Construcción efectiva de nuevas moléculas quinolínicas y benzofuranícas vía reacciones de cicloadicion [4+2] y [3+2] a partir de materias primas renovables

Los compuestos heterocíclicos siempre han demostrado promisorias propiedades como biomoléculas. Dentro de la mayoría de metodologías sintéticas utilizadas para la construcción de sistemas heterocíclicos sobresalen las reacciones de cicloadición [4+2] y [3+2], poderosas herramientas sintéticas gracias a su gran versatilidad y elevada estereoselectividad. Teniendo en mente la necesidad de combatir las enfermedades que aquejan a la humanidad, ha habido un progreso significativo en el desarrollo de estrategias para sintetizar nuevos agentes terapéuticos. Continuando con la investigación del Laboratorio de Química Orgánica y Biomolécular dirigida al desarrollo nuevos compuestos que sean modelos atractivos en la búsqueda de sustancias bioactivas y la implemententación de nuevas metodologías acordes a la química sostenible, en el desarrollo de esta investigación se veló por reducir el impacto ambiental de los procesos de síntesis y purificación, siendo firmes a los principios de la “química verde”. Se utilizaron por ejemplo, estrategias de síntesis que disminuyeron el número de pasos sintéticos de acuerdo con la economía atómica (condensación multicomponente); en lo posible se utilizó condiciones catalíticas; se intentó siempre maximizar la eficiencia energética ejecutando las reacciones a temperatura y presión ambiente; también se implementó el uso de medios y condiciones de reacción seguras (CO2 en condiciones supercríticas y medios de reacción como el PEG-400) y gracias a la diversidad de la flora colombiana, en este trabajo se contó con precursores considerados materias primas renovables, como el trans-anetol e isoeugenol, productos naturales fenólicos (extraídos de los aceites esenciales o extractos de fuentes vegetales). En resumen, esta investigación doctoral se orientó hacia la obtención de “modelos” (nuevos compuestos tetrahidroquinolínicos y dihidrobenzo[b]furanos) de sencillez estructural con alto potencial farmacológico usando metodologías acordes con la química sostenible, buscando hacer un modesto aporte al desarrollo de la química medicina colombiana en la etapa de descubrimiento de nuevas entidades farmacológicas con actividad biológica potencial.

• Autores: Romero Bohórquez, Arnold Rafael
• Tipo de recurso: Doctoral thesis
• Fecha de publicación: 2010
• Institución: Universidad Industrial de Santander
• Repositorio: Repositorio UIS
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/9638
• Acceso en línea: https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9638; https://noesis.uis.edu.co
• Palabra clave: Reacción imino Diels-Alder; Cicloadición [3+2] formal; Tetrahidroquinolinas; Indeno[2,1-c]quinolina; 2,3-dihidrobenzofuranos; trans-Anetol; Isoeugenol; Actividad antiprotozoos; Actividad antitumoral; Actividad antifúngica; Química Verde; Imino Diels-Alder reaction; Cycloaddition [3+2] formal; Tetrahydroquinolines, indeno[2,1-c]quinoline; 2,3-Dihydrobenzofurans; Antiprotozoan activity; Antitumor activity; Antifungal activity
• Rights: openAccess
• License: Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)