Reacción de sulfometilación de resorcinarenos alquilados en el borde inferior y estudio del efecto de estos sustituyentes en el proceso de reconocimiento molecular de Colina (2018)
En el presente trabajo se desarrolló la síntesis y posterior funcionalización de tres sistemas resorcinareno con diferente cadena en el borde inferior y su posterior análisis en las interacciones huésped-hospedero con Colina, compuesto de gran interés biológico por sus implicaciones en el sistema nervioso central. Este trabajo se realizó en tres etapas: En la primera etapa se desarrolló la síntesis para los resorcinarenos de partida por medio de la reacción de ciclocondensación ácida entre el resorcinol y los aldehídos, etanal, hexanal o decanal1 obteniendo así los productos C-tetra(metil)calix[4]resorcinareno, C-tetra(pentil)calix[4]resorcinareno y C-tetra(nonil)calix[4]resorcinareno, los cuales fueron caracterizados por diferentes técnicas espectroscópicas encontrando como un único confórmero al confórmero corona, estructura de gran importancia por su facilidad de formar sistemas tipo huésped-hospedero y muy usado como quimiosensor. En la segunda etapa se realizó la modificación para los tres resorcinarenos obtenidos en la primera etapa por medio de la reacción de sulfometilación, obteniendo los resorcinarenos 5,11,17,23-tetrasodiotetraquis(metanosulfonato)-2,8,14,20-tetra(metil)calix[4]resorcinareno y 5,11,17,23-tetrasodiotetraquis(metanosulfonato)-2,8,14,20-tetra(pentil)calix[4]resorcinareno, aumentando la solubilidad de este tipo de macromoléculas en disoluciones acuosas, haciendo más fácil su interacción con compuestos polares y mejorando la selectividad en la formación de sistemas huésped-hospedero con compuestos trimetilamonio, estos productos modificados también fueron caracterizados por espectroscopia y confirmando así la existencia del conformero corona como producto mayoritario. En la tercera etapa de este trabajo, se realizó los estudios de acomplejamiento entre los resorcinarenos modificados y sin modificar en el reconocimiento de colina. En este estudio se desarrollaron los ensayos de titulación por RMN-1H, evidenciando la gran capacidad de los compuestos tipo resorcinareno en formar sistemas huésped-hospedero gracias a la cavidad existente en este tipo de macromoléculas que permiten formar fuertes interacciones π, además, al modificar al resorcinareno en el borde superior permite la mejora en la selectividad para el reconocimiento de Colina posibilitando a los resorcinarenos funcionar como quimiosensores.