Reacción de strecker como proceso de cianacion catalítico de tres componentes: acceso fácil de obtención del alcaloide girgensohnina y sus análogos

Uno de los ejemplos más intrigantes en la naturaleza es la presencia de compuestos cianogénicos en las plantas. La cianogénesis es la habilidad de las plantas y otros organismos de sintetizar compuestos que liberan ácido prúsico por hidrólisis. Una de las clásicas fuentes de HCN son las semillas de Prunus amygdalus, las almendras amargas, que contienen la amigdalina, una toxina glicosídica. El alcaloide girgensohnina fue aislado con un rendimiento del 0.04% de los pétalos verdes de la Girgensohnia oppositiflora, arbusto que crece en los desiertos de Rusia e Irán; éste es uno de los pocos casos en los que se han aislado compuestos cianogénicos sin unión glicosídica, y que presentan en su estructura el anillo de la piperidina. Recurriendo a una modificación de la reacción de Strecker, se usó: piperidina, pirrolidina y morfolina, como sustratos de la reacción, p-hidroxibenzaldehído, piperonal y 3, 4metoxibenzaldehído como el componente aldehídico, una fuente de cianuro, y cantidades catalíticas de InClg y ácido sulfurico soportado en gel de silice (5 % mol y 20 % respectivamente), en acetonitrilo como disolvente, se logró la preparación de la girgensohnina y la generación de una nueva serie de compuestos guiada por un producto natural. La girgensohnina y sus análogos fueron capaces de inhibir, in vitro, la enzima acetilcolinesterasa de Electrophorus electricus (una de las más similares a la predominante en las uniones neuromusculares de los mamíferos e invertebrados) en el orden de micromoles. El mayor uso de los inhibidores de aceltilcolinesterasa (InAChE) se da en la agricultura, en el control de los insectos y otros artrópodos. En medicina los InAChE se emplean frecuentemente en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer y para revertir los efectos de los relajantes musculares. La medida de su actividad inhibitoria dio un estimativo de su posible utilidad como InNAChE.

• Autores: Carreño Otero, Aurora Lisette
• Tipo de recurso: http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
• Fecha de publicación: 2010
• Institución: Universidad Industrial de Santander
• Repositorio: Repositorio UIS
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/23411
• Acceso en línea: https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/23411; https://noesis.uis.edu.co
• Palabra clave: Girgensohnina; Enzima acetilcolinesterasa; Insecticidas; Enfermedad de Alzheimer; Girgensohnina; Acetylcholinesterase; Insecticides; Alzheimer’s disease
• License: Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)