Nanopartículas de paladio soportadas en hidroxisales laminares: uso potencial en reacciones de Sonogashira

En este artículo se reporta la síntesis de nanopartículas de paladio soportadas en hidroxisales de acetato de zinc y modificadas con un surfactante (LHS-Zn-Ac/Pd0 y LHS-Zn-Suf/Pd0 respectivamente), mediante inserción de [PdCl4]2- y su posterior reducción con etanol en reflujo. Con la inserción de su...

Full description

Autores:
Giraldo Londoño, Cristian Camilo
Ocampo Cardona, Rogelio
Ríos Vásquez, Luz Amalia
Martínez Garzón, Maby Moll
Aguirre Cortes, Jhon Mauricio
Tipo de recurso:
Article of journal
Fecha de publicación:
2017
Institución:
Universidad Nacional de Colombia
Repositorio:
Universidad Nacional de Colombia
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.unal.edu.co:unal/66270
Acceso en línea:
https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/66270
http://bdigital.unal.edu.co/67294/
Palabra clave:
54 Química y ciencias afines / Chemistry
hydroxide salts
sodium lauryl sulfate
palladium nanoparticles
Sonogashira C-C coupling reactions
diphenylacetylene
2-phenylbenzofuran.
hidroxisales
lauril sulfato de sodio
paladio
acoplamiento C-C tipo Sonogashira
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description En este artículo se reporta la síntesis de nanopartículas de paladio soportadas en hidroxisales de acetato de zinc y modificadas con un surfactante (LHS-Zn-Ac/Pd0 y LHS-Zn-Suf/Pd0 respectivamente), mediante inserción de [PdCl4]2- y su posterior reducción con etanol en reflujo. Con la inserción de surfactante, la distancia interlaminar de la hidroxisal de partida (LHS-Zn-Ac) se incrementó de 13,8 Å a 29,8 Å, mientras que los materiales finales, que contenían paladio metálico registraron distancias interlaminares de 22,4 Å y 29,4 Å para LHS-Zn-Ac/Pd0 y LHS-Zn-Suf/Pd0 respectivamente. Las hidroxisales de acetato de zinc y de surfactante con nanopartículas metálicas de paladio incorporadas fueron ensayadas como potenciales catalizadores en la reacción de Sonogashira partiendo de fenilacetileno y yoduros de arilo, particularmente yodobenceno o 2-yodofenol, dando lugar a difenilacetileno (32% de rendimiento de producto aislado y purificado) o 2-fenilbenzofurano (18%). Todos los materiales inorgánicos fueron caracterizados mediante las siguientes técnicas: difracción de rayos X (XRD), microscopia electrónica de barrido (SEM y SEM-EDS), microscopia electrónica de transmisión (TEM) y espectroscopía de Infrarrojo con Transformada de Fourier (FT-IR). Por su parte los compuestos orgánicos se caracterizaron por resonancia magnética nuclear (1H-NMR y 13C-NMR) y cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS).
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Con la inserción de surfactante, la distancia interlaminar de la hidroxisal de partida (LHS-Zn-Ac) se incrementó de 13,8 Å a 29,8 Å, mientras que los materiales finales, que contenían paladio metálico registraron distancias interlaminares de 22,4 Å y 29,4 Å para LHS-Zn-Ac/Pd0 y LHS-Zn-Suf/Pd0 respectivamente. Las hidroxisales de acetato de zinc y de surfactante con nanopartículas metálicas de paladio incorporadas fueron ensayadas como potenciales catalizadores en la reacción de Sonogashira partiendo de fenilacetileno y yoduros de arilo, particularmente yodobenceno o 2-yodofenol, dando lugar a difenilacetileno (32% de rendimiento de producto aislado y purificado) o 2-fenilbenzofurano (18%). Todos los materiales inorgánicos fueron caracterizados mediante las siguientes técnicas: difracción de rayos X (XRD), microscopia electrónica de barrido (SEM y SEM-EDS), microscopia electrónica de transmisión (TEM) y espectroscopía de Infrarrojo con Transformada de Fourier (FT-IR). Por su parte los compuestos orgánicos se caracterizaron por resonancia magnética nuclear (1H-NMR y 13C-NMR) y cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS).This article reports the synthesis of palladium nanoparticles supported on zinc acetate hydroxysalts and modified with a surfactant (LHS-Zn-Ac/Pd0 and LHS-Zn-Suf/Pd0 respectively), by insertion of tetrachloropaladate and its subsequent reduction with ethanol at reflux. With the surfactant insertion, the interlaminar distance of the starting hydroxysalt (LHS-Zn-Ac) increased from 13.8 Å to 29.8 Å, while the final materials containing palladium metal registered interlaminar distances of 22.4 Å and 29.4 Å for LHS-Zn-Ac/Pd0 and LHS-Zn-Suf/Pd0 respectively. Zinc acetate hydroxysalt and surfactant with incorporated palladium metal nanoparticles were tested as potential catalysts in the Sonogashira reaction starting from phenylacetylene and aryl iodides, particularly iodobenzene or 2-iodophenol, giving diphenylacetylene (32% yield of isolated and purified product) or 2-phenylbenzofuran (18%). All inorganic materials were characterized by the following techniques: (1) X-ray diffraction (XRD), (2) scanning electron microscopy (SEM and SEM-EDS), (3) transmission electron microscopy (TEM) and (4) Fourier transformed infrared spectroscopy (FT-IR). The organic compounds were characterized by nuclear magnetic resonance (1H-NMR and 13C-NMR) and gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS).application/pdfspaUniversidad Nacional de Colombia - Sede Bogotá - Facultad de Ciencias - Departamento de Químicahttps://revistas.unal.edu.co/index.php/rcolquim/article/view/63028Universidad Nacional de Colombia Revistas electrónicas UN Revista Colombiana de QuímicaRevista Colombiana de QuímicaGiraldo Londoño, Cristian Camilo and Ocampo Cardona, Rogelio and Ríos Vásquez, Luz Amalia and Martínez Garzón, Maby Moll and Aguirre Cortes, Jhon Mauricio (2017) Nanopartículas de paladio soportadas en hidroxisales laminares: uso potencial en reacciones de Sonogashira. Revista Colombiana de Química, 46 (2). pp. 51-65. ISSN 2357-379154 Química y ciencias afines / Chemistryhydroxide saltssodium lauryl sulfatepalladium nanoparticlesSonogashira C-C coupling reactionsdiphenylacetylene2-phenylbenzofuran.hidroxisaleslauril sulfato de sodiopaladioacoplamiento C-C tipo Sonogashiradifenilacetileno2-fenilbenzofuranoNanopartículas de paladio soportadas en hidroxisales laminares: uso potencial en reacciones de SonogashiraArtículo de revistainfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501http://purl.org/coar/resource_type/c_2df8fbb1http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85Texthttp://purl.org/redcol/resource_type/ARTORIGINAL63028-333366-1-PB.pdfapplication/pdf2530112https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/66270/1/63028-333366-1-PB.pdf56bcd55449e25c98c579888ffa15c968MD51THUMBNAIL63028-333366-1-PB.pdf.jpg63028-333366-1-PB.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg9998https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/66270/2/63028-333366-1-PB.pdf.jpg1b122db4b1f1d3d8134b1bafe1a940a1MD52unal/66270oai:repositorio.unal.edu.co:unal/662702023-05-24 23:02:57.014Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombiarepositorio_nal@unal.edu.co