Estudio Químico Comparativo de Metabolitos Fijos y Aceite Esencial De Persea caerulea (Ruiz and Pav) Mez y Evaluación de su Actividad Biológica

El presente trabajo tiene como objetivo aportar a la exploración química de la familia Lauraceae específicamente del género Persea, combinando el aislamiento e identificación de metabolitos de la especie Persea caerulea con el estudio químico comparativo mediante plataformas analíticas (CL/EM;CG/EM)...

Full description

Autores:
Alvarez Caballero, Juan Manuel
Tipo de recurso:
Doctoral thesis
Fecha de publicación:
2017
Institución:
Universidad Nacional de Colombia
Repositorio:
Universidad Nacional de Colombia
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.unal.edu.co:unal/59566
Acceso en línea:
https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/59566
http://bdigital.unal.edu.co/57118/
Palabra clave:
5 Ciencias naturales y matemáticas / Science
54 Química y ciencias afines / Chemistry
Lauraceae
Persea caerulea
Flavonoides
Citotóxico
Antifúngico
Antibacteriano
Flavonoids
Cytotoxic
Antimicrobial
Rights
openAccess
License
Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
Description
Summary:El presente trabajo tiene como objetivo aportar a la exploración química de la familia Lauraceae específicamente del género Persea, combinando el aislamiento e identificación de metabolitos de la especie Persea caerulea con el estudio químico comparativo mediante plataformas analíticas (CL/EM;CG/EM), de extractos y aceites esenciales obtenidos de un total de veinte individuos de la especie colectados en la región Caribe y Andina del territorio colombiano. Adicional a ello, se realizó la exploración del potencial biológico de la especie P. caerulea evaluando de manera preliminar la actividad antifúngica, antibacteriana y citotóxica de extractos, aceites esenciales, metabolitos aislados y derivados. El estudio fitoquímico de hojas, corteza y madera de P. caerulea permitió la caracterización e identificación de veinticinco metabolitos incluidos cinco flavonoides acilados sin reportes previos en la literatura, denominados caerulina A-E (HPc6-HPc10), seis flavonoles glicosidados, cuatro esteroles, tres hidroxicumarinas, tres flavanoles, un flavanol, una naftoquinona, un lignano y un glicósido. En esta investigación diferentes técnicas cromatográficas, espectroscópicas y espectrométricas (RMN y EM) fueron utilizados para la identificación de los compuestos. La caracterización química de los aceites esenciales determinó que los sesquiterpenos son los compuestos más abundantes en el aceite esencial de P. caerulea, siendo -cariofileno y -farneseno los metabolitos mayoritarios. El análisis multivariado de extractos de hojas, corteza y madera colectados en las diversas regiones permitió establecer que las muestras de hojas presentan mayor diferencia en composición respecto a corteza y madera. Los aceites esenciales se diferenciaron no solo por lugar sino por periodo de colecta. Los flavonoides glicosidados quercetina-3-O-β-glucósido y quercetina-3-O-α-L-ramnopiranósido son los principales metabolitos responsables de la diferenciación entre los extractos de las diferentes estructuras analizadas. Para el caso de los aceites esenciales los compuestos sabineno y -cariofileno marcaron la diferencia entre los lugares y periodo de colecta. Sólo los extractos etanólicos de hojas de P. caerulea presentaron actividad antifúngica, mientras que los extractos de corteza y madera mostraron actividad citotóxica. Los aceites esenciales exhibieron actividad antifúngica contra Candida albicans y Aspergillus fumigatus. El 2,7-dimetoxi-5-hidroxi-6-(l-hidroxietil)-1,4-naftoquinona aislado de la corteza de P. caerulea fue el compuesto más activo exhibiendo actividad antifúngica, citotóxica y antibacteriana. En general los compuestos modificados exhibieron mayor actividad biológica que la molécula original o precursora.