Obtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y estudio teórico de su potencial actividad antioxidante

En el presente trabajo se sintetizó una nueva serie de compuestos heterocíclicos de naturaleza pirrólica y se realizó el estudio teórico de su actividad antioxidante. Esta nueva serie de pirroles se obtuvo a partir de cetonas aromáticas -insaturadas, chalconas o-sustituidas, y el tosilmetilisocianur...

Full description

Autores:
Zapata Cuartas, Juan Carlos
Tipo de recurso:
Fecha de publicación:
2012
Institución:
Universidad Nacional de Colombia
Repositorio:
Universidad Nacional de Colombia
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.unal.edu.co:unal/9872
Acceso en línea:
https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/9872
http://bdigital.unal.edu.co/6912/
Palabra clave:
54 Química y ciencias afines / Chemistry
Compuestos carbonílicos α,β-insaturados
Pirroles
TOSMIC
Potencial de ionización (PI)
Entalpía de disociación del enlace (BDE)
Actividad antioxidante
Carbonyl compounds α,β-unsatured
Pyrroles
TOSMIC
Ionization potential (PI)
Dissociation bond enthalpy (BDE)
Antioxidant activity
Rights
openAccess
License
Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
id UNACIONAL2_bfe69f64e1501e75c6da4bfe80986920
oai_identifier_str oai:repositorio.unal.edu.co:unal/9872
network_acronym_str UNACIONAL2
network_name_str Universidad Nacional de Colombia
repository_id_str
dc.title.spa.fl_str_mv Obtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y estudio teórico de su potencial actividad antioxidante
title Obtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y estudio teórico de su potencial actividad antioxidante
spellingShingle Obtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y estudio teórico de su potencial actividad antioxidante
54 Química y ciencias afines / Chemistry
Compuestos carbonílicos α,β-insaturados
Pirroles
TOSMIC
Potencial de ionización (PI)
Entalpía de disociación del enlace (BDE)
Actividad antioxidante
Carbonyl compounds α,β-unsatured
Pyrroles
TOSMIC
Ionization potential (PI)
Dissociation bond enthalpy (BDE)
Antioxidant activity
title_short Obtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y estudio teórico de su potencial actividad antioxidante
title_full Obtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y estudio teórico de su potencial actividad antioxidante
title_fullStr Obtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y estudio teórico de su potencial actividad antioxidante
title_full_unstemmed Obtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y estudio teórico de su potencial actividad antioxidante
title_sort Obtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y estudio teórico de su potencial actividad antioxidante
dc.creator.fl_str_mv Zapata Cuartas, Juan Carlos
dc.contributor.advisor.spa.fl_str_mv Hormaza Anaguano, Angelina (Thesis advisor)
Sánchez Jaramillo, Claudia (Thesis advisor)
dc.contributor.author.spa.fl_str_mv Zapata Cuartas, Juan Carlos
dc.subject.ddc.spa.fl_str_mv 54 Química y ciencias afines / Chemistry
topic 54 Química y ciencias afines / Chemistry
Compuestos carbonílicos α,β-insaturados
Pirroles
TOSMIC
Potencial de ionización (PI)
Entalpía de disociación del enlace (BDE)
Actividad antioxidante
Carbonyl compounds α,β-unsatured
Pyrroles
TOSMIC
Ionization potential (PI)
Dissociation bond enthalpy (BDE)
Antioxidant activity
dc.subject.proposal.spa.fl_str_mv Compuestos carbonílicos α,β-insaturados
Pirroles
TOSMIC
Potencial de ionización (PI)
Entalpía de disociación del enlace (BDE)
Actividad antioxidante
Carbonyl compounds α,β-unsatured
Pyrroles
TOSMIC
Ionization potential (PI)
Dissociation bond enthalpy (BDE)
Antioxidant activity
description En el presente trabajo se sintetizó una nueva serie de compuestos heterocíclicos de naturaleza pirrólica y se realizó el estudio teórico de su actividad antioxidante. Esta nueva serie de pirroles se obtuvo a partir de cetonas aromáticas -insaturadas, chalconas o-sustituidas, y el tosilmetilisocianuro (TOSMIC) a través de un mecanismo concertado de cicloadición 1,3-dipolar, bajo condiciones básicas y anhidras. Las chalconas precursoras 26a-g se prepararon mediante la condensación de Claisen-Schmidt a partir de acetofenonas y benzaldehídos o-sustituidos. Una vez estandarizadas las condiciones óptimas de reacción para la obtención de la chalcona y el pirrol patrón, se extrapoló la metodología para alcanzar la serie completa (chalconas 26a-g, pirroles 27a-g). Tras la obtención de los compuestos, precursores y pirroles, se procedió a su caracterización espectroscópica mediante resonancia magnética nuclear (1H-RMN y 13C-RMN) y espectrofotometría de Ultravioleta-Visible (UV-Vis) confirmando su respectiva estructura. Los resultados de la parte experimental permitieron complementar trabajos previos desarrollados en el Grupo de investigación Síntesis, Reactividad y Transformación de compuestos Orgánicos (SIRYTCOR) relacionados con la influencia del efecto estérico derivado de la posición de los sustituyentes sobre la eficiencia de la reacción. El análisis teórico de la actividad antioxidante de los derivados pirrólicos se llevó a cabo con la ayuda de la química computacional, específicamente con los paquetes Gaussian 03 y Spartanpro. Se encontró que las sustituciones realizadas sobre el pirrol patrón conducen a un ligero aumento en la entalpía de disociación del enlace (BDEN-H) lo cual se asocia a una disminución de la actividad antioxidante; siendo más marcado este efecto para los sustituyentes electrón atractores que para los electrón donadores. Esta investigación permite poner a disposición una metodología general y versátil para la obtención de este tipo de compuestos heterocíclicos, así mismo, posibilita la búsqueda de una molécula líder en cuanto a actividad antioxidante, que puede ser de gran interés en farmacia para el desarrollo de medicamentos; adicionalmente, sus resultados apoyan a la ciencia básica en lo concerniente al diseño de estrategias sintéticas, a la profundización de la reacción concertada en mención y al incremento de información relacionada con la caracterización de las nuevas dianas. /Abstract. In the present work a new serie of heterociclyc pyrrolic compounds was synthesized and the theoretical study of its antioxidant activity was performed. This new series of pyrroles was obtained from aromatic ketone -unsatured, o-substituted, chalcones, and tosylmethylisocianide (TOSMIC) through a mechanism of cycloaddition under basic and anhydride conditions. The chalcones precursors 26a-g were prepared through the Claisen-Schmidt condensation from acetophenones and o-substituted benzaldehydes. After the optimal reaction conditions to obtain the chalcone and pyrrole pattern were standarized, the methodology was extrapolated to achieve a complete series (26a-g, 27a-g). Following the obtention of the compounds, precursors and pyrroles, their characterization by nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H-NMR and 13C-NMR) and UV-Visible spectrophotometry (UV-Vis) was carried out, which confirmed its respective structure. The results of the experimental part let us to complete previous work conducted in the research group Synthesis, Reactivity and Transformation of Organic Compounds, SIRYTCOR, related to the influence of steric on the reaction efficiency. Theoretical analysis of the antioxidant activity of pyrrole derivatives was carried out with the help of computational chemistry, specifically with the Gaussian03 and Spartanpro software. It was found that made substitutions on the pyrrole pattern leading to a slight increase in the bond dissociation enthalpy (BDEN-H) which is associated with a decrease in antioxidant activity, this effect being more pronounced for electron attractor that for electron donors substituents. This research allows to provide a general and versatile methodology to obtain this type of heterocyclic compounds, also, enables the search of a leader molecule in terms of antioxidant activity, which can be of great interest in pharmaceutical drug development that, moreover, its results support the basic science regarding the design of synthetic strategies, deepening of the concerted reaction in question and the increase of information related to the characterization of new targets.
publishDate 2012
dc.date.issued.spa.fl_str_mv 2012
dc.date.accessioned.spa.fl_str_mv 2019-06-24T21:14:11Z
dc.date.available.spa.fl_str_mv 2019-06-24T21:14:11Z
dc.type.spa.fl_str_mv Trabajo de grado - Maestría
dc.type.driver.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
dc.type.version.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
dc.type.content.spa.fl_str_mv Text
dc.type.redcol.spa.fl_str_mv http://purl.org/redcol/resource_type/TM
status_str acceptedVersion
dc.identifier.uri.none.fl_str_mv https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/9872
dc.identifier.eprints.spa.fl_str_mv http://bdigital.unal.edu.co/6912/
url https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/9872
http://bdigital.unal.edu.co/6912/
dc.language.iso.spa.fl_str_mv spa
language spa
dc.relation.ispartof.spa.fl_str_mv Universidad Nacional de Colombia Sede Medellín Facultad de Ciencias Escuela de Química
Escuela de Química
dc.relation.references.spa.fl_str_mv Zapata Cuartas, Juan Carlos (2012) Obtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y estudio teórico de su potencial actividad antioxidante. Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia, Sede Medellín.
dc.rights.spa.fl_str_mv Derechos reservados - Universidad Nacional de Colombia
dc.rights.coar.fl_str_mv http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.license.spa.fl_str_mv Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
dc.rights.uri.spa.fl_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
dc.rights.accessrights.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
Derechos reservados - Universidad Nacional de Colombia
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.mimetype.spa.fl_str_mv application/pdf
institution Universidad Nacional de Colombia
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/9872/1/98592081._2012.pdf
https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/9872/2/98592081._2012.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv 5a7ef20f1ab37340431c8cb9193e2de3
c38aa23232b658512c115d163bed362a
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombia
repository.mail.fl_str_mv repositorio_nal@unal.edu.co
_version_ 1814089301891219456
spelling Atribución-NoComercial 4.0 InternacionalDerechos reservados - Universidad Nacional de Colombiahttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Hormaza Anaguano, Angelina (Thesis advisor)18946e40-d719-437e-a9f5-b5c380c28c0c-1Sánchez Jaramillo, Claudia (Thesis advisor)9a6daf25-63d6-4fbd-b287-d4ad83c9cfe5-1Zapata Cuartas, Juan Carlos21977ff6-73ca-4eb6-8498-cbf14094a9f13002019-06-24T21:14:11Z2019-06-24T21:14:11Z2012https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/9872http://bdigital.unal.edu.co/6912/En el presente trabajo se sintetizó una nueva serie de compuestos heterocíclicos de naturaleza pirrólica y se realizó el estudio teórico de su actividad antioxidante. Esta nueva serie de pirroles se obtuvo a partir de cetonas aromáticas -insaturadas, chalconas o-sustituidas, y el tosilmetilisocianuro (TOSMIC) a través de un mecanismo concertado de cicloadición 1,3-dipolar, bajo condiciones básicas y anhidras. Las chalconas precursoras 26a-g se prepararon mediante la condensación de Claisen-Schmidt a partir de acetofenonas y benzaldehídos o-sustituidos. Una vez estandarizadas las condiciones óptimas de reacción para la obtención de la chalcona y el pirrol patrón, se extrapoló la metodología para alcanzar la serie completa (chalconas 26a-g, pirroles 27a-g). Tras la obtención de los compuestos, precursores y pirroles, se procedió a su caracterización espectroscópica mediante resonancia magnética nuclear (1H-RMN y 13C-RMN) y espectrofotometría de Ultravioleta-Visible (UV-Vis) confirmando su respectiva estructura. Los resultados de la parte experimental permitieron complementar trabajos previos desarrollados en el Grupo de investigación Síntesis, Reactividad y Transformación de compuestos Orgánicos (SIRYTCOR) relacionados con la influencia del efecto estérico derivado de la posición de los sustituyentes sobre la eficiencia de la reacción. El análisis teórico de la actividad antioxidante de los derivados pirrólicos se llevó a cabo con la ayuda de la química computacional, específicamente con los paquetes Gaussian 03 y Spartanpro. Se encontró que las sustituciones realizadas sobre el pirrol patrón conducen a un ligero aumento en la entalpía de disociación del enlace (BDEN-H) lo cual se asocia a una disminución de la actividad antioxidante; siendo más marcado este efecto para los sustituyentes electrón atractores que para los electrón donadores. Esta investigación permite poner a disposición una metodología general y versátil para la obtención de este tipo de compuestos heterocíclicos, así mismo, posibilita la búsqueda de una molécula líder en cuanto a actividad antioxidante, que puede ser de gran interés en farmacia para el desarrollo de medicamentos; adicionalmente, sus resultados apoyan a la ciencia básica en lo concerniente al diseño de estrategias sintéticas, a la profundización de la reacción concertada en mención y al incremento de información relacionada con la caracterización de las nuevas dianas. /Abstract. In the present work a new serie of heterociclyc pyrrolic compounds was synthesized and the theoretical study of its antioxidant activity was performed. This new series of pyrroles was obtained from aromatic ketone -unsatured, o-substituted, chalcones, and tosylmethylisocianide (TOSMIC) through a mechanism of cycloaddition under basic and anhydride conditions. The chalcones precursors 26a-g were prepared through the Claisen-Schmidt condensation from acetophenones and o-substituted benzaldehydes. After the optimal reaction conditions to obtain the chalcone and pyrrole pattern were standarized, the methodology was extrapolated to achieve a complete series (26a-g, 27a-g). Following the obtention of the compounds, precursors and pyrroles, their characterization by nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H-NMR and 13C-NMR) and UV-Visible spectrophotometry (UV-Vis) was carried out, which confirmed its respective structure. The results of the experimental part let us to complete previous work conducted in the research group Synthesis, Reactivity and Transformation of Organic Compounds, SIRYTCOR, related to the influence of steric on the reaction efficiency. Theoretical analysis of the antioxidant activity of pyrrole derivatives was carried out with the help of computational chemistry, specifically with the Gaussian03 and Spartanpro software. It was found that made substitutions on the pyrrole pattern leading to a slight increase in the bond dissociation enthalpy (BDEN-H) which is associated with a decrease in antioxidant activity, this effect being more pronounced for electron attractor that for electron donors substituents. This research allows to provide a general and versatile methodology to obtain this type of heterocyclic compounds, also, enables the search of a leader molecule in terms of antioxidant activity, which can be of great interest in pharmaceutical drug development that, moreover, its results support the basic science regarding the design of synthetic strategies, deepening of the concerted reaction in question and the increase of information related to the characterization of new targets.Maestríaapplication/pdfspaUniversidad Nacional de Colombia Sede Medellín Facultad de Ciencias Escuela de QuímicaEscuela de QuímicaZapata Cuartas, Juan Carlos (2012) Obtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y estudio teórico de su potencial actividad antioxidante. Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia, Sede Medellín.54 Química y ciencias afines / ChemistryCompuestos carbonílicos α,β-insaturadosPirrolesTOSMICPotencial de ionización (PI)Entalpía de disociación del enlace (BDE)Actividad antioxidanteCarbonyl compounds α,β-unsaturedPyrrolesTOSMICIonization potential (PI)Dissociation bond enthalpy (BDE)Antioxidant activityObtención de una nueva serie de compuestos pirrólicos y estudio teórico de su potencial actividad antioxidanteTrabajo de grado - Maestríainfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TMORIGINAL98592081._2012.pdfTesis de Maestría en Ciencias - Químicaapplication/pdf2004394https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/9872/1/98592081._2012.pdf5a7ef20f1ab37340431c8cb9193e2de3MD51THUMBNAIL98592081._2012.pdf.jpg98592081._2012.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg5123https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/9872/2/98592081._2012.pdf.jpgc38aa23232b658512c115d163bed362aMD52unal/9872oai:repositorio.unal.edu.co:unal/98722023-05-24 09:15:12.127Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombiarepositorio_nal@unal.edu.co