Síntesis y elucidación estructural de nuevos derivados del ácido 13-etil-4-oxo-8,13-dihidro-4h-benzo[5,6] azepino[3,2,1-ij] quinolina-5-carbooxilico

Por su importancia fármaco-biológica, los sistemas heterocíclicos de la dibenzo[b,e]azepina y la 4-quinolona han sido una fuente de inspiración en el desarrolló de múltiples investigaciones en el campo de la química sintética y farmacológica. Sin embargo son escasos los reportes en la literatura científica especializada que describe la fusión de estos dos grandes sistemas; siendo una de la razones más considerables la ausencia de metodologías para acceder a este tipo de compuestos. Es por esta razón que el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad Industrial de Santander diseño y valido una ruta de síntesis propia para acceder a derivados de la dibenzo[b,e]azepina, sistema que en el presente trabajo fue usado como horma estructural en la obtención de nuevos derivados del ácido 13-etil-4-oxo-8,13-dihidro-4H-benzo[5,6]azepino[3,2,1-ij]quinolina-5-carboxílico. En el presente trabajo de investigación, se describe la síntesis de cinco (5) nuevos derivados tetracíclicos del núcleo quinolónico, los ésteres etílicos del ácido 13-etil-4-oxo-8,13-dihidro-4H-benzo[5,6]azepino[3,2,1-ij]quinolina-5-carboxílico y sus correspondientes ácidos carboxílicos, a partir de 2-alil-N-(aril)metilanilinas, utilizando las metodologías de la transposición amino-Claisen, la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts y la reacción de Gould-Jacobs modificada. Además, se reporta la obtención de nueve (9) nuevas 11-metil-5,6,11,12-tetrahidrodibenzo[b,f]azocinas, como productos colaterales de la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts de las 2-alil-N- (aril)metilanilinas; y la obtención de sus correspondientes productos de N-acetilación, para los cuáles se reportan por primera vez sus propiedades físicas, espectroscópicas y espectrométricas.

• Autores: Mateus Ruiz, Jeferson Bernardo
• Tipo de recurso: http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
• Fecha de publicación: 2013
• Institución: Universidad Industrial de Santander
• Repositorio: Repositorio UIS
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/29416
• Acceso en línea: https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/29416; https://noesis.uis.edu.co
• Palabra clave: Ácido 4-Oxo-8; 13-Dihidro-4H-Benzo[5; 6]Azepino[3; 2; 1-Ij]Quinolina-5-Carboxílico; Dibenzo[B; E]Azepina; 4-Quinolonas; Alquilación/Acilación Intramolecular De Friedel-Crafts.; 4-Oxo-8; 13-Dihydro-4H-Benzo[5; 6]Azepino[3; 2; 1-Ij]Quinoline-5-Carboxylic Acid And Dibenzo[B; E]Azepine; 4-Quinolones; Alkylation/Acylation Intramolecular Friedel-Crafts.
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