Síntesis de N- glucosilaminoácidos empleando el anhídrido cíclico del ácido propilfosfónico T3P® como agente acoplante

Se realizó la síntesis y caracterización por Resonancia Magnética Nuclear y cromatografía RP-HPLC de los N-glucosilaminoácidos: Fmoc-Phe-O-(2,3,4,6-tetra-O-Acetil-β-D-N-glucopiranosil), Fmoc-Leu-O-(2,3,4,6-tetra-O-Acetil-β-D-N-glucopiranosil), Fmoc-Lys-(Boc)-O-(2,3,4,6-tetra-O-Acetil-β-D-N-glucopiranosil), Fmoc-Asp-(OtBu)-O-(2,3,4,6-tetra-O-Acetil-β-D-N-glucopiranosil), L-Phe-O-β-1N(D-glucopiranosil), L-Leu-O-β-1N(D-glucopiranosil), L-Lys-O-β-1N(D-glucopiranosil) y Asp-O-β-1N(D-glucopiranosil). La síntesis de estos N-glucosilaminoácidos no ha sido reportada hasta el momento. Se diseñó e implementó la ruta sintética utilizando metodologías más amigables con el medio ambiente. Fue posible identificar los puntos criticos de la ruta sintética y buscar estrategias de mejora. Los resultados obtenidos muestran que la metodología empleada puede ser considerada como una alternativa viable y novedosa para la obtención de glucoconjugados aminoácido-carbohidrato. Este trabajo contribuirá al diseño y obtención de N-glucosilaminoácidos que pueden ser considerados para estudios de la inhibición de la adhesión de Pasteurella Multocida a tejido epitelial de conejo.

• Autores: Pinzón Martín, Sandra Milena
• Fecha de publicación: 2017
• Institución: Universidad Nacional de Colombia
• Repositorio: Universidad Nacional de Colombia
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:repositorio.unal.edu.co:unal/59553
• Acceso en línea: https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/59553; http://bdigital.unal.edu.co/57103/
• Palabra clave: 5 Ciencias naturales y matemáticas / Science; 54 Química y ciencias afines / Chemistry; T3P; glicoconjugados; N-glucosilaminoácidos; enlace glicosídico; glicosilaminas; glicosil azidas; glicoconjugate; N-glucosyl amino acids; glycosidic bond; glucosylamines; glucosylazide
• Rights: openAccess
• License: Atribución-NoComercial 4.0 Internacional