Síntesis de nuevos 5-espirocicloalquil derivados de la 4-hidroxifuran-2[5h]-ona (ácido tetronico) empleando el iluro acumulado ph3p=c=c=o

Actualmente existen muchos estudios en la obtención de compuestos que poseen en su estructura sistemas conjugados derivados de la 4-hidroxifuran-2[5H]-ona, compuestos que son de gran utilidad en la síntesis orgánica; muchos derivados presentan actividad en diferentes reacciones biológicas y son comp...

Full description

Autores:
Robles Marín, Elvis
Tipo de recurso:
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Fecha de publicación:
2011
Institución:
Universidad Industrial de Santander
Repositorio:
Repositorio UIS
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/25580
Acceso en línea:
https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/25580
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Palabra clave:
Reacción de Wittig
Iluro acumulado
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Wittig Reaction
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Rights
License
Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
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description Actualmente existen muchos estudios en la obtención de compuestos que poseen en su estructura sistemas conjugados derivados de la 4-hidroxifuran-2[5H]-ona, compuestos que son de gran utilidad en la síntesis orgánica; muchos derivados presentan actividad en diferentes reacciones biológicas y son compuestos que suelen ser usados como precursores de otras sustancias que presentan actividad, siendo de gran utilidad en la lucha contra muchas enfermedades. La mayoría de las metodologías reportadas para su obtención generalmente están limitadas por la inestabilidad de las sustancias empleadas y dificultad de obtener la estructura deseada. Hasta el momento una metodología que se ha usado en la obtención de butenolidas (furan-2[5H]-onas) es mediante la olefinación de Wittig, donde a partir de un iluro de fósforo acumulado -hidroxiésteres, se logra llegar a compuestos análogos de sustancias que han demostrado cierta actividad biológica (antitumorales y anticancerígenos entre las más importantes); el uso del iluro acumulado de fósforo Ph3P=C=C=O permite obtener en una reacción tipo dominó moléculas con espiroátomos que normalmente son difíciles de acceder por métodos convencionales de reacción. Se presenta en este trabajo la síntesis de nuevos 5-espirocicloalquil derivados de la 4-hidroxifuran-2[5H]-ona (ácido tetrónico), compuestos que hasta la fecha no han sido estudiados rigurosamente. Gracias a la reacción de Wittig intramolecular se han obtenido estos compuestos de forma fácil y rápida, sustancias que por su similitud con análogos ya reportados se espera presenten también actividad biológica.
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La mayoría de las metodologías reportadas para su obtención generalmente están limitadas por la inestabilidad de las sustancias empleadas y dificultad de obtener la estructura deseada. Hasta el momento una metodología que se ha usado en la obtención de butenolidas (furan-2[5H]-onas) es mediante la olefinación de Wittig, donde a partir de un iluro de fósforo acumulado -hidroxiésteres, se logra llegar a compuestos análogos de sustancias que han demostrado cierta actividad biológica (antitumorales y anticancerígenos entre las más importantes); el uso del iluro acumulado de fósforo Ph3P=C=C=O permite obtener en una reacción tipo dominó moléculas con espiroátomos que normalmente son difíciles de acceder por métodos convencionales de reacción. Se presenta en este trabajo la síntesis de nuevos 5-espirocicloalquil derivados de la 4-hidroxifuran-2[5H]-ona (ácido tetrónico), compuestos que hasta la fecha no han sido estudiados rigurosamente. Gracias a la reacción de Wittig intramolecular se han obtenido estos compuestos de forma fácil y rápida, sustancias que por su similitud con análogos ya reportados se espera presenten también actividad biológica.PregradoQuímicoThere are many studies related to the synthesis of compounds structurally related to the conjugated system derived from the 4-hydroxyfuran-2[5H]-one, compounds that represent a huge value in organic synthesis; many of these derivatives present several activities in different biological reactions and there compounds are usually employed as precursors of substances that have shown a significant activity, being of high relevance in the battle against many diseases. Most of the methodologies reported for its preparation are generally limited by the instability of the substances employed and the difficulty of obtaining the desired structure. Until now the best methodology used to obtain butenolides (furan-2[5H]-ones) is the Wittig Olefination; using the cumulated ylide Ph3P=C=C=O as a Wittig reagent and different -hydroxyesters, it is possible to achieve the synthesis of compounds analogous to substances that have shown certainly biological activity (antitumor and anticancer among the most important); the use of Ph3P=C=C=O also allows to obtain, in a domino reaction, molecules with spiroatoms that usually are not easy to access by conventional reaction methods. In this work, the synthesis of new 5-spirocycloalkyl derivatives of 4-hydroxyfuran-2[5H]-ones (tetronic acid), compounds that nowadays have not been entirely studied, are presented. Through an addition and an intramolecular Wittig reaction these compounds have been obtained in an easy and fast way; the prepared compounds due to its similarity with analogous already reported are expected to be of biological interest.application/pdfspaUniversidad Industrial de SantanderFacultad de CienciasQuímicaEscuela de QuímicaReacción de WittigIluro acumuladoÁcidos tetrónicos.Wittig ReactionCumulated ylideTetronic acids.Síntesis de nuevos 5-espirocicloalquil derivados de la 4-hidroxifuran-2[5h]-ona (ácido tetronico) empleando el iluro acumulado ph3p=c=c=oSynthesis of new 5-spirocycloalkyl derivates of the 4-hydroxyfuran-2[5h]-one (tetronic acid) using the cumulated ylide ph3p=c=c=o.Tesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregradohttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcceORIGINALCarta de autorización.pdfapplication/pdf76810https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/5a1ae9d5-c9f9-4d32-b329-8c0b8a419328/downloaddcf372cd56662ed0daba17e9a68ca5d6MD51Documento.pdfapplication/pdf3464409https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/b41e2df2-91d0-47d8-9ade-4598087b88d9/downloadc2c5e66191875eccd5823b1dbfaa51e9MD52Nota de proyecto.pdfapplication/pdf168539https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/e8b11e4e-bfbd-4d1e-a0be-8964e7c48588/download67eea4d90b44968b42b24c787a66c1f2MD5320.500.14071/25580oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/255802024-03-03 13:43:13.814http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/open.accesshttps://noesis.uis.edu.coDSpace at UISnoesis@uis.edu.co