Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae)
A partir del extracto etanólico de hojas de la especie Ocotea heterochroma (Lauraceae) se aislaron dos neolignanos de nucleo furociclohexanona de estructura novedosa denominados heterocromina A y B y siete compuestos conocidos, un neolignano biciclo[3.2.1]octánico (cinerina C), cinco flavonoides de...
- Autores:
-
Rozo Lugo, Martha Catalina
- Tipo de recurso:
- Fecha de publicación:
- 2015
- Institución:
- Universidad Nacional de Colombia
- Repositorio:
- Universidad Nacional de Colombia
- Idioma:
- spa
- OAI Identifier:
- oai:repositorio.unal.edu.co:unal/54518
- Acceso en línea:
- https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/54518
http://bdigital.unal.edu.co/49529/
- Palabra clave:
- 54 Química y ciencias afines / Chemistry
57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology
Lauraceae
Ocotea heterocroma
Neolignanos
Flavonoides
CLAE
Docking molecular
Neolignans
Flavonoids
HPLC
Molecular docking
- Rights
- openAccess
- License
- Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
id |
UNACIONAL2_b0b296a083bb91b9ec3038fb7b525bda |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.unal.edu.co:unal/54518 |
network_acronym_str |
UNACIONAL2 |
network_name_str |
Universidad Nacional de Colombia |
repository_id_str |
|
dc.title.spa.fl_str_mv |
Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae) |
title |
Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae) |
spellingShingle |
Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae) 54 Química y ciencias afines / Chemistry 57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology Lauraceae Ocotea heterocroma Neolignanos Flavonoides CLAE Docking molecular Neolignans Flavonoids HPLC Molecular docking |
title_short |
Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae) |
title_full |
Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae) |
title_fullStr |
Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae) |
title_full_unstemmed |
Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae) |
title_sort |
Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae) |
dc.creator.fl_str_mv |
Rozo Lugo, Martha Catalina |
dc.contributor.author.spa.fl_str_mv |
Rozo Lugo, Martha Catalina |
dc.contributor.spa.fl_str_mv |
Cuca Suarez, Luis Enrique |
dc.subject.ddc.spa.fl_str_mv |
54 Química y ciencias afines / Chemistry 57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology |
topic |
54 Química y ciencias afines / Chemistry 57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology Lauraceae Ocotea heterocroma Neolignanos Flavonoides CLAE Docking molecular Neolignans Flavonoids HPLC Molecular docking |
dc.subject.proposal.spa.fl_str_mv |
Lauraceae Ocotea heterocroma Neolignanos Flavonoides CLAE Docking molecular Neolignans Flavonoids HPLC Molecular docking |
description |
A partir del extracto etanólico de hojas de la especie Ocotea heterochroma (Lauraceae) se aislaron dos neolignanos de nucleo furociclohexanona de estructura novedosa denominados heterocromina A y B y siete compuestos conocidos, un neolignano biciclo[3.2.1]octánico (cinerina C), cinco flavonoides de los cuales tres ya han sido elucidados (afzelina, tamarixetina-3-O-ramnósido y 2´- O-(Z-p-coumaroil)astragalina) y un derivado de ácido cinámico conocido como phidroxicinamato de etilo. Sus estructuras fueron determinadas mediante el análisis de sus datos espectroscópicos de RMN 1H y 13C y por EM. Se determinó la presencia de los metabolitos previamente aislados en el extracto de hojas, en los extractos de corteza y madera de la especie objeto de estudio por FR-CLAE-DADEM encontrándose que la heterocromina A y la 2´-O-(Z-p-coumaroil)astragalina están presentes tanto en corteza y madera, mientras que el cinnamato de etilo, la cinerina C y la afzelina se presentan en corteza pero no en madera. Los neolignanos novedosos, junto a otros compuestos relacionados estructuralmente de los cuales se conoce su actividad como antagonistas al PAF, se estudiaron por Docking molecular con el fin de establecer el modo de interacción entre estos compuestos y el receptor PAF. Los resultados mostraron una relación proporcional entre los valores de IC50 obtenidos en forma experimental con la afinidad calculada, observándose además valores de afinidad para las heterocrominas A y B que permiten considerarlas como promisorias antagonistas al PAF. El presente trabajo corresponde al primer estudio realizado a las hojas de O. heterochroma |
publishDate |
2015 |
dc.date.issued.spa.fl_str_mv |
2015-03-27 |
dc.date.accessioned.spa.fl_str_mv |
2019-06-29T20:44:07Z |
dc.date.available.spa.fl_str_mv |
2019-06-29T20:44:07Z |
dc.type.spa.fl_str_mv |
Trabajo de grado - Maestría |
dc.type.driver.spa.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
dc.type.version.spa.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/acceptedVersion |
dc.type.content.spa.fl_str_mv |
Text |
dc.type.redcol.spa.fl_str_mv |
http://purl.org/redcol/resource_type/TM |
status_str |
acceptedVersion |
dc.identifier.uri.none.fl_str_mv |
https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/54518 |
dc.identifier.eprints.spa.fl_str_mv |
http://bdigital.unal.edu.co/49529/ |
url |
https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/54518 http://bdigital.unal.edu.co/49529/ |
dc.language.iso.spa.fl_str_mv |
spa |
language |
spa |
dc.relation.ispartof.spa.fl_str_mv |
Universidad Nacional de Colombia Sede Bogotá Facultad de Ciencias Departamento de Química Departamento de Química |
dc.relation.references.spa.fl_str_mv |
Rozo Lugo, Martha Catalina (2015) Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae). Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia. |
dc.rights.spa.fl_str_mv |
Derechos reservados - Universidad Nacional de Colombia |
dc.rights.coar.fl_str_mv |
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2 |
dc.rights.license.spa.fl_str_mv |
Atribución-NoComercial 4.0 Internacional |
dc.rights.uri.spa.fl_str_mv |
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/ |
dc.rights.accessrights.spa.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
rights_invalid_str_mv |
Atribución-NoComercial 4.0 Internacional Derechos reservados - Universidad Nacional de Colombia http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/ http://purl.org/coar/access_right/c_abf2 |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.mimetype.spa.fl_str_mv |
application/pdf |
institution |
Universidad Nacional de Colombia |
bitstream.url.fl_str_mv |
https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/54518/1/marthacatalinarozolugo.2015.pdf https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/54518/2/marthacatalinarozolugo.2015.pdf.jpg |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
f47bcc4a4c7473e946edb24283b2b69b 7b738258706772d5ad64a3f5b5c5d8b9 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombia |
repository.mail.fl_str_mv |
repositorio_nal@unal.edu.co |
_version_ |
1814089775786754048 |
spelling |
Atribución-NoComercial 4.0 InternacionalDerechos reservados - Universidad Nacional de Colombiahttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Cuca Suarez, Luis EnriqueRozo Lugo, Martha Catalina2ff7c939-82e9-4468-b3f2-5e6a06bdd7d03002019-06-29T20:44:07Z2019-06-29T20:44:07Z2015-03-27https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/54518http://bdigital.unal.edu.co/49529/A partir del extracto etanólico de hojas de la especie Ocotea heterochroma (Lauraceae) se aislaron dos neolignanos de nucleo furociclohexanona de estructura novedosa denominados heterocromina A y B y siete compuestos conocidos, un neolignano biciclo[3.2.1]octánico (cinerina C), cinco flavonoides de los cuales tres ya han sido elucidados (afzelina, tamarixetina-3-O-ramnósido y 2´- O-(Z-p-coumaroil)astragalina) y un derivado de ácido cinámico conocido como phidroxicinamato de etilo. Sus estructuras fueron determinadas mediante el análisis de sus datos espectroscópicos de RMN 1H y 13C y por EM. Se determinó la presencia de los metabolitos previamente aislados en el extracto de hojas, en los extractos de corteza y madera de la especie objeto de estudio por FR-CLAE-DADEM encontrándose que la heterocromina A y la 2´-O-(Z-p-coumaroil)astragalina están presentes tanto en corteza y madera, mientras que el cinnamato de etilo, la cinerina C y la afzelina se presentan en corteza pero no en madera. Los neolignanos novedosos, junto a otros compuestos relacionados estructuralmente de los cuales se conoce su actividad como antagonistas al PAF, se estudiaron por Docking molecular con el fin de establecer el modo de interacción entre estos compuestos y el receptor PAF. Los resultados mostraron una relación proporcional entre los valores de IC50 obtenidos en forma experimental con la afinidad calculada, observándose además valores de afinidad para las heterocrominas A y B que permiten considerarlas como promisorias antagonistas al PAF. El presente trabajo corresponde al primer estudio realizado a las hojas de O. heterochromaAbstract. From the ethanol extract of Ocotea heterochroma (Lauraceae) leaves, two novel furocyclohexanone neolignans, called heterochromin A and B, and seven known compounds: a bicyclo[3.2.1]octane neolignan (cinerin C), five flavonoids with three of them possessing elucidated structure (azfelin, tamarixetin 3-O-rhamnoside and 2'-O-(Z-p-coumaroyl)astragalin) and a cinnamic acid derivative known as ethyl ethyl p-hydroxycinnamate. Their structures were determined by spectroscopic analysis of 1H and 13C NMR and MS data. The presence in bark and wood extracts to those metabolites previously isolated in the leaves extract was determined by HPLC-DAD-FR-EM, finding that the heterochromin A and 2'-O-(Z-pcoumaroil) astragalin are present in bark and wood; whereas ethyl cinnamate, cinerin C and afzelin also occur in bark but in wood don’t. The novel neolignans, along with other structurally related compounds with known PAF antagonism, were studied by molecular docking in order to analyze the mode of interaction between these compounds and PAF receptor. The results showed a proportional relationship between the IC50 values obtained experimentally with the affinity values calculation. It was also observed that heterochromin’s affinity might be considered as promising PAF antagonists. The present work corresponds to the first study performed on O. heterochroma leaves.Maestríaapplication/pdfspaUniversidad Nacional de Colombia Sede Bogotá Facultad de Ciencias Departamento de QuímicaDepartamento de QuímicaRozo Lugo, Martha Catalina (2015) Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae). Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia.54 Química y ciencias afines / Chemistry57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biologyLauraceaeOcotea heterocromaNeolignanosFlavonoidesCLAEDocking molecularNeolignansFlavonoidsHPLCMolecular dockingMetabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae)Trabajo de grado - Maestríainfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TMORIGINALmarthacatalinarozolugo.2015.pdfapplication/pdf6770460https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/54518/1/marthacatalinarozolugo.2015.pdff47bcc4a4c7473e946edb24283b2b69bMD51THUMBNAILmarthacatalinarozolugo.2015.pdf.jpgmarthacatalinarozolugo.2015.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg4112https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/54518/2/marthacatalinarozolugo.2015.pdf.jpg7b738258706772d5ad64a3f5b5c5d8b9MD52unal/54518oai:repositorio.unal.edu.co:unal/545182023-03-07 23:11:34.395Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombiarepositorio_nal@unal.edu.co |