Apertura del anillo f de la diosgenona y actividad antimalárica in vitro de los productos de reacción (2001)
La planta Solanum nudum (Solanaceae) es las más usada por los curanderos de Tumaco (Colombia) para tratar la malaria.De las hojas y tallos secos de la planta se prepararon varios extractos, y del extracto hexánico obtuvimos la sapogeninadiosgenona (C27H4003);(25(R) espirostan-4-en-3-ona). El tratamiento de la diosgenona (compuesto 1) en un tubo sellado con anhídrido acético, a 200°C durante 6 horas, condujo a la obtención de una mezcla de los compuestos2 y 3. La elucidación estructural de los compuestos se llevó a cabo mediante el análisis espectroscópico de RMN-W yRMN-C13 Los compuestos 2 y 3 son de tipo furostano; el compuesto 2 es 26-0-acetil-colestan-4-en- 22-hidroxi -3-ona (C29H4405), y el compuesto 3 corresponde a 26-0-acetil-colestan-4,22- dien-3-ona (C29H4204). En dos experimentosindependientes, se evaluó la actividad antiplasmodial de la mezcla de los compuestos 2 y 3 contra la cepa colombianade Plasmodiumfalciparum FCB-2, y se halló que, en ambos experimentos, y comparada con sendos controles negativos,la mezcla de los compuestos 2 y 3 presentó actividad antimalárica in vitro estadísticamente significativa. El porcentaje de inhibición del crecimiento parasitario fue de 37% en un experimento (IC 5o de 5,1 ppm [12,4 μM]) y de 64% en el otro ensayo (IC5o de 12,8 ppm [31,2 μM]). Aunque se requiere de más investigaciónsobre estos compuestos derivados de la S. nudum, es claro que ellos tienen actividad antiplasmodial in vitro.