Síntesis de Alquilglicerolípidos y determinación de su actividad antifouling
Se sintetizaron 4 compuestos de la familia de los alquilglicerolípidos (AQG) caracterizados por poseer un esqueleto de glicerol, al cual, mediante un enlace tipo éter se le une una cadena alifática. A estos se les ha hallado diferentes actividades biológicas que los hacen de gran interés, farmacológ...
- Autores:
-
Barragán Avilez, Clara Milena
- Tipo de recurso:
- Fecha de publicación:
- 2015
- Institución:
- Universidad Nacional de Colombia
- Repositorio:
- Universidad Nacional de Colombia
- Idioma:
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- OAI Identifier:
- oai:repositorio.unal.edu.co:unal/54087
- Acceso en línea:
- https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/54087
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- Palabra clave:
- 5 Ciencias naturales y matemáticas / Science
54 Química y ciencias afines / Chemistry
57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology
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Alquilglicerolípidos
Síntesis asimétrica
Actividad antibacteriana
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Síntesis de Alquilglicerolípidos y determinación de su actividad antifouling 5 Ciencias naturales y matemáticas / Science 54 Química y ciencias afines / Chemistry 57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology 58 Plantas / Plants Alquilglicerolípidos Síntesis asimétrica Actividad antibacteriana Inhibición del quórum sensing Fouling Alkylglycerlolipids Asymmetric synthesis Antibacterial activity Quorum sensing inhibition |
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Alquilglicerolípidos Síntesis asimétrica Actividad antibacteriana Inhibición del quórum sensing Fouling Alkylglycerlolipids Asymmetric synthesis Antibacterial activity Quorum sensing inhibition |
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Se sintetizaron 4 compuestos de la familia de los alquilglicerolípidos (AQG) caracterizados por poseer un esqueleto de glicerol, al cual, mediante un enlace tipo éter se le une una cadena alifática. A estos se les ha hallado diferentes actividades biológicas que los hacen de gran interés, farmacológico, médico, industrial y químico. Los AQG 1-O-dodecilglicerol (C12:0) 1, 1-O-tetradecilglicerol (C14:0) 2, 1-O-hexadecilglicerol (C16:0) 3 y 1-O-octadecilglicerol (C18:0) 4, fueron sintetizados asimétricamente con la estereoquímica que presentan en la naturaleza, de acuerdo a la síntesis propuesta por Magnusson et al., partiendo del reactivo quiral (R)-solketal con los respectivos bromuros de alquilo para 1, 2 y 3, y el ester metílico en el caso de 4. La finalidad del estudio fue evaluar el comportamiento de los compuestos sintetizados frente a los microorganismos, así se estableció una metodología mediante ensayos biológicos, que consistió en evaluar la capacidad antibacteriana, como primera aproximación, mediante ensayo de difusión en agar y microdilución en caldo. Determínanos la concentración inhibitoria mínima de cada uno de los compuestos contra 14 cepas bacterianas (aislados clínicos), y posteriormente fueron evaluados en el ensayo de actividad IQS frente al biosensor Chromobacterium violaceum ATCC 31532, el cual fue un experimento indicador del potencial antifouling de los compuestos. |
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Los AQG 1-O-dodecilglicerol (C12:0) 1, 1-O-tetradecilglicerol (C14:0) 2, 1-O-hexadecilglicerol (C16:0) 3 y 1-O-octadecilglicerol (C18:0) 4, fueron sintetizados asimétricamente con la estereoquímica que presentan en la naturaleza, de acuerdo a la síntesis propuesta por Magnusson et al., partiendo del reactivo quiral (R)-solketal con los respectivos bromuros de alquilo para 1, 2 y 3, y el ester metílico en el caso de 4. La finalidad del estudio fue evaluar el comportamiento de los compuestos sintetizados frente a los microorganismos, así se estableció una metodología mediante ensayos biológicos, que consistió en evaluar la capacidad antibacteriana, como primera aproximación, mediante ensayo de difusión en agar y microdilución en caldo. Determínanos la concentración inhibitoria mínima de cada uno de los compuestos contra 14 cepas bacterianas (aislados clínicos), y posteriormente fueron evaluados en el ensayo de actividad IQS frente al biosensor Chromobacterium violaceum ATCC 31532, el cual fue un experimento indicador del potencial antifouling de los compuestos.Abstract. Four compounds of the alkylglycerolipids family (AKG) characterized by having a glycerol backbone which by ether link is joined to an aliphatic chain were synthesized. They have been found with different biological activities, this make them of great interest pharmacological, medical, industrial and chemical. The AKG 1-O-dodecylglycerol (C12:0) 1, 1-O-tetradecylglycerol (C14:0) 2, 1-O-hexadecylglycerol (C16:0) 3 and 1-Ooctadecylglycerol (C18:0) 4, were asymmetric synthesized with the stereochemistry that occurs in nature, according to the proposed method by Magnusson et al. from chiral reagent (R)-solketal and the alkyl bromides respectively for 1, 2 and 3, and the methyl ester in the case of 4. The aim of the study was evaluate the behavior of the synthesized compounds against microorganisms, thus a methodology was established for biological assays to test the antibacterial ability as a first approximation, by agar diffusion assay and broth microdilution. We determined the minimal inhibitory concentration of each compounds against 14 bacterial strains (clinical isolation), and then they were tested in the QSI assay against Chromobacterium violaceum ATCC 31532 as biosensor, which was an indicator experiment of potential antifouling compounds. The results showed that 1-O-dodecylglycerol was the most effective in bacterial growth inhibiting against L. inocua and S. aureus mainly, and had significant QSI activity. The bacteria were differentially susceptible to each AKG, and the compounds showed to be bacteriostatic, but not bactericides. Its low toxicity to the environment can open the possibility of new researches in biological activity-structure of AKG and the knowledge about its action mode, including synthesis of new structural variants and others possibilities against fouling.Maestríaapplication/pdfspaUniversidad Nacional de Colombia Sede Bogotá Facultad de Ciencias Departamento de Química QuímicaQuímicaBarragán Avilez, Clara Milena (2015) Síntesis de Alquilglicerolípidos y determinación de su actividad antifouling. Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia.5 Ciencias naturales y matemáticas / Science54 Química y ciencias afines / Chemistry57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology58 Plantas / PlantsAlquilglicerolípidosSíntesis asimétricaActividad antibacterianaInhibición del quórum sensingFoulingAlkylglycerlolipidsAsymmetric synthesisAntibacterial activityQuorum sensing inhibitionSíntesis de Alquilglicerolípidos y determinación de su actividad antifoulingTrabajo de grado - Maestríainfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TMORIGINALSÍNTESIS DE ALQUILGLICEROLÍPIDOS Y DETERMINACIÓN DE SU ACTIVIDAD ANTIFOULING.pdfapplication/pdf2120075https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/54087/1/S%c3%8dNTESIS%20DE%20ALQUILGLICEROL%c3%8dPIDOS%20Y%20DETERMINACI%c3%93N%20DE%20SU%20ACTIVIDAD%20ANTIFOULING.pdfa2dc8c5034ca5e090b378d8d1417187eMD51THUMBNAILSÍNTESIS DE ALQUILGLICEROLÍPIDOS Y DETERMINACIÓN DE SU ACTIVIDAD ANTIFOULING.pdf.jpgSÍNTESIS DE ALQUILGLICEROLÍPIDOS Y DETERMINACIÓN DE SU ACTIVIDAD ANTIFOULING.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg4084https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/54087/2/S%c3%8dNTESIS%20DE%20ALQUILGLICEROL%c3%8dPIDOS%20Y%20DETERMINACI%c3%93N%20DE%20SU%20ACTIVIDAD%20ANTIFOULING.pdf.jpgf03ef89c76d77059fc50fbf0c39a0e6bMD52unal/54087oai:repositorio.unal.edu.co:unal/540872024-03-11 23:07:35.819Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombiarepositorio_nal@unal.edu.co |