Construcción efectiva de nuevas moléculas quinolínicas y benzofuranícas vía reacciones de cicloadicion (4+2) y (3+2) a partir de materias primas renovables

Los compuestos heterocíclicos siempre han demostrado promisorias propiedades como biomoléculas. Dentro de la mayoría de metodologías sintéticas utilizadas para la construcción de sistemas heterocíclicos sobresalen las reacciones de cicloadición [4+2] y [3+2], poderosas herramientas sintéticas gracia...

Full description

Autores:
Romero Bohórquez, Arnold Rafael
Tipo de recurso:
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Fecha de publicación:
2010
Institución:
Universidad Industrial de Santander
Repositorio:
Repositorio UIS
Idioma:
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OAI Identifier:
oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/24794
Acceso en línea:
https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/24794
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Palabra clave:
Reacción imino Diels-Alder
Cicloadición [3+2] formal
Tetrahidroquinolinas
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3-dihidrobenzofuranos
trans-Anetol
Isoeugenol
actividad antiprotozoos
Actividad antitumoral
Actividad antifúngica
Química Verde.
Imino Diels-Alder reaction
Cycloaddition [3+2] formal
Rights
License
Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
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Teniendo en mente la necesidad de combatir las enfermedades que aquejan a la humanidad, ha habido un progreso significativo en el desarrollo de estrategias para sintetizar nuevos agentes terapéuticos. Continuando con la investigación del Laboratorio de Química Orgánica y Biomolécular dirigida al desarrollo nuevos compuestos que sean modelos atractivos en la búsqueda de sustancias bioactivas y la implemententación de nuevas metodologías acordes a la química sostenible, en el desarrollo de esta investigación se veló por reducir el impacto ambiental de los procesos de síntesis y purifi por ejemplo, estrategias de síntesis que disminuyeron el número de pasos sintéticos de acuerdo con la economía atómica (condensación multicomponente); en lo posible se utilizó condiciones catalíticas; se intentó siempre maximizar la eficiencia energética ejecutando las reacciones a temperatura y presión ambiente; también se implementó el uso de medios y condiciones de reacción seguras (CO2 en condiciones supercríticas y medios de reacción como el PEG-400) y gracias a la diversidad de la flora colombiana, en este trabajo se contó con precursores considerados materias primas renovables, como el trans-anetol e isoeugenol, productos naturales fenólicos (extraídos de los aceites esenciales o extractos de fuentes vegetales). En resumen, esta investigación doctoral se orientó nuevos compuestos tetrahidroquinolínicos y dihidrobenzo[b]furanos) de sencillez estructural con alto potencial farmacológico usando metodologías acordes con la química sostenible, buscando hacer un modesto aporte al desarrollo de la química medicina colombiana en la etapa de descubrimiento de nuevas entidades farmacológicas con actividad biológica potencial.DoctoradoDoctor en QuímicaTetrahydroquinolines, indeno[2,1-c]quinoline; 2,3-Dihydrobenzofurans; Antiprotozoan activity; Antitumor activity; Antifungal activity. DESCRIPTION: Heterocyclic compounds always have shown promising properties as biomolecules. Inside of synthetic methodologies currently used for the construction of heterocyclic systems stand out the cycloaddition reactions [4+2] and [3+2], powerful synthetic tools because have shown a high versatility and stereoselectivity. Bearing in mind the need to combat the diseases that afflict humanity a significant progress has existed in the development of strategies for synthesizing new therapeutic agents. Continuing with the research of the Laboratory of Organic and Biomolecular Chemistry toward of development of new compounds that are attractive models in the search for bioactive substances and in the search and development of this research was searched to reduce the environmental impact of the synthesis and purification processes consistent with the principles of "green chemistry". Were used for example, synthesis strategies that reduced the number of synthetic steps according to the atomic economy (multicomponent condensation); catalytic conditions; was attempted always to maximize energy efficiency by running the different reactions to room temperature and pressure; was implemented of use of media and reaction conditions more safe (CO2 in supercritical conditions and reaction media such as PEG-400) and finally due to of the Colombia diversity, in this study were used as precursors renewable raw materials, such as trans-anethole and isoeugenol, natural phenolic products (extracted from of essential oils or seed from plant sources). In short, this doctoral research work was oriented in find "molecular models", substances with structural simplicity and important potential pharmacological using methodologies consistent with sustainable chemistry, trying to make a modest contribution to the development of Colombian medical chemistry in the discovery stage of new pharmaceutical products with potential biological activity. Doctoral Thesis. § Facultad de Ciencias, Escuela de Química, Research advisors: KOUZNETSOV, Vladimirapplication/pdfspaUniversidad Industrial de SantanderFacultad de CienciasDoctorado en QuímicaEscuela de QuímicaReacción imino Diels-AlderCicloadición [3+2] formalTetrahidroquinolinasIndeno[21-c]quinolina23-dihidrobenzofuranostrans-AnetolIsoeugenolactividad antiprotozoosActividad antitumoralActividad antifúngicaQuímica Verde.Imino Diels-Alder reactionCycloaddition [3+2] formalConstrucción efectiva de nuevas moléculas quinolínicas y benzofuranícas vía reacciones de cicloadicion (4+2) y (3+2) a partir de materias primas renovablesEffective construction of new molecules quinolines and benzofurans via cycloaddition reactions [4+2] and [3+2] from renewable raw materialsTesis/Trabajo de grado - Monografía - Doctoradohttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcceORIGINALCarta de autorización.pdfapplication/pdf437964https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/70688525-0b70-40cf-8c66-79fa3e301950/downloaddbe44293149637c574658b60e3e24f8fMD51Documento.pdfapplication/pdf7342497https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/0df3b2db-799d-4318-9e82-1105403d2025/download3e969d12f70a591c60fb2c4c35a9856bMD52Nota de proyecto.pdfapplication/pdf291778https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/3d8f52b0-42c5-4590-81af-96882f6a46f4/downloade09df763745c9d82ce6ff99ba6d58942MD5320.500.14071/24794oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/247942024-03-03 13:22:24.776http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/open.accesshttps://noesis.uis.edu.coDSpace at UISnoesis@uis.edu.co