Contribución al estudio de la reactividad química del aminal 3,3’-ETANO-1,2-DIIL-BIS-1,3,5- TRIAZABICICLO [3.2.1] OCTANO (ETABOC)

Durante el desarrollo de esta tesis se estudió el aminal 3,3’-etano-1,2-diil-bis-1,3,5-triazabiciclo[3.2.1]octano (ETABOC) desde su estructura y conformación hasta su reactividad química. El estudio conformacional se hizo utilizando métodos experimentales y computacionales, con los cuales, se determ...

Full description

Autores:
Uribe Gómez, Juan Manuel
Tipo de recurso:
Fecha de publicación:
2016
Institución:
Universidad Nacional de Colombia
Repositorio:
Universidad Nacional de Colombia
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.unal.edu.co:unal/58102
Acceso en línea:
https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/58102
http://bdigital.unal.edu.co/54666/
Palabra clave:
5 Ciencias naturales y matemáticas / Science
54 Química y ciencias afines / Chemistry
Aminales cíclicos
Análisis conformacional
Reacción tipo Mannich
Cinética química
In situ RMN
Cyclic aminals
Conformational analysis
Mannich type reaction
Chemical kinetics
In situ NMR
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description Durante el desarrollo de esta tesis se estudió el aminal 3,3’-etano-1,2-diil-bis-1,3,5-triazabiciclo[3.2.1]octano (ETABOC) desde su estructura y conformación hasta su reactividad química. El estudio conformacional se hizo utilizando métodos experimentales y computacionales, con los cuales, se determinó la conformación preferida del compuesto en estado sólido, que contrario a lo esperado, adopta la conformación simetría Ci. El estudio de reactividad química se hizo principalmente frente a fenoles p-sustituidos y 2-naftol, en el caso de los cinco fenoles ensayados se obtuvieron series de compuestos del tipo 2,2'-(imidazolidin-1,3-diil-dimetano-diil)-bis-4-sustituido-fenol, 3,3'-etilén-bis(6-sustituido-3,4-dihidro-2H-1,3-benzoxazina) y 2-(imidazolidin-1´-il-metil)-4-sustituido-fenol, y de la reacción de ETABOC y 2-naftol, además de los compuestos anteriormente mencionados se obtuvo N,N´-bis(2-hidroxinaftalen-1-il-metil)-1,2-diaminoetano. También se estudió por RMN, la cinética de reacción de ETABOC con NH4Cl de la que se obtuvo 1,3,6,8-tetraazatriciclo[4.3.1.13,8]undecano, en cuya mezcla de reacción se identificaron los intermediarios 1,3,5-triazabiciclo[3.2.1]octano TABO, 2-(1,3,5-triazabiciclo[3.2.1]oct-3-il)etilamina TABOEA, e Imidazolidina estructuras que permiten y soportan la posible propuesta mecanística.
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