Estudio de diterpenos marinos de algas del género Dictyota del Caribe colombiano

Las algas de l género Dictyota se caracterizan por una alta producción de diterpenos, siendo éstos los aparentes responsables de la actividad anti-alimentaria observada en extractos de estas especies. Los diterpenos se han usado como marcadores quimiotaxonómicos del género Dictyota, dado que se identifican dos grupos de algas: aquellas con diterpenos con núcleo germacreno prenilado y/o tipo xeniano, y un segundo grupo que poseen diterpenos tipo dolastano y/o dolabelano. Esto fue propuesto según el análisis de rutas bios intéticas hipotéticas por las cuales se generan estos núcleos. En el territorio marítimo colombiano se ha evidenciado la presencia de 1445 registros de Dictyota, con 13 especies descritas. A pesar de esta biodiversidad, no hay estudios químicos de algas pardas recolectadas en aguas colombianas. Así, en la primera parte de este trabajo, se hizo el análisis metabólico de la producción de diterpenos por parte de la colección de algas pa rdas del grupo de investigación. Analizando 11 especímenes recolectados en el Caribe Colombiano, a través de experimentos RMN mono y bidimensionales, y aquellas promisorios por CG-EM . El espécimen A4, posteriormente identificado como Dictyota pinnatifida, mostró la presencia de diterpenos tanto por RMN como por CG-EM, y por tanto se seleccionó para su estudio químico. El aislamiento por métodos cromatográficos, y el estudio de los espectros de RMN y masas permitió la identificación de seis diterpenos cinco de ellos novedosos: (1R*,5S*,6S*,7R*,11R*) 6-epipachydictyol A (1), (1R*,5S*,6S*,7R*,10R*,11R*) 6-epidictyol C (2), (2S*,3R*,10S*) 18-acetoxi-dilophol (3), (1R*,3S*,4R*,5S*,7S*,9S*,10R*,11R*) 3,4-epoxi-9,hidroxi-6-deoxi-dictyol C, al cual denominamos dictyol L(4), (1S*,4S*,5S*,6R*,7S*,9S*,10S*,11R*,14R*) 1,10-3,5-diepoxi-6,9,14-trihidroxi-15-metoxi-pachydictyol A, al cual lo enominamos dictyol M (5), y un diterpeno previamente reportado conocido como dictyoxepina (6). Los espectros de masas y datos cromatográficos (CG-EM) para 1-3 y 6 fueron incluidos en nuestra base de datos de diterpenos de origen marino para futuros trabajos de dereplicación. Adicionalmente, se identificó un pigmento libre de magnesio, el cual posee un anillo tipo porfirina pero, a diferencia de la feofitina a, no se encuentra esterificado con fitol sino con un monoterpeno. Este pigmento que también es nuevo se denominó Feofitina j (7). De la fracción menos polar fue posible determinar por comparación la presencia de los compuestos: germacreno D (8), pentadeceno (9), pentadecano (10) y heptadeceno (11); igualmente se evidenció la presencia de diterpenos no oxigenados, tentativamente determinados por comparación como ineleganeno (12) y dictytrieno A (13). Dado que los compuestos 1-2, 4-6 y 12-13 presentan núcleos de tipo germacreno prenilado se buscó establecer si éstos tenían valor taxonómico para Dictyota pinnatifida. Al analizar la información filogenética se observó que D. pinnatifida es cercana a Dictyota caribaea y D. mertensii, también productoras de co mpuestos con este núcleo; concluyendo de esta manera que los resultados del estudio químico coinciden con la aproximación molecular encontrada en la literatura. Finalmente, los compuestos 5 y 6 fueron ensayados en cuanto a su actividad antimicrobiana e inhibitoria de la formación de Biofilm. Encontrado que no fueron activos contra Escherichia coli y Pseudomonas aeruginosa como antimicrobianos , aunque p ara el caso de P. aeruginosa se observó que ambos compuestos promovían la producción de pioverdina, u na sustancia que esta bacteria produce al encontrarse bajo estrés oxidativo. Lo anterior indica que ambos compuestos afectan el desarrollo de esta bacteria. Respecto a la inhibición de biofilm , el compuesto 5 mostró una alta capacidad para inhibir el biofi lm de P. aeruginosa con un IC 50 9.04 μM, siete veces más potente el control de ácido kójico. Mientras e l compuesto 6 inhibe la formación de l biofilm de E. coli con IC 50 de 96.05 μM. Lo anterior sugiere que estos compuestos podrían ser usados como agentes de control de biofilm bacteriano, lo cual es requerido en varias instancias, como por ejemplo, la industria de alimentos; manejo de infecciones intrahospitalarias relacionadas con P. aeruginosa y Staphylococcus aureus o incluso como pinturas y/o recubrimientos anti fouling, donde el biofilm bacteriano constituya un problema.

• Autores: Rubiano Buitrago, Paola Andrea
• Fecha de publicación: 2017
• Institución: Universidad Nacional de Colombia
• Repositorio: Universidad Nacional de Colombia
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:repositorio.unal.edu.co:unal/60880
• Acceso en línea: https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/60880; http://bdigital.unal.edu.co/59276/
• Palabra clave: 54 Química y ciencias afines / Chemistry; 57 Ciencias de la vida; Biología / Life sciences; biology; Algas pardas; Diterpenos marinos; Quimiotaxonomía; Inhibición de biofilm; Dictyota pinnatifida; Brown algae; Marine diterpenes; Prenylated germacrene; Xeniane; Chemotaxonomy; Biofilm inhibition
• Rights: openAccess
• License: Atribución-NoComercial 4.0 Internacional