Uso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico

En este trabajo se presenta el uso del acido 2- formilbenzoico en la obtención de nuevos sistemas heterocíclicos con potencial actividad biológica. Dichos sistemas están formados por la unión del sistema isocumarínico al sistema imidazolico por medio dos átomos compartidos; la síntesis de las isocum...

Full description

Autores:
Vicentes Pérez, Daniel Ernesto
Tipo de recurso:
Fecha de publicación:
2012
Institución:
Universidad Nacional de Colombia
Repositorio:
Universidad Nacional de Colombia
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.unal.edu.co:unal/12265
Acceso en línea:
https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/12265
http://bdigital.unal.edu.co/9951/
Palabra clave:
54 Química y ciencias afines / Chemistry
66 Ingeniería química y Tecnologías relacionadas/ Chemical engineering
Sistemas heterocíclicos fusionados
Fused heterocyclic systems
Reacción
Multicomponentes
Isocumarina
Imidazol
Nitrato cérico amónico (CAN)
Multicomponent reactions
Isocoumarin
Ceric ammonium nitrate
Rights
openAccess
License
Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
id UNACIONAL2_4ccd244c68cd45fe6f8bfb7c8c149213
oai_identifier_str oai:repositorio.unal.edu.co:unal/12265
network_acronym_str UNACIONAL2
network_name_str Universidad Nacional de Colombia
repository_id_str
dc.title.spa.fl_str_mv Uso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico
title Uso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico
spellingShingle Uso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico
54 Química y ciencias afines / Chemistry
66 Ingeniería química y Tecnologías relacionadas/ Chemical engineering
Sistemas heterocíclicos fusionados
Fused heterocyclic systems
Reacción
Multicomponentes
Isocumarina
Imidazol
Nitrato cérico amónico (CAN)
Multicomponent reactions
Isocoumarin
Ceric ammonium nitrate
title_short Uso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico
title_full Uso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico
title_fullStr Uso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico
title_full_unstemmed Uso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico
title_sort Uso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico
dc.creator.fl_str_mv Vicentes Pérez, Daniel Ernesto
dc.contributor.author.spa.fl_str_mv Vicentes Pérez, Daniel Ernesto
dc.contributor.spa.fl_str_mv Rodríguez Angulo, Ricaurte
dc.subject.ddc.spa.fl_str_mv 54 Química y ciencias afines / Chemistry
66 Ingeniería química y Tecnologías relacionadas/ Chemical engineering
topic 54 Química y ciencias afines / Chemistry
66 Ingeniería química y Tecnologías relacionadas/ Chemical engineering
Sistemas heterocíclicos fusionados
Fused heterocyclic systems
Reacción
Multicomponentes
Isocumarina
Imidazol
Nitrato cérico amónico (CAN)
Multicomponent reactions
Isocoumarin
Ceric ammonium nitrate
dc.subject.proposal.spa.fl_str_mv Sistemas heterocíclicos fusionados
Fused heterocyclic systems
Reacción
Multicomponentes
Isocumarina
Imidazol
Nitrato cérico amónico (CAN)
Multicomponent reactions
Isocoumarin
Ceric ammonium nitrate
description En este trabajo se presenta el uso del acido 2- formilbenzoico en la obtención de nuevos sistemas heterocíclicos con potencial actividad biológica. Dichos sistemas están formados por la unión del sistema isocumarínico al sistema imidazolico por medio dos átomos compartidos; la síntesis de las isocumarinas fue realizada por la metodología reportada por Opatz1 a partir de una reacción multicomponentes. Una vez sintetizada la isocumarina se intentó realizar la síntesis One Pot del sistema fusionado utilizando diferentes catalizadores, pero por ninguno de estos medios se llegó a la molécula esperada, obteniendo en la mayoría de los casos mezclas complejas o la imina intermediaria. Teniendo en cuenta la baja estabilidad de los sistemas isocumarínicos ante diferentes medios de reacción, fue necesario plantear una ruta sintética basada en tres reacciones independientes que no implicara el uso de medios fuertes, para lo cual se realizó la síntesis y asilamiento de la isocumarina, seguida por la reacción con un aldehído aromático para formar la respectiva imina, la cual fue purificada para finalmente realizar la correspondiente ciclación utilizando como catalizador nitrato cérico amónico (CAN). A cada uno de los productos una vez purificados se les realizó el análisis estructural utilizando las técnicas de resonancia magnética nuclear (RMN), espectroscopía infrarroja con transformada de Fourier (IR-TF) y espectrometría de masas por impacto electrónico. (EM-IE).
publishDate 2012
dc.date.issued.spa.fl_str_mv 2012
dc.date.accessioned.spa.fl_str_mv 2019-06-25T00:43:58Z
dc.date.available.spa.fl_str_mv 2019-06-25T00:43:58Z
dc.type.spa.fl_str_mv Trabajo de grado - Maestría
dc.type.driver.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
dc.type.version.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
dc.type.content.spa.fl_str_mv Text
dc.type.redcol.spa.fl_str_mv http://purl.org/redcol/resource_type/TM
status_str acceptedVersion
dc.identifier.uri.none.fl_str_mv https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/12265
dc.identifier.eprints.spa.fl_str_mv http://bdigital.unal.edu.co/9951/
url https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/12265
http://bdigital.unal.edu.co/9951/
dc.language.iso.spa.fl_str_mv spa
language spa
dc.relation.ispartof.spa.fl_str_mv Universidad Nacional de Colombia Sede Bogotá Facultad de Ciencias Departamento de Química
Departamento de Química
dc.relation.references.spa.fl_str_mv Vicentes Pérez, Daniel Ernesto (2012) Uso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico. Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia.
dc.rights.spa.fl_str_mv Derechos reservados - Universidad Nacional de Colombia
dc.rights.coar.fl_str_mv http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.license.spa.fl_str_mv Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
dc.rights.uri.spa.fl_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
dc.rights.accessrights.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
Derechos reservados - Universidad Nacional de Colombia
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.mimetype.spa.fl_str_mv application/pdf
institution Universidad Nacional de Colombia
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/12265/1/danielernestovicentesperez.2012.pdf
https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/12265/2/danielernestovicentesperez.2012.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv d3620eafd2e6f7411097e68a223d2ce8
5fd7fb7fb12b718bc4698b3f241b67eb
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombia
repository.mail.fl_str_mv repositorio_nal@unal.edu.co
_version_ 1814089927159185408
spelling Atribución-NoComercial 4.0 InternacionalDerechos reservados - Universidad Nacional de Colombiahttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Rodríguez Angulo, RicaurteVicentes Pérez, Daniel Ernestob4c74046-32e7-4ace-8046-23295f608c773002019-06-25T00:43:58Z2019-06-25T00:43:58Z2012https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/12265http://bdigital.unal.edu.co/9951/En este trabajo se presenta el uso del acido 2- formilbenzoico en la obtención de nuevos sistemas heterocíclicos con potencial actividad biológica. Dichos sistemas están formados por la unión del sistema isocumarínico al sistema imidazolico por medio dos átomos compartidos; la síntesis de las isocumarinas fue realizada por la metodología reportada por Opatz1 a partir de una reacción multicomponentes. Una vez sintetizada la isocumarina se intentó realizar la síntesis One Pot del sistema fusionado utilizando diferentes catalizadores, pero por ninguno de estos medios se llegó a la molécula esperada, obteniendo en la mayoría de los casos mezclas complejas o la imina intermediaria. Teniendo en cuenta la baja estabilidad de los sistemas isocumarínicos ante diferentes medios de reacción, fue necesario plantear una ruta sintética basada en tres reacciones independientes que no implicara el uso de medios fuertes, para lo cual se realizó la síntesis y asilamiento de la isocumarina, seguida por la reacción con un aldehído aromático para formar la respectiva imina, la cual fue purificada para finalmente realizar la correspondiente ciclación utilizando como catalizador nitrato cérico amónico (CAN). A cada uno de los productos una vez purificados se les realizó el análisis estructural utilizando las técnicas de resonancia magnética nuclear (RMN), espectroscopía infrarroja con transformada de Fourier (IR-TF) y espectrometría de masas por impacto electrónico. (EM-IE).Abstract. This paper presents the use of 2-formylbenzoic acid as a precursor of fused heterocyclic systems with potential biological activity. These systems consist of an isocoumarin and an imidazol linked by two atoms shared, the isocoumarins synthesis was performed by Opatz's methodology1. Various One Pot methodologies were raised from the isocoumarin with different catalysts in order to get the fused systems, finding that these methods did not generate the desired product, complex mixtures of difficult separation were obtained or in most cases the intermediate imine. Considering the low stability of isocoumarinic systems in some reaction media it was necessary to propose a synthetic route based on three independent reactions that not involve the use of strong media, first synthesizing and isolating the isocoumarin followed by a reaction with an aromatic aldehyde in order to obtain the corresponding imine and this was finally purified to generate the corresponding cyclization using ceric ammonium nitrate as a catalyst. Structural analysis of the products was carried out using nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), infrared spectroscopy - Fourier transform (IR-FT), mass spectrometry by electron Impact (MS-EI).Maestríaapplication/pdfspaUniversidad Nacional de Colombia Sede Bogotá Facultad de Ciencias Departamento de QuímicaDepartamento de QuímicaVicentes Pérez, Daniel Ernesto (2012) Uso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico. Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia.54 Química y ciencias afines / Chemistry66 Ingeniería química y Tecnologías relacionadas/ Chemical engineeringSistemas heterocíclicos fusionadosFused heterocyclic systemsReacciónMulticomponentesIsocumarinaImidazolNitrato cérico amónico (CAN)Multicomponent reactionsIsocoumarinCeric ammonium nitrateUso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológicoTrabajo de grado - Maestríainfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TMORIGINALdanielernestovicentesperez.2012.pdfapplication/pdf730951https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/12265/1/danielernestovicentesperez.2012.pdfd3620eafd2e6f7411097e68a223d2ce8MD51THUMBNAILdanielernestovicentesperez.2012.pdf.jpgdanielernestovicentesperez.2012.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg4153https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/12265/2/danielernestovicentesperez.2012.pdf.jpg5fd7fb7fb12b718bc4698b3f241b67ebMD52unal/12265oai:repositorio.unal.edu.co:unal/122652023-09-22 23:07:07.51Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombiarepositorio_nal@unal.edu.co

Publicaciones similares