Efecto del metilo en la conformación del anillo imidazolidinico en las 2-aril-1,3-dibencil-4-metil imidazolidinas

En este trabajo se presenta la síntesis y análisis conformacional de compuestos tipo 2-aril-1,3-dibencil-4-metilimidazolidinas, el análisis conformacional se realizó por medio de la relación entre las constantes de acoplamientos encontradas en RMN 1H y los ángulos diedros calculados a partir de la ecuación de Karplus, encontrándose que el anillo imidazolidínico en este tipo de compuestos presenta una conformación tipo twist en la que el átomo de nitrógeno N1 y el átomo de carbono C5 del anillo imidazolidínico (1) se encuentran fuera del plano principal del anillo. Además, por medio de DRX se determinó que el sustituyente arilo en la posición 2 del anillo se encuentra en posición pseudoecuatorial trans a los grupos bencílicos localizados en las posiciones 1 y 3 de este anillo. También se sintetizaron compuestos del tipo 1,3-bis(2’-hidroxibencil)imidazolidinas (BISBIAs) (3), demostrando que la presencia de interacciones tipo puente de hidrógeno no afecta la conformación del anillo imidazolidínico.

• Autores: Cárdenas Murcia, Irisney Lorena
• Fecha de publicación: 2012
• Institución: Universidad Nacional de Colombia
• Repositorio: Universidad Nacional de Colombia
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:repositorio.unal.edu.co:unal/20272
• Acceso en línea: https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/20272; http://bdigital.unal.edu.co/10772/
• Palabra clave: 54 Química y ciencias afines / Chemistry; Síntesis; Imidazolidina; Conformación; Angulo diedro; Constante de acoplamiento; BISBIA’s; RMN; Synthesis; Imidazolidine; Conformation; Dihedral angle; Coupling constant; NMR; XRD
• Rights: openAccess
• License: Atribución-NoComercial 4.0 Internacional