Búsqueda de agentes fitosanitarios provenientes de especies del género Piper (Piperaceae) para el control de Fusarium oxysporum f.sp. passiflorae

El presente trabajo contribuyó en la búsqueda de agentes fitosanitarios para el control de Fusarium oxysporum f.sp.passiflorae mediante el estudio fitoquímico del extracto de inflorescencias de Piper cumanense, que permitió el aislamiento y la identificación de diferentes compuestos, cinco derivados...

Full description

Autores:
Parra Amin, Jorge Emilio
Tipo de recurso:
Doctoral thesis
Fecha de publicación:
2019
Institución:
Universidad Nacional de Colombia
Repositorio:
Universidad Nacional de Colombia
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.unal.edu.co:unal/76946
Acceso en línea:
https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/76946
http://bdigital.unal.edu.co/73997/
Palabra clave:
Piper cumanense
Antifúngico
Cromeno
Fusarium oxysporum f.sp.passiflorae
Fitotoxicidad
Farmacóforo
Antifungal
Chromene
Phytotoxicity
Pharmacophore
Rights
openAccess
License
Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
Description
Summary:El presente trabajo contribuyó en la búsqueda de agentes fitosanitarios para el control de Fusarium oxysporum f.sp.passiflorae mediante el estudio fitoquímico del extracto de inflorescencias de Piper cumanense, que permitió el aislamiento y la identificación de diferentes compuestos, cinco derivados de ácido benzoico abiertos y cerrados (cromenos) entre ellos un nuevo compuesto llamado ácido (2S)-2-metil-2-(4’-metil-pent-3’-enil-8-(3’’- metil-but-2’’-enil)-)-4-oxo-cromano-6-carboxílico N9, el cual se denominó ácido oxocuménico, un sesquiterpeno y mezcla de esteroles. Se realizó la síntesis de análogos y derivados de cromenos, obteniendo 41 compuestos sintéticos. Posteriormente se evaluó la actividad antifúngica y los efectos tóxicos de los compuestos naturales y sintéticos, encontrando que los compuestos naturales ácido-2,2-dimetil-2H-cromeno-6-carboxilico N10 y ácido (2’Z) cumenico N2, presentaron los menores valores de CI50 7,2 y 18,7 μg/mL respectivamente. El compuesto N10 es el único compuesto de los evaluados que presentó actividad fungicida. Los compuestos sintéticos la cromona y el cromanol bromado S3b y S4b, fueron los compuestos con los menores valores de CI50 6,0 y 6,4 μg/mL correspondientemente. Estos compuestos naturales y sintéticos también presentaron los menores efectos tóxicos. En comparación con el control positivo Benomil ® utilizados por los campesinos en el control de esta enfermedad en los cultivos de Gulupa, estos compuestos presentan concentraciones y efectos tóxicos bajos, haciéndolos agentes fitosanitarios promisorios. Por último, se planteó un modelo computacional basado en farmacóforo, utilizando las características farmacofóricas de los compuestos más activos para predecir 16 nuevos compuestos activos.