Síntesis y elucidación estructural de nuevos derivados del ácido 13-etil-4-oxo-8,13-dihidro-4h-benzo[5,6] azepino[3,2,1-ij] quinolina-5-carbooxilico (2013)
Por su importancia fármaco-biológica, los sistemas heterocíclicos de la dibenzo[b,e]azepina y la 4-quinolona han sido una fuente de inspiración en el desarrolló de múltiples investigaciones en el campo de la química sintética y farmacológica. Sin embargo son escasos los reportes en la literatura científica especializada que describe la fusión de estos dos grandes sistemas; siendo una de la razones más considerables la ausencia de metodologías para acceder a este tipo de compuestos. Es por esta razón que el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad Industrial de Santander diseño y valido una ruta de síntesis propia para acceder a derivados de la dibenzo[b,e]azepina, sistema que en el presente trabajo fue usado como horma estructural en la obtención de nuevos derivados del ácido 13-etil-4-oxo-8,13-dihidro-4H-benzo[5,6]azepino[3,2,1-ij]quinolina-5-carboxílico. En el presente trabajo de investigación, se describe la síntesis de cinco (5) nuevos derivados tetracíclicos del núcleo quinolónico, los ésteres etílicos del ácido 13-etil-4-oxo-8,13-dihidro-4H-benzo[5,6]azepino[3,2,1-ij]quinolina-5-carboxílico y sus correspondientes ácidos carboxílicos, a partir de 2-alil-N-(aril)metilanilinas, utilizando las metodologías de la transposición amino-Claisen, la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts y la reacción de Gould-Jacobs modificada. Además, se reporta la obtención de nueve (9) nuevas 11-metil-5,6,11,12-tetrahidrodibenzo[b,f]azocinas, como productos colaterales de la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts de las 2-alil-N- (aril)metilanilinas; y la obtención de sus correspondientes productos de N-acetilación, para los cuáles se reportan por primera vez sus propiedades físicas, espectroscópicas y espectrométricas.