Síntesis del 2-fenil-3-(2-piridil)-1,3-tiazolidin-4-ona y estudio por difracción de rayos-x del efecto del solvente bajo condiciones cinéticas y termodinámicas en la cristalización

Entre las tareas que la cristalografía lleva a cabo con más frecuencia es la determinación de la estructura atómica y/o molecular de los materiales cristalinos. Ello permite interpretar adecuadamente el comportamiento de las propiedades de estos materiales. El polimorfismo es la capacidad que tiene...

Full description

Autores:
Camargo García, Hernando Alberto
Tipo de recurso:
http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
Fecha de publicación:
2006
Institución:
Universidad Industrial de Santander
Repositorio:
Repositorio UIS
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/19262
Acceso en línea:
https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/19262
https://noesis.uis.edu.co
Palabra clave:
Tiazolidin-4-onas
Polimorfismo
Difracción de rayos-X
Xray Diffraction
Polymorphism
Thiazolidinone
Crystallography.
Rights
License
Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
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description Entre las tareas que la cristalografía lleva a cabo con más frecuencia es la determinación de la estructura atómica y/o molecular de los materiales cristalinos. Ello permite interpretar adecuadamente el comportamiento de las propiedades de estos materiales. El polimorfismo es la capacidad que tiene un compuesto para cristalizar en más de una estructura cristalina y la Difracción de rayos-X se considera la técnica más útil para su estudio, ya que los patrones de difracción de los diversos polimorfos siempre presentan notables diferencias. Las tiazolidinonas son una clase de heterociclos que llama la atención ya que poseen un amplio rango de actividades biológicas tales como antibacteriana, antifúngica, antimicrobiana y anti-inflamatoria. La presente investigación se enfocó en conocer los diferentes tipos de polimorfos o solvatos que pueda presentar el compuesto 2-FENIL-3-(2-PIRIDIL)-1,3-TIAZOLIDIN-4-ONA bajo condiciones cinéticas y termodinámicas, ya que se ha encontrado que las 2,3-diaril-1,3-tiazolidin-4onas en general presentan actividad antiviral contra el VIH y antifúngica ante el Rizoctonía solani y el Fusarium oxisporum. La metodología desarrollada se basó en realizar la síntesis de la tiazolidinona, seguida de su purificación, utilizando n-hexano como solvente para determinar la condición cinética, y cristalizaciones a 20°C en diferentes solventes (etanol, metanol y acetonitrilo) para establecer las condiciones termodinámicas. Los cristales obtenidos se caracterizaron por Difracción de rayos-X y análisis térmicos (TGA y DSC). Los resultados mostraron la presencia de una forma polimórfica estable obtenida utilizando como solvente n-hexano, acetonitrilo, metanol y etanol, además de otra menos estable que se aprecia levemente en etanol, la cual no pudo ser indexada por la poca cantidad de datos encontrados para esta fase..
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El polimorfismo es la capacidad que tiene un compuesto para cristalizar en más de una estructura cristalina y la Difracción de rayos-X se considera la técnica más útil para su estudio, ya que los patrones de difracción de los diversos polimorfos siempre presentan notables diferencias. Las tiazolidinonas son una clase de heterociclos que llama la atención ya que poseen un amplio rango de actividades biológicas tales como antibacteriana, antifúngica, antimicrobiana y anti-inflamatoria. La presente investigación se enfocó en conocer los diferentes tipos de polimorfos o solvatos que pueda presentar el compuesto 2-FENIL-3-(2-PIRIDIL)-1,3-TIAZOLIDIN-4-ONA bajo condiciones cinéticas y termodinámicas, ya que se ha encontrado que las 2,3-diaril-1,3-tiazolidin-4onas en general presentan actividad antiviral contra el VIH y antifúngica ante el Rizoctonía solani y el Fusarium oxisporum. La metodología desarrollada se basó en realizar la síntesis de la tiazolidinona, seguida de su purificación, utilizando n-hexano como solvente para determinar la condición cinética, y cristalizaciones a 20°C en diferentes solventes (etanol, metanol y acetonitrilo) para establecer las condiciones termodinámicas. Los cristales obtenidos se caracterizaron por Difracción de rayos-X y análisis térmicos (TGA y DSC). Los resultados mostraron la presencia de una forma polimórfica estable obtenida utilizando como solvente n-hexano, acetonitrilo, metanol y etanol, además de otra menos estable que se aprecia levemente en etanol, la cual no pudo ser indexada por la poca cantidad de datos encontrados para esta fase..PregradoQuímicoBetween the tasks that the crystallography carries out with more frequency it is the determination of theatomic and/or molecular structure of the crystalline materials. It allows to suitably interpret the behavior ofthe properties of these materials. The polymorphism is the capacity that has a compound to crystallize inmore than a crystalline structure and the ray-x Diffraction considers the most useful technique for its study,since the patterns of diffraction of the diverse polimorfos always present/display remarkable differences. Tiazolidinonas is a class of heterociclos that calls the attention since they have an ample rank of activitiesbiological such as antibacterial, antiflngica, antimicrobial and anti-inflammatory. The present investigationfocused in knowing the different types from polymorphs or solvates that can present the compound 2PHENIL-3-(2-PIRIDINE}1,3-THIAZOLIDIN-4-ONE under kinetic and thermodynamic conditions, since ithas been that 2,3-diaryl-1,3-thiazolidin-4ones in general presents antiviral activity against the VIH andantifungicide before the Rizoctonia solani and the Fusarium oxisporum. The developed methodology was based on making the synthesis of thiazolidinone, followed of itspurification, using mhexane like reliable determining the kinetic condition, and reliable crystallizations to20°C in different (ethanol, mhetanol and acetonitrile) to establish the thermodynamic conditions. Theobtained crystals characterized by Diffraction of rays-x and thermal analyses (TGA and DSC). The resultsshowed the presence of a stable polymorphic form obtained using like reliable mhexane, acetonitrile,mhetanol and ethanol, in addition to other less stable than it is appraised slightly in ethanol, which couldnot be indexed by the little amount of data found for this phase.application/pdfspaUniversidad Industrial de SantanderFacultad de CienciasQuímicaEscuela de QuímicaTiazolidin-4-onasPolimorfismoDifracción de rayos-XXray DiffractionPolymorphismThiazolidinoneCrystallography.Síntesis del 2-fenil-3-(2-piridil)-1,3-tiazolidin-4-ona y estudio por difracción de rayos-x del efecto del solvente bajo condiciones cinéticas y termodinámicas en la cristalizaciónSyntesis of 2-phenil-3-(2-piridine)-1,3-thiazolidin-4-one and x-ray diffraction study of solvent effect under kinetic and thermodynamic conditions on crystallizationTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregradohttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcceORIGINALDocumento.pdfapplication/pdf3795191https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/5a616a55-9101-42d0-ac22-d84f7076abfb/download02ccdf8af24d508b2139d7291dcecceaMD51Nota de proyecto.pdfapplication/pdf522478https://noesis.uis.edu.co/bitstreams/c07870cb-171b-4fac-9fc6-dae4cdb95289/download3997d408e101c5ccab216afccc485eb7MD5220.500.14071/19262oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/192622024-03-03 11:15:04.178http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/open.accesshttps://noesis.uis.edu.coDSpace at UISnoesis@uis.edu.co