Estudios de la reacción de los aminales (2R,7R,11S,16S)- y (2S,7R,11S,16R)-1,8,10,17- tetrazapentaciclo[8.8.1.1.8,170.2,7011,16]eicosano con nucleófilos y electrófilos
Los aminales cíclicos (2R,7R,11S,16S)- y (2S,7R,11S,16R)-1,8,10,17-tetrazapentaciclo [8.8.1.1.8,170.2,7011,16]eicosano (VII y VIII), sintetizados por reacción entre formaldehído y trans- y cis-1,2-diaminociclohexano respectivamente, son moléculas con características estructurales que determinan su r...
- Autores:
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Quiroga Daza, Diego Enrique
- Tipo de recurso:
- Doctoral thesis
- Fecha de publicación:
- 2012
- Institución:
- Universidad Nacional de Colombia
- Repositorio:
- Universidad Nacional de Colombia
- Idioma:
- spa
- OAI Identifier:
- oai:repositorio.unal.edu.co:unal/21335
- Acceso en línea:
- https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/21335
http://bdigital.unal.edu.co/12110/
- Palabra clave:
- 54 Química y ciencias afines / Chemistry
62 Ingeniería y operaciones afines / Engineering
Estereoquímica
Aminales cíclicos
Nucleófilos
Electrófilos
Bases de Mannich
Stereochemistry
Cyclic aminals
Nucleophiles
Electrophiles
Mannich bases
- Rights
- openAccess
- License
- Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
| Summary: | Los aminales cíclicos (2R,7R,11S,16S)- y (2S,7R,11S,16R)-1,8,10,17-tetrazapentaciclo [8.8.1.1.8,170.2,7011,16]eicosano (VII y VIII), sintetizados por reacción entre formaldehído y trans- y cis-1,2-diaminociclohexano respectivamente, son moléculas con características estructurales que determinan su reactividad química tales como la presencia de anillos de ciclohexano con isomería trans o cis de la diamina de partida y grupos aminálicos con comportamiento tanto nucleofílico como electrofílico. En esta Tesis Doctoral, fue llevado a cabo el estudio comparativo de la reactividad química de VII y VIII frente a nucleófilos (como fenoles p-sustituídos, benzotriazol, amoniaco y sales de amonio), y electrófilos (ion nitrosonio y sales de diazonio), identificando diferencias en las condiciones, tiempos de reacción y porcentajes de rendimiento de los productos de interés, los cuales fueron caracterizados por técnicas espectroscópicas. De acuerdo a estos resultados, la estabilidad relativa y la potencial reactividad de estos aminales son afectadas por la influencia de la estereoquímica y las interacciones estereoelectrónicas que estabilizan estos aminales cíclicos. |
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