Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae)

A partir del extracto etanólico de hojas de la especie Ocotea heterochroma (Lauraceae) se aislaron dos neolignanos de nucleo furociclohexanona de estructura novedosa denominados heterocromina A y B y siete compuestos conocidos, un neolignano biciclo[3.2.1]octánico (cinerina C), cinco flavonoides de...

Full description

Autores:
Rozo Lugo, Martha Catalina
Tipo de recurso:
Fecha de publicación:
2015
Institución:
Universidad Nacional de Colombia
Repositorio:
Universidad Nacional de Colombia
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.unal.edu.co:unal/54518
Acceso en línea:
https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/54518
http://bdigital.unal.edu.co/49529/
Palabra clave:
54 Química y ciencias afines / Chemistry
57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology
Lauraceae
Ocotea heterocroma
Neolignanos
Flavonoides
CLAE
Docking molecular
Neolignans
Flavonoids
HPLC
Molecular docking
Rights
openAccess
License
Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
id UNACIONAL2_b0b296a083bb91b9ec3038fb7b525bda
oai_identifier_str oai:repositorio.unal.edu.co:unal/54518
network_acronym_str UNACIONAL2
network_name_str Universidad Nacional de Colombia
repository_id_str
dc.title.spa.fl_str_mv Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae)
title Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae)
spellingShingle Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae)
54 Química y ciencias afines / Chemistry
57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology
Lauraceae
Ocotea heterocroma
Neolignanos
Flavonoides
CLAE
Docking molecular
Neolignans
Flavonoids
HPLC
Molecular docking
title_short Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae)
title_full Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae)
title_fullStr Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae)
title_full_unstemmed Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae)
title_sort Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae)
dc.creator.fl_str_mv Rozo Lugo, Martha Catalina
dc.contributor.author.spa.fl_str_mv Rozo Lugo, Martha Catalina
dc.contributor.spa.fl_str_mv Cuca Suarez, Luis Enrique
dc.subject.ddc.spa.fl_str_mv 54 Química y ciencias afines / Chemistry
57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology
topic 54 Química y ciencias afines / Chemistry
57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology
Lauraceae
Ocotea heterocroma
Neolignanos
Flavonoides
CLAE
Docking molecular
Neolignans
Flavonoids
HPLC
Molecular docking
dc.subject.proposal.spa.fl_str_mv Lauraceae
Ocotea heterocroma
Neolignanos
Flavonoides
CLAE
Docking molecular
Neolignans
Flavonoids
HPLC
Molecular docking
description A partir del extracto etanólico de hojas de la especie Ocotea heterochroma (Lauraceae) se aislaron dos neolignanos de nucleo furociclohexanona de estructura novedosa denominados heterocromina A y B y siete compuestos conocidos, un neolignano biciclo[3.2.1]octánico (cinerina C), cinco flavonoides de los cuales tres ya han sido elucidados (afzelina, tamarixetina-3-O-ramnósido y 2´- O-(Z-p-coumaroil)astragalina) y un derivado de ácido cinámico conocido como phidroxicinamato de etilo. Sus estructuras fueron determinadas mediante el análisis de sus datos espectroscópicos de RMN 1H y 13C y por EM. Se determinó la presencia de los metabolitos previamente aislados en el extracto de hojas, en los extractos de corteza y madera de la especie objeto de estudio por FR-CLAE-DADEM encontrándose que la heterocromina A y la 2´-O-(Z-p-coumaroil)astragalina están presentes tanto en corteza y madera, mientras que el cinnamato de etilo, la cinerina C y la afzelina se presentan en corteza pero no en madera. Los neolignanos novedosos, junto a otros compuestos relacionados estructuralmente de los cuales se conoce su actividad como antagonistas al PAF, se estudiaron por Docking molecular con el fin de establecer el modo de interacción entre estos compuestos y el receptor PAF. Los resultados mostraron una relación proporcional entre los valores de IC50 obtenidos en forma experimental con la afinidad calculada, observándose además valores de afinidad para las heterocrominas A y B que permiten considerarlas como promisorias antagonistas al PAF. El presente trabajo corresponde al primer estudio realizado a las hojas de O. heterochroma
publishDate 2015
dc.date.issued.spa.fl_str_mv 2015-03-27
dc.date.accessioned.spa.fl_str_mv 2019-06-29T20:44:07Z
dc.date.available.spa.fl_str_mv 2019-06-29T20:44:07Z
dc.type.spa.fl_str_mv Trabajo de grado - Maestría
dc.type.driver.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
dc.type.version.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
dc.type.content.spa.fl_str_mv Text
dc.type.redcol.spa.fl_str_mv http://purl.org/redcol/resource_type/TM
status_str acceptedVersion
dc.identifier.uri.none.fl_str_mv https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/54518
dc.identifier.eprints.spa.fl_str_mv http://bdigital.unal.edu.co/49529/
url https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/54518
http://bdigital.unal.edu.co/49529/
dc.language.iso.spa.fl_str_mv spa
language spa
dc.relation.ispartof.spa.fl_str_mv Universidad Nacional de Colombia Sede Bogotá Facultad de Ciencias Departamento de Química
Departamento de Química
dc.relation.references.spa.fl_str_mv Rozo Lugo, Martha Catalina (2015) Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae). Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia.
dc.rights.spa.fl_str_mv Derechos reservados - Universidad Nacional de Colombia
dc.rights.coar.fl_str_mv http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.license.spa.fl_str_mv Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
dc.rights.uri.spa.fl_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
dc.rights.accessrights.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
Derechos reservados - Universidad Nacional de Colombia
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.mimetype.spa.fl_str_mv application/pdf
institution Universidad Nacional de Colombia
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/54518/1/marthacatalinarozolugo.2015.pdf
https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/54518/2/marthacatalinarozolugo.2015.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv f47bcc4a4c7473e946edb24283b2b69b
7b738258706772d5ad64a3f5b5c5d8b9
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombia
repository.mail.fl_str_mv repositorio_nal@unal.edu.co
_version_ 1814089775786754048
spelling Atribución-NoComercial 4.0 InternacionalDerechos reservados - Universidad Nacional de Colombiahttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Cuca Suarez, Luis EnriqueRozo Lugo, Martha Catalina2ff7c939-82e9-4468-b3f2-5e6a06bdd7d03002019-06-29T20:44:07Z2019-06-29T20:44:07Z2015-03-27https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/54518http://bdigital.unal.edu.co/49529/A partir del extracto etanólico de hojas de la especie Ocotea heterochroma (Lauraceae) se aislaron dos neolignanos de nucleo furociclohexanona de estructura novedosa denominados heterocromina A y B y siete compuestos conocidos, un neolignano biciclo[3.2.1]octánico (cinerina C), cinco flavonoides de los cuales tres ya han sido elucidados (afzelina, tamarixetina-3-O-ramnósido y 2´- O-(Z-p-coumaroil)astragalina) y un derivado de ácido cinámico conocido como phidroxicinamato de etilo. Sus estructuras fueron determinadas mediante el análisis de sus datos espectroscópicos de RMN 1H y 13C y por EM. Se determinó la presencia de los metabolitos previamente aislados en el extracto de hojas, en los extractos de corteza y madera de la especie objeto de estudio por FR-CLAE-DADEM encontrándose que la heterocromina A y la 2´-O-(Z-p-coumaroil)astragalina están presentes tanto en corteza y madera, mientras que el cinnamato de etilo, la cinerina C y la afzelina se presentan en corteza pero no en madera. Los neolignanos novedosos, junto a otros compuestos relacionados estructuralmente de los cuales se conoce su actividad como antagonistas al PAF, se estudiaron por Docking molecular con el fin de establecer el modo de interacción entre estos compuestos y el receptor PAF. Los resultados mostraron una relación proporcional entre los valores de IC50 obtenidos en forma experimental con la afinidad calculada, observándose además valores de afinidad para las heterocrominas A y B que permiten considerarlas como promisorias antagonistas al PAF. El presente trabajo corresponde al primer estudio realizado a las hojas de O. heterochromaAbstract. From the ethanol extract of Ocotea heterochroma (Lauraceae) leaves, two novel furocyclohexanone neolignans, called heterochromin A and B, and seven known compounds: a bicyclo[3.2.1]octane neolignan (cinerin C), five flavonoids with three of them possessing elucidated structure (azfelin, tamarixetin 3-O-rhamnoside and 2'-O-(Z-p-coumaroyl)astragalin) and a cinnamic acid derivative known as ethyl ethyl p-hydroxycinnamate. Their structures were determined by spectroscopic analysis of 1H and 13C NMR and MS data. The presence in bark and wood extracts to those metabolites previously isolated in the leaves extract was determined by HPLC-DAD-FR-EM, finding that the heterochromin A and 2'-O-(Z-pcoumaroil) astragalin are present in bark and wood; whereas ethyl cinnamate, cinerin C and afzelin also occur in bark but in wood don’t. The novel neolignans, along with other structurally related compounds with known PAF antagonism, were studied by molecular docking in order to analyze the mode of interaction between these compounds and PAF receptor. The results showed a proportional relationship between the IC50 values obtained experimentally with the affinity values calculation. It was also observed that heterochromin’s affinity might be considered as promising PAF antagonists. The present work corresponds to the first study performed on O. heterochroma leaves.Maestríaapplication/pdfspaUniversidad Nacional de Colombia Sede Bogotá Facultad de Ciencias Departamento de QuímicaDepartamento de QuímicaRozo Lugo, Martha Catalina (2015) Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae). Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia.54 Química y ciencias afines / Chemistry57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biologyLauraceaeOcotea heterocromaNeolignanosFlavonoidesCLAEDocking molecularNeolignansFlavonoidsHPLCMolecular dockingMetabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae)Trabajo de grado - Maestríainfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TMORIGINALmarthacatalinarozolugo.2015.pdfapplication/pdf6770460https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/54518/1/marthacatalinarozolugo.2015.pdff47bcc4a4c7473e946edb24283b2b69bMD51THUMBNAILmarthacatalinarozolugo.2015.pdf.jpgmarthacatalinarozolugo.2015.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg4112https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/54518/2/marthacatalinarozolugo.2015.pdf.jpg7b738258706772d5ad64a3f5b5c5d8b9MD52unal/54518oai:repositorio.unal.edu.co:unal/545182023-03-07 23:11:34.395Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombiarepositorio_nal@unal.edu.co