Biotransformación de los sustratos Timol y Carvacrol mediante el hongo fitopatógeno Colletotrichum acutatum (2014)
Resumen: los hongos fitopatógenos de las especies Colletotrichum acutatum y Botryodiplodia theobromae, están asociados con las enfermedades de las plantas conocidas como antracnosis y muerte negra, respectivamente. Desde el punto de vista económico, estos hongos causan pérdidas elevadas al sector agrícola, las cuales se ven incrementadas por la tendencia de los patógenos a causar daños en los frutos en el cultivo y durante los procesos de pos-cosecha. El objetivo del presente trabajo fue investigar la actividad antifúngica y el metabolismo de timol y carvacrol por C. acutatum y B. theobromae. Inicialmente, se evaluó la toxicidad de cada uno los compuestos sobre los microorganismos, empleando el método del “agar envenenado”. A partir de las curvas de toxicidad, se demostró que ambos compuestos ejercen un control relativamente bueno contra los hongos fitopatógenos; el crecimiento micelial de C. acutatum y B. theobromae se inhibió significativamente a concentraciones mayores de 75 μg/mL para carvacrol y 50 μg/mL para timol, respectivamente. Tomando en cuenta la toxicidad de los compuestos hacia los hongos, se seleccionaron para la biotransformación las concentraciones de timol y carvacrol de 80 y 125 μg/mL respectivamente, las cuales inhibieron casi entre un 50 y 60 %. Los resultados de la biotransformación muestran que el timol y carvacrol fueron metabolizados en baja proporción a varios compuestos, incluyendo timoquinona, timohidroquinona, timil- y carvacril acetato, timil- y carvacril metil éter, entre otros. A partir de la estructura de los productos metabólicos se propuso una posible ruta metabólica. Además, se sugiere que las modificaciones realizadas por los microorganismos afectan los requerimientos estructurales a los cuales se les responsabiliza de la actividad antimicrobiana y modo de acción del timol y el carvacrol. Por último, se prepararon algunos compuestos estructuralmente relacionados con estos monoterpenos fenólicos y se evaluó su actividad inhibitoria contra C. acutatum. Los resultados muestran que los compuestos correspondientes con los de la biotransformación, presentan un efecto fungiestático inferior al del timol y carvacrol. Este comportamiento insinúa un posible mecanismo de detoxificación del timol y carvacrol por parte de ambos microorganismos. De otro lado, los derivados bromados y nitrados de timol y carvacrol exhibieron efectos inhibitorios del crecimiento micelial de C. acutatum mayores a los encontrados para los monoterpenos aromáticos precursores. En general, la alta actividad antifúngica de timol y carvacrol contra C. acutatum y B. theobromae y los niveles de transformación microbiana bajos, indican que ambos compuestos podrían ser una alternativa a los fungicidas químicos tradicionales para el control de los hongos fitopatogénicos, en la pre- y poscosecha de frutas y vegetales. De otro lado, los metabolitos de defensa de las plantas podrían servir de plantillas estructurales interesantes para el desarrollo de nuevos agentes para el control de enfermedades en plantas importantes nutricional y comercialmente