Aproximaciones a las aplicaciones de complejos salen y salan-metal en las reacciones de epoxi dación de olefinas, polimerización y síntesis asimétrica

Las bases de Schiff se constituyen en una clase importante de compuestos que han recibido mucha atención en una amplia variedad de campos de investigación debido a las diferentes aplicaciones y propiedades características tales como: su preparación, accesibilidad, variedad estructural, habilidad de coordinación, estabilidad térmica y propiedades catalítica. Los complejos de base de Schiff con centro de coordinación ON-NO son conocidos como ligandos salenos (salen: N,N-bis(salicilideno)-etilendiimina). Sus aplicaciones han crecido rápidamente y un amplio rango de reacciones catalíticas asimétricas han sido descritas tales como la epoxidación de olefinas no funcionalizadas, polimerización, entre otros tipos de reacciones donde se requiere inducción asimétrica. Los ligandos salenos son sintéticamente accesibles, económicos y no tóxicos y pueden conducir a altos excesos enantioméricos, consecuentemente muchos ligandos salenos han sido diseñados para llevar a cabo procesos catalíticos asimétricos. Su síntesis se lleva a cabo por la combinación de una diamina y 2 equivalentes de salicilaldehidos o derivados de este. En contraste, los complejos salen reducidos también llamados “salanos” son especies confiables con actividad redox sobre el ion metálico. Estos compuestos pueden ser sintetizados por reducción de los grupos azometinos de los ligandos salen con NaBH4. Los ligandos salalenos es una clase de hibrido [ON-NO] entre los ligandos salenos y salanos. Una forma directa de síntesis se logra partiendo de precursores salenos, en dos pasos de condensación, utilizando 1 equivalente de salicilaldehido o utilizando grupos protectores para evitar la doble condensación. Luego de la reducción se desprotege para posterior condensación. Los salanos y salalenos han atraído significativamente la atención como ligando efectivos para la síntesis asimétrica debido a que poseen mayor flexibilidad y pueden ser fácilmente modificados en comparación con los ligandos salenos. Además los complejos metal salano y metal salalenos tienen una gran tendencia a adoptar distintas configuraciones esteroquímicas que podrían producir inducciones asimétricas.

• Autores: Rodríguez Yanes, Omar Segundo
• Fecha de publicación: 2014
• Institución: Universidad Nacional de Colombia
• Repositorio: Universidad Nacional de Colombia
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:repositorio.unal.edu.co:unal/55266
• Acceso en línea: https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/55266; http://bdigital.unal.edu.co/50607/
• Palabra clave: 54 Química y ciencias afines / Chemistry; 57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology; 66 Ingeniería química y Tecnologías relacionadas/ Chemical engineering; Salen; Salan; Salaleno; Tetrahidrosaleno; Sintesis asimetrico; Epoxidación; Tetrahidrosalen; Asymmetric; Epoxidation
• Rights: openAccess
• License: Atribución-NoComercial 4.0 Internacional