Isomerización catalítica del estragol al anetol a partir del aceite esencial de tagetes lúcida (2018)
Trans-Anetol es un metabolito secundario producido por plantas como Pimpinella anisum, se utiliza como aditivo saborizante en bebidas alcohólicas, en la formulación de pastas de dientes y es un precursor natural de moléculas bioactivas. La demanda mundial de trans-anetol se aproxima a 5000 toneladas por año, por lo que existe la necesidad de obtenerlo a través de síntesis, ya que fuentes naturales no son suficientes. Un método de síntesis sencillo es la isomerización del estragol, compuesto que se encuentra presente en el aceite esencial de Tagetes lucida, en cantidad mayor de 96%. Se realizó la transformación catalítica del AE de T. lucida (COL. N° 512074) para obtener trans-anetol empleando MgAl-4HT. El AE se obtuvo por MWHD en un equipo tipo Clevenger con reservorio de destilación Dean-Stark. La síntesis del catalizador se realizó por el método de coprecipitación y se caracterizó por DRX, FTIR, BET y TPD-CO2. La cuantificación de los productos se realizó en un equipo Agilent Technologies AT 6890N por GC-FID. La separación de los compuestos se efectuó en una columna capilar de 5%-fenil-poli(metilsiloxano) (DB-5MS); se empleó n-tetradecano como estándar interno. La identificación de los productos, se realizó en un equipo GC AT 6890 con detector selectivo de masas AT MSD 5973 (EI, 70 eV). Se utilizaron columnas DB-5 y DB-WAX (60m x 0.25mm, D.I. x 0.25 µm, df). Los compuestos se identificaron por comparación de sus espectros de masas con los de las bases de datos ADAMS, NIST y Wiley y sus índices de retención lineales. La transformación del AE de T. lucida presentó una conversión de 98% y una selectividad de 87%, a 200 °C, relación AE:catalizador, 5:1 durante 2 h. Los productos mayoritarios de la reacción fueron trans-anetol (770 ± 14 mg/g AE), cis-anetol (124 ± 8 mg/g AE) y p-anisaldehído (1,8 ± 0,3 mg/g AE).