Influencia de la radiación microondas sobre la reacción tipo Mannich entre 1,3,6,8- tetrazatriciclo[4.4.1.1 3,8] dodecano (TATD) y 1,3-bisbencilimidazolidinas (BISBIAs)

Durante el desarrollo de esta tesis se estudió la posible influencia de la radiación microondas sobre reacción del aminal 1,3,6,8-tetrazatriciclo[4.4.1.13,8]dodecano TATD 1 con 1,3-bis(2’-hidroxibencil)imidazolidinas BISBIAs 2a-c,e y 1,3-bis[(2’-hidroxinaftalen-1’- il)metil]imidazolidina 9 en condic...

Full description

Autores:: Nerio Quintana, Luz Stella

Tipo de recurso:: Doctoral thesis

Fecha de publicación:: 2014

Institución:: Universidad Nacional de Colombia

Repositorio:: Universidad Nacional de Colombia

Idioma:: spa

Description
Summary:	Durante el desarrollo de esta tesis se estudió la posible influencia de la radiación microondas sobre reacción del aminal 1,3,6,8-tetrazatriciclo[4.4.1.13,8]dodecano TATD 1 con 1,3-bis(2’-hidroxibencil)imidazolidinas BISBIAs 2a-c,e y 1,3-bis[(2’-hidroxinaftalen-1’- il)metil]imidazolidina 9 en condiciones libres de disolvente, para esto se efectuaron las reacciones en baño de aceite e irradiación con microondas, manteniendo las variables tiempo y temperatura constantes. Para el caso de 1 y 2a-c,e, se obtuvieron los heterocalixarenos esperados 2a-c,e, mezclados con otros productos de aminometilación, a diferencia de la reacción con 9, donde no se encontró ningún producto de aminometilación y en su defecto la reacción condujo a la formación de la benzoxazina 2,2’-etilen-bis(1,2-dihidrobenzo[h]-3H-4,2-benzoxazina) 10. Se encontraron algunos cambios en la naturaleza de los crudos de reacción obtenidos en calentamiento convencional y bajo irradiación con microondas, sin embargo los productos identificados fueron los mismos para ambas metodologías. Durante la síntesis de algunos compuestos del tipo 1,3-bis(2’-hidroxibencil)imidazolidina (BISBIA) 2, además de los compuestos esperados se obtuvieron otros productos de aminometilación: tris- y tetrakis-(2-hidroxi-5- sustituidobencil)etano-1,2-diamina (5 y 6, respectivamente), productos que apoyarían el mecanismo propuesto anteriormente para la síntesis de BISBIAs 2. Finalmente, durante el proceso de caracterización de 9, se encontró la conversión 9 a 10 en cloroformo, siendo la presencia del clorhidrato de amina 11, un aspecto clave para proponer la secuencia de pasos para dicha reacción.

Influencia de la radiación microondas sobre la reacción tipo Mannich entre 1,3,6,8- tetrazatriciclo[4.4.1.1 3,8] dodecano (TATD) y 1,3-bisbencilimidazolidinas (BISBIAs)

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