Transamidación y transamidación-reducción de N-benciltiramina con DMF
La tiramina y la N-benciltiramina reaccionan con formaldehído para formar azaciclofanos por medio de condensaciones tipo Mannich aromáticas y reaccionan con aldehídos no enolizables para formar las respectivas bases de Schiff. En este artículo se presenta la síntesis inesperada de N-bencil-N-formilt...
- Autores:
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Díaz Oviedo, Christian
Quevedo Pastor, Ariel Rodolfo
- Tipo de recurso:
- Article of journal
- Fecha de publicación:
- 2018
- Institución:
- Universidad Nacional de Colombia
- Repositorio:
- Universidad Nacional de Colombia
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- Acceso en línea:
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- Palabra clave:
- 54 Química y ciencias afines / Chemistry
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Atribución-NoComercial 4.0 InternacionalDerechos reservados - Universidad Nacional de Colombiahttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Díaz Oviedo, Christian5e9beced-d54b-4e6d-9352-40d6d4f54259300Quevedo Pastor, Ariel Rodolfocc876dc6-7c2a-40df-b852-1a4ce495ce413002019-07-03T01:46:34Z2019-07-03T01:46:34Z2018-01-01ISSN: 2357-3791https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/66254http://bdigital.unal.edu.co/67278/La tiramina y la N-benciltiramina reaccionan con formaldehído para formar azaciclofanos por medio de condensaciones tipo Mannich aromáticas y reaccionan con aldehídos no enolizables para formar las respectivas bases de Schiff. En este artículo se presenta la síntesis inesperada de N-bencil-N-formiltiramina y N-bencil-N-metiltiramina por medio de reacciones de transamidación y de transamidación-reducción de N-benciltiramina con N,N-dimetilformamida. Para explicar el curso de la reacción se propuso un mecanismo que involucra la formilación de N-benciltiramina y posterior reducción de Leuckart-Wallach inducida por ácido fórmico generado in situ.Tyramine and N-benzyltyramine react with formaldehyde to form azacyclophanes by means of aromatic Mannich reactions and react with non-enolizable aldehydes to form the respective Schiff bases. In this paper we present the unexpected synthesis of N-formyl-N-benzyltyramine and N-methyl-N-benzyltyramine by means of transamidation and transamidation-reduction of N-benzyltyramine with N,N-dimethylformamide. A reaction mechanism involving formylation of N-benzyltiramine followed by a Leuckart-Wallach reduction is proposed for rationalising such transformation.A tiramina e a N-benziltiramina reagem com formaldeído para formar azaciclofanos por meio de reações de Mannich aromáticas e reagem com aldeídos não-enolizáveis para formar as respectivas bases de Schiff. Neste trabalho apresenta-se a síntese inesperada de N-formil-N-benziltiramina e N-metil-N-benziltiramina por meio de transamidação e transamidação-redução de N-benziltiramina promovida pela N,N-dimetilformamida. Propõe-se um mecanismo de reação que envolve a formilação de N-benziltiramina seguida por uma redução de Leuckart-Wallach induzida pelo ácido fórmico gerado in situ.application/pdfspaUniversidad Nacional de Colombia - Sede Bogotá - Facultad de Ciencias - Departamento de Químicahttps://revistas.unal.edu.co/index.php/rcolquim/article/view/63976Universidad Nacional de Colombia Revistas electrónicas UN Revista Colombiana de QuímicaRevista Colombiana de QuímicaDíaz Oviedo, Christian and Quevedo Pastor, Ariel Rodolfo (2018) Transamidación y transamidación-reducción de N-benciltiramina con DMF. Revista Colombiana de Química, 47 (1). pp. 5-9. ISSN 2357-379154 Química y ciencias afines / ChemistrycarboxamidedimethylformamideLeuckart-WallachtyramineTiraminacarboxamidaLeuckart-WallachdimetilformamidacarboxamidadimetilformamidaLeuckart-WallachtiraminaTransamidación y transamidación-reducción de N-benciltiramina con DMFArtículo de revistainfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501http://purl.org/coar/resource_type/c_2df8fbb1http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85Texthttp://purl.org/redcol/resource_type/ARTORIGINAL63976-359227-1-PB.pdfapplication/pdf758722https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/66254/1/63976-359227-1-PB.pdfdcebba9036c433e4049f687f6d3d9772MD51THUMBNAIL63976-359227-1-PB.pdf.jpg63976-359227-1-PB.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg6639https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/66254/2/63976-359227-1-PB.pdf.jpg368b37b3dc53ddd3c1252a06cf3d9a6dMD52unal/66254oai:repositorio.unal.edu.co:unal/662542024-05-15 23:09:09.131Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombiarepositorio_nal@unal.edu.co |
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La tiramina y la N-benciltiramina reaccionan con formaldehído para formar azaciclofanos por medio de condensaciones tipo Mannich aromáticas y reaccionan con aldehídos no enolizables para formar las respectivas bases de Schiff. En este artículo se presenta la síntesis inesperada de N-bencil-N-formiltiramina y N-bencil-N-metiltiramina por medio de reacciones de transamidación y de transamidación-reducción de N-benciltiramina con N,N-dimetilformamida. Para explicar el curso de la reacción se propuso un mecanismo que involucra la formilación de N-benciltiramina y posterior reducción de Leuckart-Wallach inducida por ácido fórmico generado in situ. |
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