectos de sustituyente, temperatura, velocidad de agitación y concentración, sobre la velocidad y regioselectividad de la reacción.
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El seguimiento de los cambios en concentración resultantes del tratamiento en condiciones heterogéneas se llevó a cabo por Cromatografía de Gases-Detector de Ionización en Llama (CG-DILL), mientras que la espectroscopía Ultravioleta-Visible (UV-Vis) y el análisis quimiométrico con el Método Multivariante de Resolución de Curvas-Mínimos Cuadrados Alternados (MMRC-MCA) se usaron para examinar los efectos de las condiciones de reacción en fase homogénea e in situ. Con los resultados obtenidos se puede concluir que la supervisión de parámetros, tales como constantes de velocidad y energías de activación, hizo posible evidenciar los efectos de sustituyente, temperatura, velocidad de agitación y concentración, sobre la velocidad y regioselectividad de la reacción.In this work, experimental studies of intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-benzyl sustituted ortho-allylanilines are reported; the results explain the formation of both dihydrodibenz[b,e]azepi-ne and tetrahydrodibenz[b,f]azocine isomers from kinetic and thermodynamic points of view. The concentration changes resulting from treatment under heterogeneous conditions were followed by Gas Chromatography-Flame Ionization Detector (GC-FID), while Ultraviolet- Visible (UV-Vis) spectroscopy with Multivariate Curve Resolution-Alternating Least Squares (MCR-ALS) chemometric analysis were used for analysis of the effects of reaction conditions in homogeneous phase and in-situ. With the obtained results could be conclude that the supervision of parameters such as rate constants and activation energies proved the effects of substituent, temperature, agitation speed and concentration on reaction velocity and regioselectivity.No trabalho reporta-se o estudo experimental da alquilação intramolecular de Friedel-Crafts de orto-alil-anilines Nbencil substituídas o quais explicam desde a cinética e a termodinâmica, a produção de dihidrodibenzo[b,e]azepinas e tetrahidrodibenzo[b,f]azocinas. O procedimento experimental nas condições erogén foi estabelecida mediante GC-FID e a espectroscopia UV-Vis com análise quimiométrico MCR-ALS foi usada para estabelecer as condições da reação na fase homogênea e in situ. Baseados nos resultados obtidos pode-se concluir como variação dos parâmetros constate de velocidade e energia de ativação fize possível evidenciar os efeitos do substituinte, temtemperatura, velocidade de agitação e concentração, sobra a velocidade e seletividade da reação.application/pdfspaUniversidad Nacional de Colombia Sede Orinoquía Instituto de Estudios OrinocensesInstituto de Estudios OrinocensesTafur García, Geovanna and Martínez, Jairo and Stashenko, Elena and Gomez, Sandra and Palma, Alirio (2009) REACTIVIDAD QUÍMICA EN LA ALQUILACIÓN INTRAMOLECULAR DE FRIEDEL-CRAFTS DE ORTO-ALILANILINAS N-BENCILO SUSTITUIDAS. Revista Colombiana de Química, 38 (3). pp. 409-423.6 Tecnología (ciencias aplicadas) / Technology66 Ingeniería química y Tecnologías relacionadas/ Chemical engineeringAlquilación intramolecularFriedel-Craftsdihidrodibenzo [b,e]azepinasTetrahidrodibenzo[b,f]AzocinasOrto-alilanilinasMMRC- MCA.Reactividad química en la alquilación intramolecular de Friedel-crafts de orto-alilanilinas n-bencilo sustituidasArtículo de revistainfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501http://purl.org/coar/resource_type/c_2df8fbb1http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85Texthttp://purl.org/redcol/resource_type/ARTORIGINALREACTIVIDAD QUÍMICA EN LA ALQUILACIÓN INTRAMOLECULAR DE.pdfapplication/pdf759273https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/20016/1/REACTIVIDAD%20QU%c3%8dMICA%20EN%20LA%20ALQUILACI%c3%93N%20INTRAMOLECULAR%20DE.pdf86357c3b44b6fe2c376ecf4cd50c7263MD51THUMBNAILREACTIVIDAD QUÍMICA EN LA ALQUILACIÓN INTRAMOLECULAR DE.pdf.jpgREACTIVIDAD QUÍMICA EN LA ALQUILACIÓN INTRAMOLECULAR DE.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg7070https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/20016/2/REACTIVIDAD%20QU%c3%8dMICA%20EN%20LA%20ALQUILACI%c3%93N%20INTRAMOLECULAR%20DE.pdf.jpg68925bcd09966a89be0622f7635684d7MD52unal/20016oai:repositorio.unal.edu.co:unal/200162023-09-24 23:08:48.084Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombiarepositorio_nal@unal.edu.co

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