Síntesis y caracterización cristalográfica de 8-nitro y 5-nitro-2-(4´-nitrofenil) lepidinas con potencial actividad biológica

Durante décadas el estudio de los compuestos quinolínicos ha tenido gran relevancia debido a su presencia en una gran variedad de compuestos naturales y a su potencial actividad biológica; de ellos, los compuestos nitroquinolínicos han sido de gran interés debido a su promisoria actividad farmacológica, principalmente como compuestos anti-parasitarios, leishmanicidas y antibacteriales. Los compuestos 8-nitro-2-(4’-nitrofenil) lepidina y la 6-metil-5-nitro-2-(4’-nitrofenil) lepidina se prepararon a través de una ciclación tipo Friedel-Crafts de N-(α-alilbencil)anilinas, su posterior aromatización por medio de una oxidación con azufre (S8) y de una nitración para obtener las correspondientes nitro-lepidinas. Los productos se cristalizaron en mezclas apropiadas de acetato de etilo / heptano y así se obtuvieron los monocristales adecuados, que se caracterizaron por FTIR, RMN 1 H, 13C y DRX de monocristal. Los productos cristalinos fueron sometidos además a un estudio termogravimétrico (TGA) y calorimetría diferencial de barrido (DSC). Usando la 2-fenil lepidina y la 2-fenil-6-metil lepidina como sustratos modelo de la nitración electrofílica aromática, se calcularon sus respectivas cargas de Mulliken y sus orbitales HOMOLUMO, cuyos valores se correlacionaron con los productos observados por DRX de monocristal; los datos de DRX confirmaron inequívocamente la dinitración de las lepidinas, mostrando para la 8- nitro-2-(4’-nitrofenil) lepidina que existen 16 moléculas por celda unidad, en un sistema ortorrómbico con grupo espacial Pbca (No. 61). Para la 6-metil-5-nitro-2-(4’-nitrofenil) lepidina se determinó que existen 8 moléculas por celda unidad, en un sistema monoclínico con un grupo espacial P21/n (No. 14).

• Autores: Villamizar Caballero, Claudia Patricia
• Tipo de recurso: http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
• Fecha de publicación: 2016
• Institución: Universidad Industrial de Santander
• Repositorio: Repositorio UIS
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/34962
• Acceso en línea: https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/34962; https://noesis.uis.edu.co
• Palabra clave: Quinolinas; Compuestos Nitroquinolínicos; Monocristales; Quinolinic compounds have been from decades of high relevance due to their presence in several natural compounds and to their potential biological activity; from them; nitroquinolinic compounds have been of high interest due to their promising pharmacological activity; mainly as anti-parasitic compounds; as leishmanicidals and as antibacterials. 8-Nitro-2-(4’-nitrophenyl) lepidine and 6-methyl-5-nitro-2-(4’-nitrophenyl) lepidine were prepared through a Friedel-Crafts cyclization reaction of N-(α-allylbenzyl)anilines; aromatization through oxidation with melted sulfur (S8) and a nitration reaction to obtain the corresponding nitro lepidines. The two products were crystallized from proper solvent mixtures of ethyl acetate / n-heptane and good monocrystals were obtained; which were characterized by FT-IR; 1 H and 13C-NMR and XRD of monocrystals. Crystalline products were also subjected to thermogravimetric (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC) analyses. Using 2-phenyl lepidine and 2-phenyl-6-methyl lepidine as model substrates for an electrophilic aromatic nitration; Mulliken charges were calculated as well as their HOMO-LUMO orbital energy; with values that were correlated with those products analysed by RXD of monocrystals; XRD data accurately confirmed double nitration of lepidinas; showing for 8-nitro-2-(4’-nitrophenyl) lepidine that they are 16 molecules in the unit cell; in an orthorhombic system with spatial group Pbca (No. 16). For 6-methyl-5-nitro-2-(4’-nitrophenyl) lepidine it was determined that there are 8 molecules in the unit cell; in a monoclinic system with a spatial group P21/n (No. 14).
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