Desarrollo de una metodología para el perfilamiento de drogas de síntesis y nuevas sustancias psicoactivas detectadas en Colombia

ilustraciones, fotografías, diagramas

Autores:
Ocampo Chaguendo, Dennis Mauricio
Tipo de recurso:
Fecha de publicación:
2023
Institución:
Universidad Nacional de Colombia
Repositorio:
Universidad Nacional de Colombia
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.unal.edu.co:unal/84237
Acceso en línea:
https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/84237
https://repositorio.unal.edu.co/
Palabra clave:
540 - Química y ciencias afines::543 - Química analítica
DROGAS ALUCINOGENAS
Hallucinogenic drugs
Agrupamiento
Análisis cromatográfico
Drogas ilícitas
Perfilamiento químico
Ruta de síntesis
Clustering
Chromatographic analysis
Illicit drugs
Chemical profiling
Synthetic route
Rights
openAccess
License
Reconocimiento 4.0 Internacional
id UNACIONAL2_02e47e3eef9358cd609ebbbba35551f1
oai_identifier_str oai:repositorio.unal.edu.co:unal/84237
network_acronym_str UNACIONAL2
network_name_str Universidad Nacional de Colombia
repository_id_str
dc.title.spa.fl_str_mv Desarrollo de una metodología para el perfilamiento de drogas de síntesis y nuevas sustancias psicoactivas detectadas en Colombia
dc.title.translated.eng.fl_str_mv Development of a methodology for the profiling of synthetic drugs and new psychoactive substances detected in Colombia
title Desarrollo de una metodología para el perfilamiento de drogas de síntesis y nuevas sustancias psicoactivas detectadas en Colombia
spellingShingle Desarrollo de una metodología para el perfilamiento de drogas de síntesis y nuevas sustancias psicoactivas detectadas en Colombia
540 - Química y ciencias afines::543 - Química analítica
DROGAS ALUCINOGENAS
Hallucinogenic drugs
Agrupamiento
Análisis cromatográfico
Drogas ilícitas
Perfilamiento químico
Ruta de síntesis
Clustering
Chromatographic analysis
Illicit drugs
Chemical profiling
Synthetic route
title_short Desarrollo de una metodología para el perfilamiento de drogas de síntesis y nuevas sustancias psicoactivas detectadas en Colombia
title_full Desarrollo de una metodología para el perfilamiento de drogas de síntesis y nuevas sustancias psicoactivas detectadas en Colombia
title_fullStr Desarrollo de una metodología para el perfilamiento de drogas de síntesis y nuevas sustancias psicoactivas detectadas en Colombia
title_full_unstemmed Desarrollo de una metodología para el perfilamiento de drogas de síntesis y nuevas sustancias psicoactivas detectadas en Colombia
title_sort Desarrollo de una metodología para el perfilamiento de drogas de síntesis y nuevas sustancias psicoactivas detectadas en Colombia
dc.creator.fl_str_mv Ocampo Chaguendo, Dennis Mauricio
dc.contributor.advisor.none.fl_str_mv Garzón Méndez, William Fernando
Parada Alfonso, Fabián
dc.contributor.author.none.fl_str_mv Ocampo Chaguendo, Dennis Mauricio
dc.contributor.researchgroup.spa.fl_str_mv Grupo de Investigación en Química de Alimentos
dc.contributor.orcid.spa.fl_str_mv Ocampo Chaguendo, Dennis Mauricio [0009000815834987]
dc.subject.ddc.spa.fl_str_mv 540 - Química y ciencias afines::543 - Química analítica
topic 540 - Química y ciencias afines::543 - Química analítica
DROGAS ALUCINOGENAS
Hallucinogenic drugs
Agrupamiento
Análisis cromatográfico
Drogas ilícitas
Perfilamiento químico
Ruta de síntesis
Clustering
Chromatographic analysis
Illicit drugs
Chemical profiling
Synthetic route
dc.subject.lemb.spa.fl_str_mv DROGAS ALUCINOGENAS
dc.subject.lemb.eng.fl_str_mv Hallucinogenic drugs
dc.subject.proposal.spa.fl_str_mv Agrupamiento
Análisis cromatográfico
Drogas ilícitas
Perfilamiento químico
Ruta de síntesis
dc.subject.proposal.eng.fl_str_mv Clustering
Chromatographic analysis
Illicit drugs
Chemical profiling
Synthetic route
description ilustraciones, fotografías, diagramas
publishDate 2023
dc.date.accessioned.none.fl_str_mv 2023-07-19T20:25:07Z
dc.date.available.none.fl_str_mv 2023-07-19T20:25:07Z
dc.date.issued.none.fl_str_mv 2023-04-11
dc.type.spa.fl_str_mv Trabajo de grado - Maestría
dc.type.driver.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
dc.type.version.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
dc.type.content.spa.fl_str_mv Text
dc.type.redcol.spa.fl_str_mv http://purl.org/redcol/resource_type/TM
status_str acceptedVersion
dc.identifier.uri.none.fl_str_mv https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/84237
dc.identifier.instname.spa.fl_str_mv Universidad Nacional de Colombia
dc.identifier.reponame.spa.fl_str_mv Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombia
dc.identifier.repourl.spa.fl_str_mv https://repositorio.unal.edu.co/
url https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/84237
https://repositorio.unal.edu.co/
identifier_str_mv Universidad Nacional de Colombia
Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombia
dc.language.iso.spa.fl_str_mv spa
language spa
dc.relation.references.spa.fl_str_mv «¿Qué son las NPS?», Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito, 2021. https://www.unodc.org/LSS/Page/NPS (accedido 3 de junio de 2022).
UNODC, «Expansión del mercado de drogas sintéticas», Vienna, 2020.
UNODC, «El Programa Global SMART», Vienna, 2014.
«Ministerio de Justicia y del Derecho Sistema de Alertas Tempranas (SAT) da a conocer nueva alerta relacionada con opioides». https://www.minjusticia.gov.co/Sala-de-prensa/Paginas/Sistema-de-Alertas-Tempranas-SAT-da-a-conocer-nueva-alerta-relacionada-con-opioides.aspx (accedido 3 de junio de 2022).
«Ministerio de Justicia y del Derecho». https://www.minjusticia.gov.co/programas-co/ODC/Paginas/SAT.aspx (accedido 3 de junio de 2022).
«Ketamine Critical Review Report - World Health Organization». https://www.yumpu.com/en/document/read/5301477/ketamine-critical-review-report-world-health-organization (accedido 3 de junio de 2022).
«Supplemental document SD-2 for part IVB quality assurance/validation of analytical methods», SWGDRUG, pp. 2-10, 2006.
S. L. Thornton, R. R. Gerona, y C. A. Tomaszewski, «Psychosis from a Bath Salt Product Containing Flephedrone and MDPV with Serum, Urine, and Product Quantification», Journal of Medical Toxicology, vol. 8, n.o 3, pp. 310-313, sep. 2012, doi: 10.1007/s13181-012-0232-4.
M. R. M. Alotaibi, «Impurity profiling of illicit drugs», University of Bath, 2017, Accedido: 29 de junio de 2022. [En línea]. Disponible en: https://purehost.bath.ac.uk/ws/portalfiles/portal/187931092/Majdah_Raji_Alotaibi_thesis.pdf
S. L. C. M. del Campo y M. T. R. García, «Las nuevas drogas: origen, mecanismos de acción y efectos. Una revisión de la literatura», Revista Internacional de Investigación en Adicciones, vol. 1, n.o 1, pp. 68-76, ene. 2015, doi: 10.28931/RIIAD.2015.1.08.
P. Esseiva et al., «Forensic drug Intelligence: An important tool in law enforcement», Forensic Sci Int, vol. 167, n.o 2-3, pp. 247-254, abr. 2007, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2006.06.032.
Y. Machado, J. Coelho Neto, R. A. Lordeiro, R. B. Alves, y E. Piccin, «Identification of new NBOH drugs in seized blotter papers: 25B-NBOH, 25C-NBOH, and 25E-NBOH», Forensic Toxicol, vol. 38, n.o 1, pp. 203-215, ene. 2020, doi: 10.1007/S11419-019-00509-7/FIGURES/9.
J. B. Zawilska, M. Kacela, y P. Adamowicz, «NBOMes–Highly Potent and Toxic Alternatives of LSD», Front Neurosci, vol. 14, p. 78, feb. 2020, doi: 10.3389/FNINS.2020.00078/BIBTEX.
UNODC, «Directrices para el análisis forense de sustancias que facilitan la agresión sexual y otros actos delictivos», Vienna, 2013.
Fiscalía General de la Nación, «Instructivo para la diligencia judicial de sustancias Fiscalizadas», 2009, Accedido: 31 de agosto de 2022. [En línea]. Disponible en: https://www.fiscalia.gov.co/colombia/wp-content/uploads/policiajudicial/DOCPJFISCALIA/Instructivo%20%28PIPH%29.pdf
A. Choodum y N. NicDaeid, «Quantitative Colorimetric Assays for Methamphetamine», Neuropathology of Drug Addictions and Substance Misuse Volume 2: Stimulants, Club and Dissociative Drugs, Hallucinogens, Steroids, Inhalants and International Aspects, pp. 349-359, ene. 2016, doi: 10.1016/B978-0-12-800212-4.00034-0.
«Handbook of Spectroscopy - Google Libros». https://books.google.com.co/books?hl=es&lr=&id=WhaKAwAAQBAJ&oi=fnd&pg=RA1-PR2&ots=irszVS9myq&sig=76gs448eBRxvwU6t_g7vqey1lvg&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false (accedido 31 de agosto de 2022).
D. A. Skoog, F. J. Holler, y S. R. Crouch, «Principios de analisis instrumental sexta edicion», J Chem Inf Model, vol. 53, n.o 9, pp. 1-1699, 2008, Accedido: 3 de junio de 2022. [En línea]. Disponible en: https://www.academia.edu/37326567/Principios_de_an%C3%A1lisis_instrumental_6ta_Edici%C3%B3n_Douglas_A_Skoog_LIBROSVIRTUAL
J. N. Willis, R. B. Cook, y Robert. Jankow, «Raman spectrometry of some common barbiturates», Anal Chem, vol. 44, n.o 7, pp. 1228-1234, jun. 1972, doi: 10.1021/ac60315a032.
R. G. Weston, «Quick Screening of Crystal Methamphetamine/Methyl Sulfone Exhibits by Raman Spectroscopy», J Forensic Sci, vol. 55, n.o 4, pp. 1068-1075, mar. 2010, doi: 10.1111/j.1556-4029.2010.01336.x.
M. D. Hargreaves, K. Page, T. Munshi, R. Tomsett, G. Lynch, y H. G. M. Edwards, «Analysis of seized drugs using portable Raman spectroscopy in an airport environment-a proof of principle study», Journal of Raman Spectroscopy, vol. 39, n.o 7, pp. 873-880, jul. 2008, doi: 10.1002/jrs.1926.
L. E. Jones et al., «Infrared and Raman screening of seized novel psychoactive substances: a large scale study of >200 samples», Analyst, vol. 141, n.o 3, pp. 902-909, 2016, doi: 10.1039/C5AN02326B.
J. M. Miller, «Chromatography : concepts and contrasts», vol. 2nd ed., 2009.
R. M. (Robert M. Silverstein, F. X. Webster, y D. J. Kiemle, «Spectrometric identification of organic compounds.», p. 502, 2005.
H. Brown, B. Oktem, A. Windom, V. Doroshenko, y K. Evans-Nguyen, «Direct Analysis in Real Time (DART) and a portable mass spectrometer for rapid identification of common and designer drugs on-site», Forensic Chemistry, vol. 1, pp. 66-73, ago. 2016, doi: 10.1016/J.FORC.2016.07.002.
J. J. Zacca, G. H. Giudice, M. P. Souza, L. N. B. Caldas, M. L. Vieira, y A. H. L. Machado, «Development and validation of analytical method for identification of new psychoactive substances using linear retention indexes and gas chromatography-mass spectrometry», J Chromatogr A, vol. 1636, p. 461783, ene. 2021, doi: 10.1016/J.CHROMA.2020.461783.
S. P. Sharma, B. C. Purkait, y S. C. Lahiri, «Qualitative and quantitative analysis of seized street drug samples and identification of source», Forensic Sci Int, vol. 152, n.o 2-3, pp. 235-240, sep. 2005, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2004.09.114.
J. Xiong, J. Chen, M. He, y B. Hu, «Simultaneous quantification of amphetamines, caffeine and ketamine in urine by hollow fiber liquid phase microextraction combined with gas chromatography-flame ionization detector», Talanta, vol. 82, n.o 3, pp. 969-975, ago. 2010, doi: 10.1016/J.TALANTA.2010.06.001.
UNODC, «Métodos recomendados para la identificación y el análisis de cocaína en materiales incautados Manual para el uso de los laboratorios nacionales de análisis de estupefacientes», 2012.
M. Ibáñez, C. Guerrero, J. v. Sancho, y F. Hernández, «Screening of antibiotics in surface and wastewater samples by ultra-high-pressure liquid chromatography coupled to hybrid quadrupole time-of-flight mass spectrometry», J Chromatogr A, vol. 1216, n.o 12, pp. 2529-2539, mar. 2009, doi: 10.1016/j.chroma.2009.01.073.
S. Ojanperä, A. Pelander, M. Pelzing, I. Krebs, E. Vuori, y I. Ojanperä, «Isotopic pattern and accurate mass determination in urine drug screening by liquid chromatography/time-of-flight mass spectrometry», Rapid Communications in Mass Spectrometry, vol. 20, n.o 7, pp. 1161-1167, abr. 2006, doi: 10.1002/rcm.2429.
F. Badoud, E. Grata, L. Perrenoud, M. Saugy, S. Rudaz, y J. L. Veuthey, «Fast analysis of doping agents in urine by ultra-high-pressure liquid chromatography–quadrupole time-of-flight mass spectrometry. II: Confirmatory analysis», J Chromatogr A, vol. 1217, n.o 25, pp. 4109-4119, jun. 2010, doi: 10.1016/J.CHROMA.2009.11.001.
F. Badoud, E. Grata, L. Perrenoud, M. Saugy, S. Rudaz, y J. L. Veuthey, «Fast analysis of doping agents in urine by ultra-high-pressure liquid chromatography–quadrupole time-of-flight mass spectrometry. II: Confirmatory analysis», J Chromatogr A, vol. 1217, n.o 25, pp. 4109-4119, jun. 2010, doi: 10.1016/J.CHROMA.2009.11.001.
J. Abián, M. Carrascal Pérez, y M. Gay, «Introducción a la Espectrometría de Masas para la caracterización de péptidos y proteínas en Proteómica», Proteómica: revista de la Sociedad Española de Proteómica, ISSN 1888-0096, No. 2, 2008, págs. 16-35, n.o 2, pp. 16-35, 2008, Accedido: 1 de septiembre de 2022. [En línea]. Disponible en: https://dialnet.unirioja.es/servlet/articulo?codigo=5967567&info=resumen&idioma=SPA
F. Hernández, L. Bijlsma, J. v. Sancho, R. Díaz, y M. Ibáñez, «Rapid wide-scope screening of drugs of abuse, prescription drugs with potential for abuse and their metabolites in influent and effluent urban wastewater by ultrahigh pressure liquid chromatography–quadrupole-time-of-flight-mass spectrometry», Anal Chim Acta, vol. 684, n.o 1-2, pp. 96-106, ene. 2011, doi: 10.1016/J.ACA.2010.10.043.
T. Edición, «Terminología e información sobre drogas - Tercera edición».
R. Marquis et al., «Drug intelligence based on MDMA tablets data: 2. Physical characteristics profiling», Forensic Sci Int, vol. 178, n.o 1, pp. 34-39, jun. 2008, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2008.01.014.
J. Broséus, S. Baechler, N. Gentile, y P. Esseiva, «Chemical profiling: A tool to decipher the structure and organisation of illicit drug markets: An 8-year study in Western Switzerland», Forensic Sci Int, vol. 266, pp. 18-28, sep. 2016, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2016.04.008.
M. Collins, J. Huttunen, I. Evans, y J. Robertson, «Illicit drug profiling: the Australian experience», Australian Journal of Forensic Sciences, vol. 39, n.o 1, pp. 25-32, jun. 2007, doi: 10.1080/00450610701324924.
J. Broséus, S. Huhtala, y P. Esseiva, «First systematic chemical profiling of cocaine police seizures in Finland in the framework of an intelligence-led approach», Forensic Sci Int, vol. 251, pp. 87-94, jun. 2015, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2015.03.026.
P. Esseiva, L. Gaste, D. Alvarez, y F. Anglada, «Illicit drug profiling, reflection on statistical comparisons», Forensic Sci Int, vol. 207, n.o 1-3, pp. 27-34, abr. 2011, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2010.08.015.
P. Villesen y L. Stride Nielsen, «Profiling of cocaine using ratios of GC-MS peaks», Sci Rep, vol. 7, n.o 1, p. 11646, dic. 2017, doi: 10.1038/s41598-017-12042-x.
«EUR-Lex - 02002D0657-20210610 - EN - EUR-Lex». https://eur-lex.europa.eu/eli/dec/2002/657/2021-06-10 (accedido 1 de octubre de 2022).
E. L. Schymanski et al., «Identifying small molecules via high resolution mass spectrometry: Communicating confidence», Environ Sci Technol, vol. 48, n.o 4, pp. 2097-2098, feb. 2014, doi: 10.1021/ES5002105/ASSET/IMAGES/LARGE/ES-2014-002105_0001.JPEG.
Shimadzu Corporation, «LabSolution». Copyright (C), 2019.
L. W. Sumner et al., «Proposed minimum reporting standards for chemical analysis», Metabolomics, vol. 3, n.o 3, pp. 211-221, sep. 2007, doi: 10.1007/s11306-007-0082-2.
J. A. Tomaszek, «Automated Analysis of Stable Isotopes of H, C, N, O and S by Isotope Ratio Mass Spectrometry», Chemistry for the Protection of the Environment 4, pp. 151-168, 2005, doi: 10.1007/0-387-27448-0_13.
S. Benson, C. Lennard, P. Maynard, y C. Roux, «Forensic applications of isotope ratio mass spectrometry—A review», Forensic Sci Int, vol. 157, n.o 1, pp. 1-22, feb. 2006, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2005.03.012.
A. D. Maus, J. v. Kemp, T. J. Hoffmann, S. L. Ramsay, y S. K. G. Grebe, «Isotopic Distribution Calibration for Mass Spectrometry», Anal Chem, vol. 93, n.o 37, pp. 12532-12540, sep. 2021, doi: 10.1021/ACS.ANALCHEM.1C01672/SUPPL_FILE/AC1C01672_SI_004.XLSM.
CHROMATOGRAPHIC TECHNIQUES IN THE FORENSIC ANALYSIS OF DESIGNER DRUGS. CRC PRESS, 2020. Accedido: 19 de septiembre de 2022. [En línea]. Disponible en: https://www.routledge.com/Chromatographic-Techniques-in-the-Forensic-Analysis-of-Designer-Drugs/Kowalska-Sajewicz-Sherma/p/book/9780367572280
M. J. M. James, Estadística y Quimiometría para Química Analítica, Cuarta Edición. Madrid, 2002.
J. L. de Souza Júnior et al., «Seizures of Clandestinely Produced Tablets in Santa Catarina, Brazil: The Increase in NPS from 2011 to 2017», J Forensic Sci, vol. 65, n.o 3, pp. 906-912, may 2020, doi: 10.1111/1556-4029.14237.
C. E. Pardo, «Estadística descriptiva multivariada». https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/79914 (accedido 17 de septiembre de 2022).
S. Klemenc, «In common batch searching of illicit heroin samples — evaluation of data by chemometrics methods», Forensic Sci Int, vol. 115, n.o 1-2, pp. 43-52, ene. 2001, doi: 10.1016/S0379-0738(00)00306-6.
N. L. Calvo, R. M. Maggio, y T. S. Kaufman, «Characterization of pharmaceutically relevant materials at the solid state employing chemometrics methods», J Pharm Biomed Anal, vol. 147, pp. 538-564, ene. 2018, doi: 10.1016/J.JPBA.2017.06.017.
DANE, «Encuesta nacional de consumo de sustancias psicoactivas (ENCSPA)», 2019. https://www.dane.gov.co/index.php/estadisticas-por-tema/salud/encuesta-nacional-de-consumo-de-sustancias-psicoactivas-encspa (accedido 3 de junio de 2022).
UdelaR, «PROBABILIDAD: Notas de curso», 2017.
I. Koo, S. Kim, y X. Zhang, «Comparative analysis of mass spectral matching-based compound identification in gas chromatography–mass spectrometry», J Chromatogr A, vol. 1298, pp. 132-138, jul. 2013, doi: 10.1016/J.CHROMA.2013.05.021.
I. Koo, X. Zhang, y S. Kim, «Wavelet- and fourier-transform-based spectrum similarity approaches to compound identification in gas chromatography/mass spectrometry», Anal Chem, vol. 83, n.o 14, pp. 5631-5638, jul. 2011, doi: 10.1021/AC200740W/SUPPL_FILE/AC200740W_SI_001.PDF.
J. L. Poklis, S. A. Raso, K. N. Alford, A. Poklis, y M. R. Peace, «Analysis of 25I-NBOMe, 25B-NBOMe, 25C-NBOMe and Other Dimethoxyphenyl-N-[(2-Methoxyphenyl) Methyl]Ethanamine Derivatives on Blotter Paper», J Anal Toxicol, vol. 39, n.o 8, p. 617, oct. 2015, doi: 10.1093/JAT/BKV073.
A. M. Leffler, P. B. Smith, A. de Armas, y F. L. Dorman, «The analytical investigation of synthetic street drugs containing cathinone analogs», Forensic Sci Int, vol. 234, n.o 1, pp. 50-56, ene. 2014, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2013.08.021.
UNODC, «Métodos recomendados para la identificación y el análisis de cocaína en materiales incautados Manual para el uso de los laboratorios nacionales de análisis de estupefacientes», 2012.
UNODC, «Métodos recomendados para la identificación y el análisis de las catinonas sintéticas en los materiales incautados», 2016.
AFSN, «SWGDRUG Mass Spectral Library», 2022. https://www.asianforensic.net/SWGDRUG-MS-Library.html (accedido 16 de septiembre de 2022).
L. Stride Nielsen, P. Villesen, y C. Lindholst, «Variation in chemical profiles within large seizures of cocaine bricks», Forensic Sci Int, vol. 280, pp. 194-199, nov. 2017, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2017.10.007.
«scale function - RDocumentation». https://www.rdocumentation.org/packages/base/versions/3.6.2/topics/scale (accedido 20 de septiembre de 2022).
«prcomp function - RDocumentation». https://www.rdocumentation.org/packages/stats/versions/3.6.2/topics/prcomp (accedido 20 de septiembre de 2022).
Perceptive Analytics, «RPubs - Clustering Jerárquico en R», 2017. https://rpubs.com/mjimcua/clustering-jerarquico-en-r (accedido 22 de septiembre de 2022).
N. P. Bernardo, M. E. P. B. Siqueira, M. J. N. de Paiva, y P. P. Maia, «Caffeine and other adulterants in seizures of street cocaine in Brazil», International Journal of Drug Policy, vol. 14, n.o 4, pp. 331-334, ago. 2003, doi: 10.1016/S0955-3959(03)00083-5.
S. Gao, X. Gao, Z. Yang, y F. Zhang, «Process Research and Impurity Control Strategy of Esketamine», Org Process Res Dev, vol. 24, n.o 4, pp. 555-566, abr. 2020, doi: 10.1021/acs.oprd.9b00553.
N. Zekri, R. Fareghi-Alamdari, y B. Momeni-Fard, «Synthesis of ketamine from a nontoxic procedure: a new and efficient route», Journal of Chemical Sciences, vol. 132, n.o 1, p. 134, dic. 2020, doi: 10.1007/s12039-020-01827-9.
M. Morelato, D. Franscella, P. Esseiva, y J. Broséus, «When does the cutting of cocaine and heroin occur? The first large-scale study based on the chemical analysis of cocaine and heroin seizures in Switzerland», International Journal of Drug Policy, vol. 73, pp. 7-15, nov. 2019, doi: 10.1016/j.drugpo.2019.07.025.
C. Eiden, C. Diot, O. Mathieu, M. Mallaret, y H. Peyrière, «Levamisole-Adulterated Cocaine: What about in European Countries?», https://doi.org/10.1080/02791072.2014.959215, vol. 46, n.o 5, pp. 389-392, oct. 2014, doi: 10.1080/02791072.2014.959215.
T. J. Cicero, M. S. Ellis, H. L. Surratt, y S. P. Kurtz, «Factors influencing the selection of hydrocodone and oxycodone as primary opioids in substance abusers seeking treatment in the United States», Pain, vol. 154, n.o 12, pp. 2639-2648, dic. 2013, doi: 10.1016/j.pain.2013.07.025.
P. Schober y L. A. Schwarte, «Correlation coefficients: Appropriate use and interpretation», Anesth Analg, vol. 126, n.o 5, pp. 1763-1768, may 2018, doi: 10.1213/ANE.0000000000002864.
UNODC, «MÉTODOS RECOMENDADOS PARA LA DETECCIÓN Y EL ANÁLISIS DE Heroína, cannabinoides, cocaína, anfetamina, metanfetamina, y derivados anfetamínicos con anillo sustituido», Nueva York, 1995.
T. Belal, T. Awad, C. R. Clark, y J. DeRuiter, «GC—MS Evaluation of a Series of Acylated Derivatives of 3,4-Methylenedioxymethamphetamine», J Chromatogr Sci, vol. 47, n.o 5, pp. 359-364, may 2009, doi: 10.1093/CHROMSCI/47.5.359.
B. Avula, J.-Y. Bae, A. G. Chittiboyina, Y.-H. Wang, M. Wang, y I. A. Khan, «Liquid chromatography-quadrupole time of flight mass spectrometric method for targeted analysis of 111 nitrogen-based compounds in weight loss and ergogenic supplements», J Pharm Biomed Anal, vol. 174, pp. 305-323, sep. 2019, doi: 10.1016/j.jpba.2019.05.066.
K. Pihlainen, L. Aalberg, M. Tepponen, C. R. Clark, y R. Kostiainen, «The identification of 3,4-MDMA from its mass equivalent isomers and isobaric substances using fast LC-ESI-MS-MS», J Chromatogr Sci, vol. 43, n.o 2, pp. 92-97, 2005, doi: 10.1093/CHROMSCI/43.2.92.
SWGDRUG, «https://www.swgdrug.org/Monographs/2,3-MDMA.pdf», 2019.
C.-H. Wu, M.-H. Huang, S.-M. Wang, C.-C. Lin, y R. H. Liu, «Gas chromatography–mass spectrometry analysis of ketamine and its metabolites—A comparative study on the utilization of different derivatization groups», J Chromatogr A, vol. 1157, n.o 1-2, pp. 336-351, jul. 2007, doi: 10.1016/j.chroma.2007.04.039.
M. C. Campos-Mañas, I. Ferrer, E. M. Thurman, J. A. Sánchez Pérez, y A. Agüera, «Identification of opioids in surface and wastewaters by LC/QTOF-MS using retrospective data analysis», Science of The Total Environment, vol. 664, pp. 874-884, may 2019, doi: 10.1016/J.SCITOTENV.2019.01.389.
A. F. da Silva, T. S. Grobério, J. J. Zacca, A. O. Maldaner, y J. W. B. Braga, «Cocaine and adulterants analysis in seized drug samples by infrared spectroscopy and MCR-ALS», Forensic Sci Int, vol. 290, pp. 169-177, sep. 2018, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2018.07.006.
A. Zaid, T. Rinno, N. Jaradat, S. Jodeh, y S. Khammash, «Interchangeability between paracetamol tablets marketed in Palestine. Is there a quality reason for a higher price?», East Mediterr Health J, vol. 19, n.o 6, pp. 542-6, jun. 2013.
G. Fisone, A. Borgkvist, y A. Usiello, «Caffeine as a psychomotor stimulant: mechanism of action», Cell Mol Life Sci, vol. 61, n.o 7-8, pp. 857-872, abr. 2004, doi: 10.1007/s00018-003-3269-3.
N. Pérez Cruz, H. Pérez Cruz, y E. J. Fernández Manchón, «NICOTINA Y ADICCIÓN: UN ENFOQUE MOLECULAR DEL TABAQUISMO», Revista Habanera de Ciencias Médicas, vol. 6, n.o 1, pp. 0-0, 2007, Accedido: 16 de septiembre de 2022. [En línea]. Disponible en: http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1729-519X2007000100006&lng=es&nrm=iso&tlng=es
M. H. Gaballah et al., «Autopsy Findings and Toxicological Results of Two Cases of Sudden Death due to Intoxication by Lidocaine», Forensic Science International: Reports, p. 100292, dic. 2022, doi: 10.1016/J.FSIR.2022.100292.
«Ácido Palmítico». https://quimicoglobal.mx/acido-palmitico/ (accedido 16 de octubre de 2022).
B. C. Foster, D. L. Wilson, T. Marwood, J. C. Ethier, y J. Zamecnik, «Microbial transformation of 3,4-methylenedioxy- N -methylamphetamine and 3,4-methylenedioxyamphetamine», Can J Microbiol, vol. 42, n.o 8, pp. 851-854, ago. 1996, doi: 10.1139/m96-107.
UNODC, «Informe Mundial sobre las Drogas 2010», Viena, 2010.
UNODC, «“Tuci”, “happy water”, “k-powdered milk” – is the illicit market for ketamine expanding?», Vienna, 2022.
E. Heather, R. Shimmon, y A. McDonagh, «Organic impurity profiling of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) synthesised from catechol and eugenol via 4-allylcatechol», Forensic Sci Int, vol. 309, p. 110176, abr. 2020, doi: 10.1016/j.forsciint.2020.110176.
N. Kurashima, Y. Makino, S. Sekita, Y. Urano, y T. Nagano, «Determination of Origin of Ephedrine Used as Precursor for Illicit Methamphetamine by Carbon and Nitrogen Stable Isotope Ratio Analysis», Anal Chem, vol. 76, n.o 14, pp. 4233-4236, jul. 2004, doi: 10.1021/ac035417c.
Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes, «Lista Roja», 2018, Accedido: 27 de noviembre de 2022. [En línea]. Disponible en: http://www.unodc.org/documents/scientific/MLD_Precursors_2015_Ebook.pdf
S. S. Verenitch y A. Mazumder, «Development of a methodology utilizing gas chromatography ion-trap tandem mass spectrometry for the determination of low levels of caffeine in surface marine and freshwater samples», Analytical and Bioanalytical Chemistry 2008 391:7, vol. 391, n.o 7, pp. 2635-2646, jun. 2008, doi: 10.1007/S00216-008-2174-X.
Y. H. Wang, G. Mondal, M. Butawan, R. J. Bloomer, y C. R. Yates, «Development of a liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC–MS/MS) method for characterizing caffeine, methylliberine, and theacrine pharmacokinetics in humans», Journal of Chromatography B, vol. 1155, p. 122278, oct. 2020, doi: 10.1016/J.JCHROMB.2020.122278.
W. Lu, S. Zhao, M. Gong, L. Sun, y L. Ding, «Simultaneous determination of acetaminophen and oxycodone in human plasma by LC–MS/MS and its application to a pharmacokinetic study», J Pharm Anal, vol. 8, n.o 3, p. 160, jun. 2018, doi: 10.1016/J.JPHA.2018.01.006.
C. G. Chappell, C. S. Creaser, J. W. Stygall, y M. J. Shepherd, «On-line high-performance liquid chromatographic/gas chromatographic/tandem ion trap mass spectrometric determination of levamisole in milk», Biol Mass Spectrom, vol. 21, n.o 12, pp. 688-692, dic. 1992, doi: 10.1002/BMS.1200211211.
R. ; C. J. Smith, «The Mass Spectrum of Cocaine: Deuterium Labeling and MS/MS Studies», Microgram Journal, vol. 1, 2010.
R. M. Smith, «Understanding Mass Spectra: A Basic Approach», Understanding Mass Spectra: A Basic Approach, ago. 2004, doi: 10.1002/0471479357.
M. J. Bogusz, K.-D. Krliger, y R.-D. Maier, «Analysis of Underivatized Amphetamines and Related Phenethylamines with High-Performance Liquid Chromatography-Atmospheric Pressure Chemical Ionization Mass Spectrometry*», J Anal Toxicol, vol. 24, 2000.
«NPS Discovery». https://www.npsdiscovery.org/wp-content/uploads/2021/12/NN-Dimethylpentylone_121721_CFSRE-Toxicology_Report.pdf (accedido 25 de septiembre de 2022).
NIST, «Methylenedioxyamphetamine acetate», 2014. https://webbook.nist.gov/cgi/inchi?ID=C36209719&Mask=200 (accedido 29 de septiembre de 2022).
dc.rights.coar.fl_str_mv http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.license.spa.fl_str_mv Reconocimiento 4.0 Internacional
dc.rights.uri.spa.fl_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrights.spa.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Reconocimiento 4.0 Internacional
http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.extent.spa.fl_str_mv 169 páginas
dc.format.mimetype.spa.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.spa.fl_str_mv Universidad Nacional de Colombia
dc.publisher.program.spa.fl_str_mv Bogotá - Ciencias - Maestría en Ciencias - Química
dc.publisher.faculty.spa.fl_str_mv Facultad de Ciencias
dc.publisher.place.spa.fl_str_mv Bogotá, Colombia
dc.publisher.branch.spa.fl_str_mv Universidad Nacional de Colombia - Sede Bogotá
institution Universidad Nacional de Colombia
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/84237/1/license.txt
https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/84237/2/1144040077.2023.pdf
https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/84237/3/1144040077.2023.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv eb34b1cf90b7e1103fc9dfd26be24b4a
d8142211f742f3994b4fb187b609eafb
615f466e29d4f07347f8d8e5b21c2f9a
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombia
repository.mail.fl_str_mv repositorio_nal@unal.edu.co
_version_ 1814090017013760000
spelling Reconocimiento 4.0 Internacionalhttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Garzón Méndez, William Fernandoadf2e2c34907256992b5fa0851aa6641Parada Alfonso, Fabián20339a09fd7480013073d9bb35092770Ocampo Chaguendo, Dennis Mauricio7984facc3fb823d2dad527d782034cd4Grupo de Investigación en Química de AlimentosOcampo Chaguendo, Dennis Mauricio [0009000815834987]2023-07-19T20:25:07Z2023-07-19T20:25:07Z2023-04-11https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/84237Universidad Nacional de ColombiaRepositorio Institucional Universidad Nacional de Colombiahttps://repositorio.unal.edu.co/ilustraciones, fotografías, diagramasEl perfilamiento de drogas mediante la proporción de señales cromatográficas ha sido ampliamente estudiado con drogas de origen natural como la cocaína y heroína, en estos casos el principal objetivo es poder encontrar una correlación o agrupamientos estadísticos como prueba orientativa frente a la producción ilícita. A diferencia de algunos de estos estudios donde se escogen los principales compuestos psicoactivos y adulterantes como objetivo de comparabilidad, a fin de identificar tendencias de producción asociadas a origen o método de producción a partir del agrupamiento de drogas y sus precursores. En el presente estudio se analizaron 143 muestras obtenidas de incautaciones de Drogas Sintéticas (DS) y Nuevas Sustancias Psicoactivas (NSP) durante el año 2021, detectando 32 compuestos mediante GC/MS; 17 de ellos a través de un método de segundo nivel utilizando HPLC/QTOF; adicionalmente, se cuantificó ketamina y 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA) por GC/FID, los dos compuestos con mayor número de detecciones por GC/MS, verificando la relación entre proporción de áreas con la proporción cuantitativa de los mismos. Posteriormente con la información obtenida se aplicó quimiometría; Análisis de Componentes Principales (PCA) y Análisis de Conglomerados Jerárquicos o Clouster (HCA), se determinaron tres posibles rutas de síntesis de diferentes DS y NSP, por agrupamiento de compuestos de estructuras análogas identificando el compuesto psicoactivo y precursores: (1) ketamina y 1-[(2-clorofenil) (metilimino) metil] ciclopentanol; (2) MDMA y 3,4 metilendioxifenil-2-propanona y (3) metanfetamina y pseudoefedrina. (Texto tomado de la fuente)Drug profiling through the proportion of chromatographic signals has been widely studied with drugs of natural origin such as cocaine and heroin. In these cases, the main objective is to be able to find a correlation or statistical groupings as a guide against illicit production. Unlike some of these studies where the main psychoactive and adulterant compounds are chosen as the comparability objective, in order to identify production trends associated with origin or production method from the grouping of drugs and their precursors. In the present study, 143 samples obtained from seizures of Synthetic Drugs (DS) and New Psychoactive Substances (NPS) were analyzed during the year 2021, detecting 32 compounds by GC/MS; 17 of them through a second level method using HPLC/QTOF; Additionally, ketamine and 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) were quantified by GC/FID, the two compounds with the highest number of detections by GC/MS, verifying the relationship between the proportion of areas with their quantitative proportion. Subsequently, with the information obtained, chemometry was applied; Principal Component Analysis (PCA) and Hierarchical Cluster Analysis (HCA), three possible synthesis routes of different DS and NSP were determined, by grouping compounds with similar structures, identifying the psychoactive compound and precursors: (1) ketamine and 1-[(2-chlorophenyl)(methylimino)methyl]cyclopentanol; (2) MDMA and 3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanone and (3) methamphetamine and pseudoephedrine.MaestríaMagister en Ciencias - QuímicaQuímica forense169 páginasapplication/pdfspaUniversidad Nacional de ColombiaBogotá - Ciencias - Maestría en Ciencias - QuímicaFacultad de CienciasBogotá, ColombiaUniversidad Nacional de Colombia - Sede Bogotá540 - Química y ciencias afines::543 - Química analíticaDROGAS ALUCINOGENASHallucinogenic drugsAgrupamientoAnálisis cromatográficoDrogas ilícitasPerfilamiento químicoRuta de síntesisClusteringChromatographic analysisIllicit drugsChemical profilingSynthetic routeDesarrollo de una metodología para el perfilamiento de drogas de síntesis y nuevas sustancias psicoactivas detectadas en ColombiaDevelopment of a methodology for the profiling of synthetic drugs and new psychoactive substances detected in ColombiaTrabajo de grado - Maestríainfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TM«¿Qué son las NPS?», Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito, 2021. https://www.unodc.org/LSS/Page/NPS (accedido 3 de junio de 2022).UNODC, «Expansión del mercado de drogas sintéticas», Vienna, 2020.UNODC, «El Programa Global SMART», Vienna, 2014.«Ministerio de Justicia y del Derecho Sistema de Alertas Tempranas (SAT) da a conocer nueva alerta relacionada con opioides». https://www.minjusticia.gov.co/Sala-de-prensa/Paginas/Sistema-de-Alertas-Tempranas-SAT-da-a-conocer-nueva-alerta-relacionada-con-opioides.aspx (accedido 3 de junio de 2022).«Ministerio de Justicia y del Derecho». https://www.minjusticia.gov.co/programas-co/ODC/Paginas/SAT.aspx (accedido 3 de junio de 2022).«Ketamine Critical Review Report - World Health Organization». https://www.yumpu.com/en/document/read/5301477/ketamine-critical-review-report-world-health-organization (accedido 3 de junio de 2022).«Supplemental document SD-2 for part IVB quality assurance/validation of analytical methods», SWGDRUG, pp. 2-10, 2006.S. L. Thornton, R. R. Gerona, y C. A. Tomaszewski, «Psychosis from a Bath Salt Product Containing Flephedrone and MDPV with Serum, Urine, and Product Quantification», Journal of Medical Toxicology, vol. 8, n.o 3, pp. 310-313, sep. 2012, doi: 10.1007/s13181-012-0232-4.M. R. M. Alotaibi, «Impurity profiling of illicit drugs», University of Bath, 2017, Accedido: 29 de junio de 2022. [En línea]. Disponible en: https://purehost.bath.ac.uk/ws/portalfiles/portal/187931092/Majdah_Raji_Alotaibi_thesis.pdfS. L. C. M. del Campo y M. T. R. García, «Las nuevas drogas: origen, mecanismos de acción y efectos. Una revisión de la literatura», Revista Internacional de Investigación en Adicciones, vol. 1, n.o 1, pp. 68-76, ene. 2015, doi: 10.28931/RIIAD.2015.1.08.P. Esseiva et al., «Forensic drug Intelligence: An important tool in law enforcement», Forensic Sci Int, vol. 167, n.o 2-3, pp. 247-254, abr. 2007, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2006.06.032.Y. Machado, J. Coelho Neto, R. A. Lordeiro, R. B. Alves, y E. Piccin, «Identification of new NBOH drugs in seized blotter papers: 25B-NBOH, 25C-NBOH, and 25E-NBOH», Forensic Toxicol, vol. 38, n.o 1, pp. 203-215, ene. 2020, doi: 10.1007/S11419-019-00509-7/FIGURES/9.J. B. Zawilska, M. Kacela, y P. Adamowicz, «NBOMes–Highly Potent and Toxic Alternatives of LSD», Front Neurosci, vol. 14, p. 78, feb. 2020, doi: 10.3389/FNINS.2020.00078/BIBTEX.UNODC, «Directrices para el análisis forense de sustancias que facilitan la agresión sexual y otros actos delictivos», Vienna, 2013.Fiscalía General de la Nación, «Instructivo para la diligencia judicial de sustancias Fiscalizadas», 2009, Accedido: 31 de agosto de 2022. [En línea]. Disponible en: https://www.fiscalia.gov.co/colombia/wp-content/uploads/policiajudicial/DOCPJFISCALIA/Instructivo%20%28PIPH%29.pdfA. Choodum y N. NicDaeid, «Quantitative Colorimetric Assays for Methamphetamine», Neuropathology of Drug Addictions and Substance Misuse Volume 2: Stimulants, Club and Dissociative Drugs, Hallucinogens, Steroids, Inhalants and International Aspects, pp. 349-359, ene. 2016, doi: 10.1016/B978-0-12-800212-4.00034-0.«Handbook of Spectroscopy - Google Libros». https://books.google.com.co/books?hl=es&lr=&id=WhaKAwAAQBAJ&oi=fnd&pg=RA1-PR2&ots=irszVS9myq&sig=76gs448eBRxvwU6t_g7vqey1lvg&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false (accedido 31 de agosto de 2022).D. A. Skoog, F. J. Holler, y S. R. Crouch, «Principios de analisis instrumental sexta edicion», J Chem Inf Model, vol. 53, n.o 9, pp. 1-1699, 2008, Accedido: 3 de junio de 2022. [En línea]. Disponible en: https://www.academia.edu/37326567/Principios_de_an%C3%A1lisis_instrumental_6ta_Edici%C3%B3n_Douglas_A_Skoog_LIBROSVIRTUALJ. N. Willis, R. B. Cook, y Robert. Jankow, «Raman spectrometry of some common barbiturates», Anal Chem, vol. 44, n.o 7, pp. 1228-1234, jun. 1972, doi: 10.1021/ac60315a032.R. G. Weston, «Quick Screening of Crystal Methamphetamine/Methyl Sulfone Exhibits by Raman Spectroscopy», J Forensic Sci, vol. 55, n.o 4, pp. 1068-1075, mar. 2010, doi: 10.1111/j.1556-4029.2010.01336.x.M. D. Hargreaves, K. Page, T. Munshi, R. Tomsett, G. Lynch, y H. G. M. Edwards, «Analysis of seized drugs using portable Raman spectroscopy in an airport environment-a proof of principle study», Journal of Raman Spectroscopy, vol. 39, n.o 7, pp. 873-880, jul. 2008, doi: 10.1002/jrs.1926.L. E. Jones et al., «Infrared and Raman screening of seized novel psychoactive substances: a large scale study of >200 samples», Analyst, vol. 141, n.o 3, pp. 902-909, 2016, doi: 10.1039/C5AN02326B.J. M. Miller, «Chromatography : concepts and contrasts», vol. 2nd ed., 2009.R. M. (Robert M. Silverstein, F. X. Webster, y D. J. Kiemle, «Spectrometric identification of organic compounds.», p. 502, 2005.H. Brown, B. Oktem, A. Windom, V. Doroshenko, y K. Evans-Nguyen, «Direct Analysis in Real Time (DART) and a portable mass spectrometer for rapid identification of common and designer drugs on-site», Forensic Chemistry, vol. 1, pp. 66-73, ago. 2016, doi: 10.1016/J.FORC.2016.07.002.J. J. Zacca, G. H. Giudice, M. P. Souza, L. N. B. Caldas, M. L. Vieira, y A. H. L. Machado, «Development and validation of analytical method for identification of new psychoactive substances using linear retention indexes and gas chromatography-mass spectrometry», J Chromatogr A, vol. 1636, p. 461783, ene. 2021, doi: 10.1016/J.CHROMA.2020.461783.S. P. Sharma, B. C. Purkait, y S. C. Lahiri, «Qualitative and quantitative analysis of seized street drug samples and identification of source», Forensic Sci Int, vol. 152, n.o 2-3, pp. 235-240, sep. 2005, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2004.09.114.J. Xiong, J. Chen, M. He, y B. Hu, «Simultaneous quantification of amphetamines, caffeine and ketamine in urine by hollow fiber liquid phase microextraction combined with gas chromatography-flame ionization detector», Talanta, vol. 82, n.o 3, pp. 969-975, ago. 2010, doi: 10.1016/J.TALANTA.2010.06.001.UNODC, «Métodos recomendados para la identificación y el análisis de cocaína en materiales incautados Manual para el uso de los laboratorios nacionales de análisis de estupefacientes», 2012.M. Ibáñez, C. Guerrero, J. v. Sancho, y F. Hernández, «Screening of antibiotics in surface and wastewater samples by ultra-high-pressure liquid chromatography coupled to hybrid quadrupole time-of-flight mass spectrometry», J Chromatogr A, vol. 1216, n.o 12, pp. 2529-2539, mar. 2009, doi: 10.1016/j.chroma.2009.01.073.S. Ojanperä, A. Pelander, M. Pelzing, I. Krebs, E. Vuori, y I. Ojanperä, «Isotopic pattern and accurate mass determination in urine drug screening by liquid chromatography/time-of-flight mass spectrometry», Rapid Communications in Mass Spectrometry, vol. 20, n.o 7, pp. 1161-1167, abr. 2006, doi: 10.1002/rcm.2429.F. Badoud, E. Grata, L. Perrenoud, M. Saugy, S. Rudaz, y J. L. Veuthey, «Fast analysis of doping agents in urine by ultra-high-pressure liquid chromatography–quadrupole time-of-flight mass spectrometry. II: Confirmatory analysis», J Chromatogr A, vol. 1217, n.o 25, pp. 4109-4119, jun. 2010, doi: 10.1016/J.CHROMA.2009.11.001.F. Badoud, E. Grata, L. Perrenoud, M. Saugy, S. Rudaz, y J. L. Veuthey, «Fast analysis of doping agents in urine by ultra-high-pressure liquid chromatography–quadrupole time-of-flight mass spectrometry. II: Confirmatory analysis», J Chromatogr A, vol. 1217, n.o 25, pp. 4109-4119, jun. 2010, doi: 10.1016/J.CHROMA.2009.11.001.J. Abián, M. Carrascal Pérez, y M. Gay, «Introducción a la Espectrometría de Masas para la caracterización de péptidos y proteínas en Proteómica», Proteómica: revista de la Sociedad Española de Proteómica, ISSN 1888-0096, No. 2, 2008, págs. 16-35, n.o 2, pp. 16-35, 2008, Accedido: 1 de septiembre de 2022. [En línea]. Disponible en: https://dialnet.unirioja.es/servlet/articulo?codigo=5967567&info=resumen&idioma=SPAF. Hernández, L. Bijlsma, J. v. Sancho, R. Díaz, y M. Ibáñez, «Rapid wide-scope screening of drugs of abuse, prescription drugs with potential for abuse and their metabolites in influent and effluent urban wastewater by ultrahigh pressure liquid chromatography–quadrupole-time-of-flight-mass spectrometry», Anal Chim Acta, vol. 684, n.o 1-2, pp. 96-106, ene. 2011, doi: 10.1016/J.ACA.2010.10.043.T. Edición, «Terminología e información sobre drogas - Tercera edición».R. Marquis et al., «Drug intelligence based on MDMA tablets data: 2. Physical characteristics profiling», Forensic Sci Int, vol. 178, n.o 1, pp. 34-39, jun. 2008, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2008.01.014.J. Broséus, S. Baechler, N. Gentile, y P. Esseiva, «Chemical profiling: A tool to decipher the structure and organisation of illicit drug markets: An 8-year study in Western Switzerland», Forensic Sci Int, vol. 266, pp. 18-28, sep. 2016, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2016.04.008.M. Collins, J. Huttunen, I. Evans, y J. Robertson, «Illicit drug profiling: the Australian experience», Australian Journal of Forensic Sciences, vol. 39, n.o 1, pp. 25-32, jun. 2007, doi: 10.1080/00450610701324924.J. Broséus, S. Huhtala, y P. Esseiva, «First systematic chemical profiling of cocaine police seizures in Finland in the framework of an intelligence-led approach», Forensic Sci Int, vol. 251, pp. 87-94, jun. 2015, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2015.03.026.P. Esseiva, L. Gaste, D. Alvarez, y F. Anglada, «Illicit drug profiling, reflection on statistical comparisons», Forensic Sci Int, vol. 207, n.o 1-3, pp. 27-34, abr. 2011, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2010.08.015.P. Villesen y L. Stride Nielsen, «Profiling of cocaine using ratios of GC-MS peaks», Sci Rep, vol. 7, n.o 1, p. 11646, dic. 2017, doi: 10.1038/s41598-017-12042-x.«EUR-Lex - 02002D0657-20210610 - EN - EUR-Lex». https://eur-lex.europa.eu/eli/dec/2002/657/2021-06-10 (accedido 1 de octubre de 2022).E. L. Schymanski et al., «Identifying small molecules via high resolution mass spectrometry: Communicating confidence», Environ Sci Technol, vol. 48, n.o 4, pp. 2097-2098, feb. 2014, doi: 10.1021/ES5002105/ASSET/IMAGES/LARGE/ES-2014-002105_0001.JPEG.Shimadzu Corporation, «LabSolution». Copyright (C), 2019.L. W. Sumner et al., «Proposed minimum reporting standards for chemical analysis», Metabolomics, vol. 3, n.o 3, pp. 211-221, sep. 2007, doi: 10.1007/s11306-007-0082-2.J. A. Tomaszek, «Automated Analysis of Stable Isotopes of H, C, N, O and S by Isotope Ratio Mass Spectrometry», Chemistry for the Protection of the Environment 4, pp. 151-168, 2005, doi: 10.1007/0-387-27448-0_13.S. Benson, C. Lennard, P. Maynard, y C. Roux, «Forensic applications of isotope ratio mass spectrometry—A review», Forensic Sci Int, vol. 157, n.o 1, pp. 1-22, feb. 2006, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2005.03.012.A. D. Maus, J. v. Kemp, T. J. Hoffmann, S. L. Ramsay, y S. K. G. Grebe, «Isotopic Distribution Calibration for Mass Spectrometry», Anal Chem, vol. 93, n.o 37, pp. 12532-12540, sep. 2021, doi: 10.1021/ACS.ANALCHEM.1C01672/SUPPL_FILE/AC1C01672_SI_004.XLSM.CHROMATOGRAPHIC TECHNIQUES IN THE FORENSIC ANALYSIS OF DESIGNER DRUGS. CRC PRESS, 2020. Accedido: 19 de septiembre de 2022. [En línea]. Disponible en: https://www.routledge.com/Chromatographic-Techniques-in-the-Forensic-Analysis-of-Designer-Drugs/Kowalska-Sajewicz-Sherma/p/book/9780367572280M. J. M. James, Estadística y Quimiometría para Química Analítica, Cuarta Edición. Madrid, 2002.J. L. de Souza Júnior et al., «Seizures of Clandestinely Produced Tablets in Santa Catarina, Brazil: The Increase in NPS from 2011 to 2017», J Forensic Sci, vol. 65, n.o 3, pp. 906-912, may 2020, doi: 10.1111/1556-4029.14237.C. E. Pardo, «Estadística descriptiva multivariada». https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/79914 (accedido 17 de septiembre de 2022).S. Klemenc, «In common batch searching of illicit heroin samples — evaluation of data by chemometrics methods», Forensic Sci Int, vol. 115, n.o 1-2, pp. 43-52, ene. 2001, doi: 10.1016/S0379-0738(00)00306-6.N. L. Calvo, R. M. Maggio, y T. S. Kaufman, «Characterization of pharmaceutically relevant materials at the solid state employing chemometrics methods», J Pharm Biomed Anal, vol. 147, pp. 538-564, ene. 2018, doi: 10.1016/J.JPBA.2017.06.017.DANE, «Encuesta nacional de consumo de sustancias psicoactivas (ENCSPA)», 2019. https://www.dane.gov.co/index.php/estadisticas-por-tema/salud/encuesta-nacional-de-consumo-de-sustancias-psicoactivas-encspa (accedido 3 de junio de 2022).UdelaR, «PROBABILIDAD: Notas de curso», 2017.I. Koo, S. Kim, y X. Zhang, «Comparative analysis of mass spectral matching-based compound identification in gas chromatography–mass spectrometry», J Chromatogr A, vol. 1298, pp. 132-138, jul. 2013, doi: 10.1016/J.CHROMA.2013.05.021.I. Koo, X. Zhang, y S. Kim, «Wavelet- and fourier-transform-based spectrum similarity approaches to compound identification in gas chromatography/mass spectrometry», Anal Chem, vol. 83, n.o 14, pp. 5631-5638, jul. 2011, doi: 10.1021/AC200740W/SUPPL_FILE/AC200740W_SI_001.PDF.J. L. Poklis, S. A. Raso, K. N. Alford, A. Poklis, y M. R. Peace, «Analysis of 25I-NBOMe, 25B-NBOMe, 25C-NBOMe and Other Dimethoxyphenyl-N-[(2-Methoxyphenyl) Methyl]Ethanamine Derivatives on Blotter Paper», J Anal Toxicol, vol. 39, n.o 8, p. 617, oct. 2015, doi: 10.1093/JAT/BKV073.A. M. Leffler, P. B. Smith, A. de Armas, y F. L. Dorman, «The analytical investigation of synthetic street drugs containing cathinone analogs», Forensic Sci Int, vol. 234, n.o 1, pp. 50-56, ene. 2014, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2013.08.021.UNODC, «Métodos recomendados para la identificación y el análisis de cocaína en materiales incautados Manual para el uso de los laboratorios nacionales de análisis de estupefacientes», 2012.UNODC, «Métodos recomendados para la identificación y el análisis de las catinonas sintéticas en los materiales incautados», 2016.AFSN, «SWGDRUG Mass Spectral Library», 2022. https://www.asianforensic.net/SWGDRUG-MS-Library.html (accedido 16 de septiembre de 2022).L. Stride Nielsen, P. Villesen, y C. Lindholst, «Variation in chemical profiles within large seizures of cocaine bricks», Forensic Sci Int, vol. 280, pp. 194-199, nov. 2017, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2017.10.007.«scale function - RDocumentation». https://www.rdocumentation.org/packages/base/versions/3.6.2/topics/scale (accedido 20 de septiembre de 2022).«prcomp function - RDocumentation». https://www.rdocumentation.org/packages/stats/versions/3.6.2/topics/prcomp (accedido 20 de septiembre de 2022).Perceptive Analytics, «RPubs - Clustering Jerárquico en R», 2017. https://rpubs.com/mjimcua/clustering-jerarquico-en-r (accedido 22 de septiembre de 2022).N. P. Bernardo, M. E. P. B. Siqueira, M. J. N. de Paiva, y P. P. Maia, «Caffeine and other adulterants in seizures of street cocaine in Brazil», International Journal of Drug Policy, vol. 14, n.o 4, pp. 331-334, ago. 2003, doi: 10.1016/S0955-3959(03)00083-5.S. Gao, X. Gao, Z. Yang, y F. Zhang, «Process Research and Impurity Control Strategy of Esketamine», Org Process Res Dev, vol. 24, n.o 4, pp. 555-566, abr. 2020, doi: 10.1021/acs.oprd.9b00553.N. Zekri, R. Fareghi-Alamdari, y B. Momeni-Fard, «Synthesis of ketamine from a nontoxic procedure: a new and efficient route», Journal of Chemical Sciences, vol. 132, n.o 1, p. 134, dic. 2020, doi: 10.1007/s12039-020-01827-9.M. Morelato, D. Franscella, P. Esseiva, y J. Broséus, «When does the cutting of cocaine and heroin occur? The first large-scale study based on the chemical analysis of cocaine and heroin seizures in Switzerland», International Journal of Drug Policy, vol. 73, pp. 7-15, nov. 2019, doi: 10.1016/j.drugpo.2019.07.025.C. Eiden, C. Diot, O. Mathieu, M. Mallaret, y H. Peyrière, «Levamisole-Adulterated Cocaine: What about in European Countries?», https://doi.org/10.1080/02791072.2014.959215, vol. 46, n.o 5, pp. 389-392, oct. 2014, doi: 10.1080/02791072.2014.959215.T. J. Cicero, M. S. Ellis, H. L. Surratt, y S. P. Kurtz, «Factors influencing the selection of hydrocodone and oxycodone as primary opioids in substance abusers seeking treatment in the United States», Pain, vol. 154, n.o 12, pp. 2639-2648, dic. 2013, doi: 10.1016/j.pain.2013.07.025.P. Schober y L. A. Schwarte, «Correlation coefficients: Appropriate use and interpretation», Anesth Analg, vol. 126, n.o 5, pp. 1763-1768, may 2018, doi: 10.1213/ANE.0000000000002864.UNODC, «MÉTODOS RECOMENDADOS PARA LA DETECCIÓN Y EL ANÁLISIS DE Heroína, cannabinoides, cocaína, anfetamina, metanfetamina, y derivados anfetamínicos con anillo sustituido», Nueva York, 1995.T. Belal, T. Awad, C. R. Clark, y J. DeRuiter, «GC—MS Evaluation of a Series of Acylated Derivatives of 3,4-Methylenedioxymethamphetamine», J Chromatogr Sci, vol. 47, n.o 5, pp. 359-364, may 2009, doi: 10.1093/CHROMSCI/47.5.359.B. Avula, J.-Y. Bae, A. G. Chittiboyina, Y.-H. Wang, M. Wang, y I. A. Khan, «Liquid chromatography-quadrupole time of flight mass spectrometric method for targeted analysis of 111 nitrogen-based compounds in weight loss and ergogenic supplements», J Pharm Biomed Anal, vol. 174, pp. 305-323, sep. 2019, doi: 10.1016/j.jpba.2019.05.066.K. Pihlainen, L. Aalberg, M. Tepponen, C. R. Clark, y R. Kostiainen, «The identification of 3,4-MDMA from its mass equivalent isomers and isobaric substances using fast LC-ESI-MS-MS», J Chromatogr Sci, vol. 43, n.o 2, pp. 92-97, 2005, doi: 10.1093/CHROMSCI/43.2.92.SWGDRUG, «https://www.swgdrug.org/Monographs/2,3-MDMA.pdf», 2019.C.-H. Wu, M.-H. Huang, S.-M. Wang, C.-C. Lin, y R. H. Liu, «Gas chromatography–mass spectrometry analysis of ketamine and its metabolites—A comparative study on the utilization of different derivatization groups», J Chromatogr A, vol. 1157, n.o 1-2, pp. 336-351, jul. 2007, doi: 10.1016/j.chroma.2007.04.039.M. C. Campos-Mañas, I. Ferrer, E. M. Thurman, J. A. Sánchez Pérez, y A. Agüera, «Identification of opioids in surface and wastewaters by LC/QTOF-MS using retrospective data analysis», Science of The Total Environment, vol. 664, pp. 874-884, may 2019, doi: 10.1016/J.SCITOTENV.2019.01.389.A. F. da Silva, T. S. Grobério, J. J. Zacca, A. O. Maldaner, y J. W. B. Braga, «Cocaine and adulterants analysis in seized drug samples by infrared spectroscopy and MCR-ALS», Forensic Sci Int, vol. 290, pp. 169-177, sep. 2018, doi: 10.1016/J.FORSCIINT.2018.07.006.A. Zaid, T. Rinno, N. Jaradat, S. Jodeh, y S. Khammash, «Interchangeability between paracetamol tablets marketed in Palestine. Is there a quality reason for a higher price?», East Mediterr Health J, vol. 19, n.o 6, pp. 542-6, jun. 2013.G. Fisone, A. Borgkvist, y A. Usiello, «Caffeine as a psychomotor stimulant: mechanism of action», Cell Mol Life Sci, vol. 61, n.o 7-8, pp. 857-872, abr. 2004, doi: 10.1007/s00018-003-3269-3.N. Pérez Cruz, H. Pérez Cruz, y E. J. Fernández Manchón, «NICOTINA Y ADICCIÓN: UN ENFOQUE MOLECULAR DEL TABAQUISMO», Revista Habanera de Ciencias Médicas, vol. 6, n.o 1, pp. 0-0, 2007, Accedido: 16 de septiembre de 2022. [En línea]. Disponible en: http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1729-519X2007000100006&lng=es&nrm=iso&tlng=esM. H. Gaballah et al., «Autopsy Findings and Toxicological Results of Two Cases of Sudden Death due to Intoxication by Lidocaine», Forensic Science International: Reports, p. 100292, dic. 2022, doi: 10.1016/J.FSIR.2022.100292.«Ácido Palmítico». https://quimicoglobal.mx/acido-palmitico/ (accedido 16 de octubre de 2022).B. C. Foster, D. L. Wilson, T. Marwood, J. C. Ethier, y J. Zamecnik, «Microbial transformation of 3,4-methylenedioxy- N -methylamphetamine and 3,4-methylenedioxyamphetamine», Can J Microbiol, vol. 42, n.o 8, pp. 851-854, ago. 1996, doi: 10.1139/m96-107.UNODC, «Informe Mundial sobre las Drogas 2010», Viena, 2010.UNODC, «“Tuci”, “happy water”, “k-powdered milk” – is the illicit market for ketamine expanding?», Vienna, 2022.E. Heather, R. Shimmon, y A. McDonagh, «Organic impurity profiling of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) synthesised from catechol and eugenol via 4-allylcatechol», Forensic Sci Int, vol. 309, p. 110176, abr. 2020, doi: 10.1016/j.forsciint.2020.110176.N. Kurashima, Y. Makino, S. Sekita, Y. Urano, y T. Nagano, «Determination of Origin of Ephedrine Used as Precursor for Illicit Methamphetamine by Carbon and Nitrogen Stable Isotope Ratio Analysis», Anal Chem, vol. 76, n.o 14, pp. 4233-4236, jul. 2004, doi: 10.1021/ac035417c.Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes, «Lista Roja», 2018, Accedido: 27 de noviembre de 2022. [En línea]. Disponible en: http://www.unodc.org/documents/scientific/MLD_Precursors_2015_Ebook.pdfS. S. Verenitch y A. Mazumder, «Development of a methodology utilizing gas chromatography ion-trap tandem mass spectrometry for the determination of low levels of caffeine in surface marine and freshwater samples», Analytical and Bioanalytical Chemistry 2008 391:7, vol. 391, n.o 7, pp. 2635-2646, jun. 2008, doi: 10.1007/S00216-008-2174-X.Y. H. Wang, G. Mondal, M. Butawan, R. J. Bloomer, y C. R. Yates, «Development of a liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC–MS/MS) method for characterizing caffeine, methylliberine, and theacrine pharmacokinetics in humans», Journal of Chromatography B, vol. 1155, p. 122278, oct. 2020, doi: 10.1016/J.JCHROMB.2020.122278.W. Lu, S. Zhao, M. Gong, L. Sun, y L. Ding, «Simultaneous determination of acetaminophen and oxycodone in human plasma by LC–MS/MS and its application to a pharmacokinetic study», J Pharm Anal, vol. 8, n.o 3, p. 160, jun. 2018, doi: 10.1016/J.JPHA.2018.01.006.C. G. Chappell, C. S. Creaser, J. W. Stygall, y M. J. Shepherd, «On-line high-performance liquid chromatographic/gas chromatographic/tandem ion trap mass spectrometric determination of levamisole in milk», Biol Mass Spectrom, vol. 21, n.o 12, pp. 688-692, dic. 1992, doi: 10.1002/BMS.1200211211.R. ; C. J. Smith, «The Mass Spectrum of Cocaine: Deuterium Labeling and MS/MS Studies», Microgram Journal, vol. 1, 2010.R. M. Smith, «Understanding Mass Spectra: A Basic Approach», Understanding Mass Spectra: A Basic Approach, ago. 2004, doi: 10.1002/0471479357.M. J. Bogusz, K.-D. Krliger, y R.-D. Maier, «Analysis of Underivatized Amphetamines and Related Phenethylamines with High-Performance Liquid Chromatography-Atmospheric Pressure Chemical Ionization Mass Spectrometry*», J Anal Toxicol, vol. 24, 2000.«NPS Discovery». https://www.npsdiscovery.org/wp-content/uploads/2021/12/NN-Dimethylpentylone_121721_CFSRE-Toxicology_Report.pdf (accedido 25 de septiembre de 2022).NIST, «Methylenedioxyamphetamine acetate», 2014. https://webbook.nist.gov/cgi/inchi?ID=C36209719&Mask=200 (accedido 29 de septiembre de 2022).Público generalLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-85879https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/84237/1/license.txteb34b1cf90b7e1103fc9dfd26be24b4aMD51ORIGINAL1144040077.2023.pdf1144040077.2023.pdfTesis de Maestría en Ciencias - Químicaapplication/pdf3739989https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/84237/2/1144040077.2023.pdfd8142211f742f3994b4fb187b609eafbMD52THUMBNAIL1144040077.2023.pdf.jpg1144040077.2023.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg5585https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/unal/84237/3/1144040077.2023.pdf.jpg615f466e29d4f07347f8d8e5b21c2f9aMD53unal/84237oai:repositorio.unal.edu.co:unal/842372024-08-14 23:41:58.475Repositorio Institucional Universidad Nacional de Colombiarepositorio_nal@unal.edu.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

Publicaciones similares