Estudio teórico de la reparación de radicales libres de Triptófano y Tirosina mediada por derivados de 2-piridona

La presencia de radicales Triptófano y Tirosina han demostrado tener efectos negativos en la salud humana. Existen reportes que asocian el estrés oxidativo que causan en las células a patologías y enfermedades como Alzheimer, Parkinson, cáncer, desórdenes cardiovasculares, entre otros. En este trabajo, se evaluó la capacidad antioxidante de las moléculas 3-hidroxi-2-piridona, 4-hidroxi-2-piridona, 5-hidroxi-2-piridona y 6-hidroxi-2-piridona frente a los radicales Triptófano y Tirosina por medio de la metodología QM-ORSA, utilizando el software Gaussian 16. De los análisis termodinámicos, cinéticos y de mecanismos obtenidos, se identificó que todos las fracciones desprotonadas de los antioxidantes reaccionaron con el catión radical triptófano por medio de mecanismos de transferencia electrónica (SET), siendo la 3-hidroxi-2-piridona y 5-hidroxi-2-piridona las que reaccionaron con mayor constante de velocidad (k≈10^7). Con respecto al radical tirosina, todos los antioxidantes reaccionaron a excepción de la 4-hidroxi-2-piridona. Las fracciones neutras reaccionaron a través de transferencia formal de hidrógeno en forma concertada (PCET) y sus fracciones desprotonadas por transferencia electrónica, siendo la 3-hidroxi-2-piridona y 5-hidroxi-2-piridona las que mejor capacidad antioxidante presentaron, k≈10^9 para mecanismo SET y k≈10^8 para mecanismo PCET. Del análisis de la variación de la constante de velocidad con el pH se evidenció que los mecanismos SET se favorecen a valores de pH mayores al pKa de la molécula, mientras que los mecanismos PCET a valores menores.

• Autores: Espinosa Rincón, Nicolás
• Tipo de recurso: Trabajo de grado de pregrado
• Fecha de publicación: 2023
• Institución: Universidad Industrial de Santander
• Repositorio: Repositorio UIS
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/15465
• Acceso en línea: https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/15465; https://noesis.uis.edu.co
• Palabra clave: Antioxidantes; 2-Piridonas; Mecanismos FHT; Radical Triptófano; Radical Tirosina; Metodología QM-ORSA; Antioxidants; 2-Pyridones; FHT Mechanisms; Tryptophan Radical; Tyrosine Radical; QM-ORSA protocol
• Rights: openAccess
• License: Atribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-NC-ND 2.5 CO)